Однажды, юродствуя, он вошел в дом воеводы Третьяка Трегуба. Воевода разгневался на блаженного и велел его силой вывести из дома. Выходя из дома, святой сказал, что на следующий день случится несчастье. Так и вышло. На другой день жена воеводы упала, выходя из сеней, и сильно расшиблась. С сего времени воевода стал уважать блаженного Симона.
Чрез некоторое время блаженный Симон снова пришел к тому же воеводе и предсказал, что в городе произойдёт сильный пожар. Вскоре так и случилось. Уже более семидесяти дворов было охвачено пламенем. Тогда воевода приказал привести к себе блаженного Симона. Его нашли стоящим на коленях перед одной из городских церквей. Он со слезами молился пред образом Пресвятой Богородицы. Блаженного привели к воеводе. Воевода вместе с другими гражданами стал молить святого, чтобы он избавил их от страшного бедствия. Симон, протянув руку, указал на пламя и, юродствуя, ударил воеводу по щеке — и пожар тотчас же прекратился.
Святой еще при жизни восприял такую благодать от Господа, что по молитвам его совершались различные чудеса и подавались исцеление недугующим. Один юрьевецкий житель Иосиф Зубарев переплывал реку Волгу. Внезапно поднялся сильной ветер, волны стали заливать маленькую лодку. Испуганный Иосиф вдруг увидел на берегу блаженного Симона; он стал мысленно просить святого, чтобы блаженный своей молитвой спас его от неизбежной гибели. Тогда же Иосиф обещал дать святому новую одежду и обувь. Буря тотчас же прекратилась, и Иосиф благополучно переехал реку. Но потом, как то часто случается, он забыл о своем обещании. Спустя уже много дней он встретился с блаженным.
— Иосиф, — сказал ему святой, — ты не исполнил своего обещание. Помнишь ли, что обещал ты, когда тонул на Волге?
Тогда Иосиф вспомнил о своем обещании и почувствовал стыд. Упав к ногам святого, он просил прощения.
— Ступай — сказал блаженный — и отдай нищим то, что ты мне обещал, и никогда не забывай их, ибо милостыня избавляет нас от напастей и бед.
Священник соборного храма юрьевецкого во имя святого и славного великомученика Георгия, по имени Алимпий, однажды, вкушая рыбу, проглотил кость. Она остановилась у него в гортани. Долго он страдал, ему всё становилось хуже, и он уже стал отчаиваться в своем выздоровлении. Однажды он встретился с блаженным Симоном и стал просить у него помощи. Святой коснулся несколькими перстами горла сего иерея, и он тотчас же вместе с кровью выплюнул и кость и совершенно выздоровел.
Однажды в осеннюю пору на Волге поднялось сильное волнение. Один из юрьевецких жителей Петр, живший недалеко от берега реки, вдруг заметил, что кто-то идёт по волнам. Он ужаснулся. Но, думая, что ошибся, он подошел к самому краю берега и стал пристально всматриваться. Вдруг он ясно увидел, что это блаженный Симон идет по воде с посохом в руке. От изумления Петр не мог тронуться с места. Подойдя к нему, блаженный сказал ему:
— Никому не говори того, что ты видел, доколе я жив.
По кончине святого, Петр рассказал всем о столь великом чуде. Все удивлялись и прославляли Господа, посылающего в мир Своих славных угодников.
Предчувствуя свое скорое отшествие из временной жизни, святой пришел в дом нового воеводы Феодора Петелина. Чем-то разгневанный воевода, не зная блаженного, приказал его бить. Симон сильно заболел. Оставленный на дворе у воеводы, святой призвал к себе одного иерея. Исповедавшись, святой с великим благоговением сподобился причаститься Божественных Таин Христовых и предал Господу свою святую душу. Феодор, узнав о смерти блаженного, стал горько плакать и раскаиваться в своем согрешении. Между тем весь город собрался на погребение святого. С псалмопениями и песнями духовными погребли тело святого угодника в Богоявленском юрьевецком монастыре. Сие произошло 4 Ноября 1584 года. При погребении святого воевода Феодор Петелин раздавал много милостыни. Когда он возвратился домой, то увидел, что денег у него нисколько не стало меньше. Он понял, что сие произошло по дивному промыслу Божию и возблагодарил Господа и славного отца нашего Симона. В 1619 году над могилой блаженного построили храм в честь Пресвятой Богородицы Одигитрии с приделами во имя пророка Илии и святого Макария Желтоводского. Место над могилой блаженного Симона было отмечено деревянной гробницей для того, чтобы кто-либо по незнанию не ступил на то место. В сие время к гробнице пришла одна женщина по имени Саломия и просила священника совершить над гробом святого панихиду.