В семидесятые годы таганрогский театр насчитывал в своем репертуаре 324 пьесы[21]. В основном это были французские водевили и фарсы, которые иногда переделывались для русской сцены, а также оперетты. Ставили и Шекспира: «Гамлета», «Короля Лира», «Венецианского купца». Увлечение «Гамлетом», равно как и его отголоски в чеховской драматургии, уходит корнями в таганрогский театр. Популярная в те времена русская драма, особенно пьесы Островского, вскрывающие мрачные стороны купеческой жизни, — «Бедность не порок», «Гроза», «Волки и овцы», «Лес» — сделали Антона искренним поклонником этого драматурга. Романтическая же драма — Гюго и Шиллер — вызывала у него лишь насмешку, а величайшие европейские оперы — Беллини, Доницетти и Верди, особенно «Риголетто», «Трубадур» и «Бал-маскарад», оставили противоречивые впечатления.
Таганрогская публика была требовательна и несдержанна. Плохого певца могли освистать и прогнать со сцены. Рецензенты местных газет отличались прекрасным знанием предмета. Гимназисты — поклонники того или иного сопрано — носили разноцветные шарфы. Театр был связан с гимназией невидимыми нитями — один из рабочих сцены предупреждал о готовящихся премьерах, другой помогал укрыться от школьных надзирателей. У актера А. Яковлева сын был гимназистом, и благодаря ему Антон с друзьями (среди них был повеса Николай Соловцов, который вскоре станет режиссером) могли видеться с театральным людом не только на сцене.
В театре устраивали симфонические концерты, но и в самом городе музыка звучала повсюду. В городском саду был собственный оркестр, и долгие годы вход туда был бесплатным. Впрочем, репертуар также контролировался инспектором гимназии, и учащиеся посещали сад только по его разрешению. Музыка — это было единственное, что могло растрогать до слез лишенного музыкальных талантов Антона. Тлетворное воздействие, которое оказывали на мальчиков театр и концертные залы, приводило в ужас Евгению Яковлевну.
Под влиянием профессионального театра в городе стали популярны и любительские спектакли. До тех пор пока от болезни у Антона не ослаб голос, он участвовал в постановках — многие запомнили его Городничего в гоголевском «Ревизоре» (Ваня играл и этом же спектакле Хлестакова, Коля — его слугу Осипа, а Маша, стеснявшаяся обниматься на публике, — Марью Антоновну). В 1873 году Парунова сменил на посту директора осанистый и громогласный Эдмунд Рудольфович Рейтлингер. По жене он приходился родственником инспектору Дьяконову, и вместе с отцом Федором Покровским они составили всемогущий триумвират. За Рейтлингера с его твердым следованием официальным установкам министерство могло быть спокойно, и вместе с тем при нем в гимназии установилась терпимая и живая атмосфера — он даже устраивал совместные с женской гимназией концерты и театральные постановки. В обеих гимназиях работали одни и те же учителя. Руководил совместными развлечениями француз Буссар — его, прекрасного виолончелиста и радушного хозяина, любили и в женской, и в мужской гимназиях. Безвременная смерть Буссара и его могила на таганрогском кладбище нередко тревожили ночные сны Антона в его взрослые годы.
В личности Рейтлингера форма явно преобладала над содержанием (типичный для школьного директора признак популярности среди учеников), однако при всей его недалекости он искренне любил своих подопечных, а Чеховым будто был послан свыше. Как и Парунов, Рейтлингер разглядел в Александре массу талантов и сделал ему деловое предложение. Александр переехал к Рейтлингеру, где мог спокойно заниматься, и в обмен на стол и кров стал репетировать одного из постояльцев. Учеником Александра был Александр Вишневецкий, впоследствии (под псевдонимом Вишневский) снискавший себе славу как самый привлекательный (и самый недалекий) актер на первых ролях в Московском Художественном театре. Однако вовсе не Рейтлингер, а юрист Иван Стефановский обратил внимание экзаменационной комиссии на необыкновенную литературную отделку школьных сочинений Антона Чехова, далеко не блестящих в других отношениях.
Перейдя в четвертый класс, Антон чуть было не утратил своих позиций в образованном обществе. Павел Егорович решил подстраховать себя от возможных коммерческих неудач, и директор гимназии получил от Коли, Антона и Вани следующее заявление: «Желая обучаться в ремесленном классе при Таганрогском уездном училище по ремеслам (из нас Иван переплетному делу и Николай и Антон сапожно-портняжному), имеем честь просить покорнейше Ваше высокородие сделать распоряжение о допущении нас к изучению вышеозначенных ремеслов, к сему прошению — ученик VI кл. Николай Чехов, ученик IV кл. Антон Чехов, ученик II кл. Иван Чехов».