Пока шло следствие в Тайной экспедиции, пока дело рассматривалось в Палате уголовного суда, нервы Радищева были напряжены до предела – он совершенно не мог спать. Противоборство с Шешковским отнимало у него последние силы. В одном из писем Александр Николаевич заметил, что разум его был «в не действие почти приведенный». Тем не менее дух его не был сломлен.
Шешковский, как и многие судейские того времени, был бессовестным мздоимцем. Свояченица Радищева Елизавета Васильевна Рубановская, распродав кое-что из имущества, почти каждый день передавала Шешковскому подарки и справлялась о здоровье Александра Николаевича. Изредка удавалось передать ему и записочку. Камердинер Козлов привозил обычно от Шешковского лаконичный ответ: «Степан Иванович приказал кланяться; все, слава богу, благополучно, не извольте беспокоиться». Однажды для Радищева в его мрачном заточении блеснул луч света. Подкупленный подарками, Шешковский разрешил ему увидеться с Елизаветой Васильевной и одним из сыновей. Семья Радищева жила в то время на даче, на Петровском острове. Рубановская, наняв лодку, взяла с собой его старшего сына и отправилась в крепость на свидание с Александром Николаевичем.
Приговор был объявлен Радищеву сразу же после его вынесения. В завещании детям, написанном 25 июля, и дополнении к нему от 27 июля видно, в каком тяжелом состоянии ожидал писатель решения своей участи. Нависшая угроза была столь реальной, что нельзя было не понять, какие суровые испытания могут выпасть на его долю. И когда смертный приговор был объявлен, у него, как выдох, вырвалось одно потрясающее слово, которым он начал свое завещание: «Свершилось!» Нельзя без волнения читать эти наполненные душевной болью страницы: «Ах, можете ли простить несчастному вашему отцу и другу горесть, скорбь и нищету, которую он на вас навлекает? Душа страждет при сей мысли необычайно и ежечасно умирает. О, если б я мог вас видеть хотя на одно мгновение, если бы мог слышать только радостные для меня глаголы уст ваших, о, если б я слышать мог из уст ваших, что вы мне отпускаете мою вину… О, мечта!» В своем завещании Радищев наставляет детей, дает распоряжение об имуществе, проявляет заботу о дворовых, отпуская их на свободу.
В заточении, борясь с отчаянием и безысходностью, Радищев все-таки находит в себе силы заниматься литературным трудом. В крепости он пишет повесть «Филарет Милостивый». Пишет долгими бессонными ночами, в перерывах между допросами. Свою рукопись он передает Шешковскому с просьбой переслать ее детям.
После скорого суда началось рассмотрение дела в Правительствующем сенате. Оно слушалось там 31 июля, 1 и 7 августа 1790 года. Сенат не мог сказать по делу ничего нового – в вынесенном определении пришлось почти дословно повторить приговор Палаты уголовного суда, переставив лишь некоторые фразы. Сенат подтвердил приговор суда о лишении Радищева чинов, дворянства, ордена и о назначении ему наказания в виде смертной казни. Определение Сената было направлено на Высочайшую конфирмацию, то есть на утверждение императрицы. 11 августа ей доложили о деле Радищева. По свидетельству ее секретаря Храповицкого, она приказала рассмотреть это дело еще и в Императорском совете. 19 августа Совет вынес краткое решение, опять-таки ничего не изменив ни в приговоре суда, ни в определении Сената.
Так в деле Радищева была поставлена последняя официальная точка. Решение Совета поступило к Екатерине II, и 4 сентября она подписала указ Сенату об окончательном решении по делу. В нем указывалось: «…последуя правилам Нашим, чтоб соединять правосудие с милосердием для всеобщей радости, которую верные подданные Наши разделяют с Нами в настоящее время, когда Всевышний увенчал Наши неусыпные труды во благо империи, от Него нам вверенной вожделенным миром с Швецией, освобождаем его от лишения живота и повелеваем вместо того, отобрав у него чины, знаки ордена Святого Владимира и дворянское достоинство, сослать его в Сибирь в Илимский острог на десятилетнее безысходное пребывание. Имение же его, буде у него есть, оставить в пользу детей его, которых отдать на попечение деда их».