В 1872 году в греческий монастырь пришел новый настоятель. Русским он не владел, и хор Павла Егоровича был распущен. В той церкви на таганрогском рынке, где Павел Егорович пел с кузнецами славу Господу, появился профессиональный хор. Оставалась лишь часовенка при «дворце» императора Александра, где неудачливый регент мог явить публике семейное трио.
Возможно, доктор, пользовавший семейство Чеховых, был прав, считая, что службы спозаранок и репетиции на ночь глядя подорвут здоровье старших сыновей. Но благодаря им в память Антона на всю жизнь въелись церковнославянские псалмы и акафисты. Любовь к русской церковной музыке пережила его веру в Бога, хотя дальше пения и умения подобрать одним пальцем мелодию на пианино дело у него не пошло. Коля же играл и на скрипке, и на пианино, причем на последнем, по свидетельству профессионалов, виртуозно. В краткий период благополучия шестидесятых и начала семидесятых годов Павел Егорович нанимал детям учителей музыки и французского: Александр и Коля неплохо говорили по-французски, а вот языковые и музыкальные таланты Антона так и остались нераскрытыми.
Александр на радость отцу был одним из лучших учеников таганрогской гимназии. Что же делать с Колей и Антоном, Павел Егорович решить никак не мог. Греческие купцы втолковывали ему, что путь к благоденствию лежит через греческие торговые компании, где место маклера может давать до 1800 рублей в год. Однако занятие это требовало владения греческим. Неожиданно с Павлом Егоровичем расплатился один из должников, и отец вложил 100 рублей в образование Коли и Антона. Греческий язык преподавали в приходской школе церкви святых Константина и Елены (ее тремя годами ранее посещал Александр), и это заведение славилось палочной дисциплиной. «Николаос и Антониос Цехоф» были зачислены в школу в сентябре 1867 года. Преподавание велось в общей комнате с длинными деревянными скамьями. С пятью классами одновременно, начиная с алфавита и кончая синтаксисом, занимался Николай Вучина. Под его бдительным оком старшие спрашивали у младших уроки и наказывали нерадивых школяров. Новички получали за деньги потрепанные буквари. Время от времени учитель удалялся к себе в квартиру, где ключница-украинка удовлетворяла его плотские потребы (говорили также, что однажды он изнасиловал там греческого мальчика). Когда его рыжая борода вновь появлялась в классе, порядок — правда, не без помощи его луженой глотки и металлической линейки — быстро восстанавливался. Вучина сам придумывал наказания: например, привязывал провинившегося к стремянке и заставлял одноклассников плевать в него. Впрочем, плата за обучение была скромной, а школьная форма — необязательной.
Когда учебный год закончился, Павел решил предъявить греческим компаньонам достижения своих сыновей. Однако, несмотря на обилие листочков с щедрыми оценками «прилежный» и «благочестивый», которыми Вучина награждал учеников, ни Коля, ни Антон дальше алфавита не продвинулись. Последовала склока, но наказание понесли мальчики, а не горе-учитель. В августе 1868 года они были зачислены в гимназию. Антон пошел в приготовительный класс.
Таганрогская гимназия станет прообразом душной учительской среды, в которой будут томиться чеховские персонажи, оставаясь при этом своеобразным царскосельским лицеем на Азовском побережье; в ней для Чехова сошлись и рай и ад. Ученичество Антона пришлось на годы ее расцвета: достаточно просмотреть списки преподавателей и учеников, чтобы оценить эту кузницу талантов. Школа не менее жестко повлияла на Антона, чем семья, но она же помогла ему освободиться от родительского гнета.
Гимназия в Таганроге была открыта в сентябре 1809 года попечением просвещенных горожан. В 1843 году она разместилась в просторном и светлом двухэтажном здании, построенном в классическом стиле на самом высоком таганрогском холме. Одним из первых прославивших ее питомцев стал поэт и переводчик Гомера Н. Щербина. В 1856 году начались александровские реформы, и последующие двадцать лет гимназию лихорадило от всяческих новаций. Быстрый рост городов на юге России повлек за собой частую смену преподавателей, а в бурные годы правления Александра II в гимназии утвердились либералы, то и дело вступавшие в конфликт с властями.
В 1863 году из гимназии был уволен тогдашний ее директор. Потеряв от горя рассудок, он два года бродягой скитался по городу и в 1865 году, окончив счеты с жизнью, был похоронен своим преемником Паруновым. В 1867 году министр образования граф Д. Толстой, посетив гимназию, вознамерился превратить ее в образцовое классическое учебное заведение: сомнительные дисциплины сменились обязательными латынью и древнегреческим, а русская литература, вызывавшая брожение умов, была вправлена в жесткие рамки. Неблагонадежным учителям отказывали в месте. Учеников из деревни, снимающих жилье у таганрожцев, стали расселять под строгим присмотром школьного начальства. Министр считал, что школе, как и церкви, надлежит воспринять насаждаемый им жандармский дух. В результате многие преподаватели превратились в надсмотрщиков, а занятия — в зубрежку, и вместе с тем для здравомыслящих учителей и талантливых учеников толстовские реформы в чем-то оказались благотворными. Двери гимназии были открыты для евреев, купцов, мещан, детей церковнослужителей и зарождающейся интеллигенции. Выпускники становились врачами, адвокатами, актерами и писателями, что, впрочем, вызывало беспокойство правительства — избыток интеллигенции, особенно не находящей себе дела, был революционно опасен.