Долг держал его крепко. Снова для Джека настали тяжелые времена. Мать убедила его, что он достаточно поскитался по свету, пора мечтаний и безумств миновала, надо найти заработок и вести оседлый образ жизни. Джек должен был приняться за работу, приняться немедленно, потому что родители нуждались. И вот оказалось, что Джек, с его широкими плечами и стальными мускулами, развивавшимися в борьбе с морем, Джек, сильный, выносливый Джек, видевший свет, не может найти ничего лучшего, как те же десять центов в час при тех же десяти часах работы в день.
Это было тяжелое открытие. Но делать было нечего, и Джек, который мог бы, подобно киплинговскому бродяге, воскликнуть: «Я был тем, чем я был!» — Джек сделался простым рабочим на джутовой фабрике. Он был хорошим рабочим. Он вложил всю свою гордость в то, чтобы быть хорошим рабочим. В то время он был, по его собственному признанию, «…опутан ортодоксальной буржуазной моралью, читал буржуазные газеты, слушал буржуазных проповедников, рукоплескал звонким пошлостям буржуазных политиков».
Он снова усиленно начал посещать публичные библиотеки. Но теперь у него уже не было прежнего мальчишеского энтузиазма. Ведь он сам участвовал в таких увлекательных и романических приключениях, сам мог бы многое порассказать.
Этот период в его жизни между возвращением из плаванья и следующим уходом из Окленда знаменателен главным образом первым опытом литературного творчества.
Мать Джека первая обратила внимание на объявленную в газете премию за лучший очерк. Джек, работавший по тринадцати часов в сутки, не сразу решился попытать счастья. «Когда писать? О чем писать?» — недоумевал он. — «Напиши о чем-нибудь, что ты видел в Японии или на море», — посоветовала мать. Джек улыбнулся, присел за кухонный стол и одним махом написал половину очерка — что-то около двух тысяч слов. На следующий вечер он написал еще две тысячи, а на третий сократил написанное вдвое, то есть втиснул его в размеры, обусловленные конкурсом. Это первое произведение Джека, озаглавленное «Тайфун на берегах Японии», к великому удивлению автора, получило первый приз — двадцать пять долларов. Вторую и третью премию получили студенты Стенфордского и Калифорнийского университетов.
Домашние были в восторге, а Джек, вспомнив мечты тех дней, когда он зачитывался «Синьа», прельщенный легким заработком, решил снова приняться за увлекательную и доходную работу. Но следующие рукописи, посланные в редакцию, были возвращены, и Джеку пришлось пока что удовлетвориться работой на фабрике. На полученную премию он купил себе костюм за десять долларов и выкупил часы. Но через два дня, когда не на что было купить табаку, часы снова отправились в заклад.
В это время он подружился с кузнечным подмастерьем, оклендским сердцеедом Луисом Шаттоком. Каждый вечер они вместе гуляли по улицам, где парочками разгуливали молодые девушки. И Джек, похитивший когда-то королеву устричных пиратов, знавший в Японии не одну мадам Хризантем, с несвойственной ему робостью и завистью глядел, как ловко и грациозно Луис приподнимал свою шляпу, как свободно и развязно подходил к барышням и знакомился с ними. Правда, Луис, как хороший товарищ, уступал часть барышень Джеку, но это уже был, так сказать, второй сорт. Однажды, случайно попав на собрание Армии Спасения, Джек влюбился в свою соседку, шестнадцатилетнюю шатенку со вздернутым носиком. Он мысленно окрестил ее Хеди, и так никогда и не узнал ее настоящего имени. Они познакомились при помощи Луиса, но встречались не больше двенадцати раз, и обменялись всего лишь несколькими робкими поцелуями. Все же это была настоящая горячая и чистая первая любовь. «Я верю, что она меня любила. Я знаю, что я любил ее. Я мечтал о ней целый год, и память о ней мне очень дорога», — говорил Джек, вспоминая о Хеди.
Но вот настала зима. Джеку и Луису, у которых не было пальто, пришлось отказаться от прогулок. Где встречаться? Джек сделал было попытку примкнуть к Союзу Христианской Молодежи, но ему, «познавшему таинственные и жестокие вещи», пришедшему с «другой стороны жизни», молодые люди Союза казались необычайно убогими по своему духовному и физическому развитию. Он чувствовал себя чужим среди них и не умел к ним приспособляться. Оставались трактиры. И вот детям, обожавшим сладости, приходилось тратить последние гроши и с отвращением глотать спиртные напитки для того, чтобы иметь право посидеть в теплой комнате и поиграть в карты. Но даже и на это часто не хватало денег.