Недели, проведенной с дедом и бабкой, было довольно. Александр настоял на том, чтобы дойти пешком до Крепкой и там просить графиню Платову помочь им добраться до дому. Через несколько дней они сели на подводу, отправлявшуюся в Таганрог.
В мае 1872 года Антон, как и четверть его одноклассников, провалил экзамены за третий класс, не получив по всем предметам даже троек. С такими оценками ему грозило провести следующий учебный год на «Камчатке». Впрочем, наступившее лето позволило позабыть о пережитых и предстоящих унижениях – к радости детей, родители оставили их дома одних. Павел Егорович с Евгенией Яковлевной отправились паломниками по монастырям. По дороге они намеревались проведать в Калуге уже безнадежно больного Михаила Егоровича Чехова, посетить в Москве Политехническую выставку, а на обратном пути заглянуть к богатым родичам Евгении Яковлевны в Шуе. Воспоминания об этом впервые сохранились у девятилетней Маши. Она вообще старалась не копить обид и запечатлела только светлые страницы детства Чеховых: Александр мастерит электрическую батарейку, Коля пишет маслом, Ваня переплетает книги.
В 1873 году жизненные горизонты братьев Чеховых заметно раздвинулись. Антон стал чаще бывать на людях, Александр с Колей бегали на свидания с гимназистками. Александр влюбился в Марию, дочь таганрогского часовщика Франца Файста, и дело шло к помолвке. Коля, который был привлекателен даже несмотря на раскосость и невысокий рост, пользовался у девушек небывалым успехом; особое благоволение ему выказывала кузина Любовь Камбурова. Если судить по девичьим письмам, полетевшим из Таганрога в Москву после отъезда молодых людей в 1875 году, Любовь и Мария были далеко не единственными из русских и греческих купеческих дочек, кому вскружили голову братья Чеховы. Александр блистал умом и красноречием, Коля мило дурачился, актерствовал и музицировал, Антон был остроумен и демонстрировал хорошие манеры. Таганрожцам особенно запомнилась его внимательность к людям – что, впрочем, не мешало ему безжалостно вышучивать хозяев и гостей за их спиной. Очаровывались даже те, для кого писательская слава Антона была пустой звук, например Иринушка, нянька в семье дяди Митрофана. Секрет чеховского успеха не только у женщин, но и у гостиничной прислуги, чиновников, издателей и финансовых тузов лежит в его деликатной сдержанности, которую он культивировал в себе вплоть до самой смерти. Обаяние Антона открывало ему двери в богатые дома, куда его влекли не столько французские гувернантки, домашние спектакли, и чай в фарфоровых чашках, сколько уважение, которое оказывалось их обитателями по отношению к чужому достоинству и частной жизни.
На интеллект Антона и его художественные вкусы благотворно повлиял таганрогский театр. Впрочем, уже не один десяток лет (открыт он был в 1827 году) школьные власти считали, что сцена лишь растлевает нравы. Гимназистам дозволялось посещать только одобренные инспектором спектакли – при условии, что это не помешает выполнению домашних заданий. Учителей посылали в театр отлавливать гимназистов, проникших в театр тайком – иные из них переодевались, закутывали головы платками и даже подкупали привратников, чтобы те впустили их, после того как в зале погаснет свет. Запретный театральный мир неудержимо влек к себе. Благодаря богатым попечителям театр в Таганроге процветал, блистая репертуаром, итальянскими певцами и столичными актерами.
Павел Егорович, как и школьное начальство, был убежден: театр есть не что иное, как ворота в ад (похоже, он не видел и пьес своего сына). А брат его, Митрофан, был заядлым театралом.