Будучи истинным выразителем духа Христова, св. Иоанн в качестве пастыря главным образом заботился о тех труждающихся и обремененных, которых с безграничною любовью призывал к Себе и Сам Спаситель Христос. Его любящее сердце особенно было открыто для меньшей братии и он, как попечительный отец, вникал во все ея нужды, не только духовныя, но и материальныя, житейския. Когда положение бедных жителей становилось почему-либо особенно тяжелым, Златоуст смело выступал ходатаем за них, и если причиною ухудшения их положения была алчность или притеснения со стороны богатых, то он, как истинный народный попечитель, сильно укорял последних, не жалея слов для изобличения их алчности и жестокости. По временам проповеди Иоанна почти исключительно заняты были положением бедных жителей города, так что высказывались даже упреки ему за то, что он только и говорит о бедных, как будто другие и не заслуживают его внимания и назидания. Златоуст на это отвечал, что ему дорого спасение всех, богатых или бедных; но о бедных он особенно заботится потому, что в попечении пастыря нуждаются но только их души, но и тела, почему и Спаситель на страшном суде будет спрашивать, накормили ли мы голоднаго, одели ли нагого. "Посему я не перестану повторять: давайте бедным, и буду неустанным обвинителем тех, кто не дает"[16]. И действительно он никогда не переставал повторять этого призыва и был истинным отцем бедных и нищих тем нищелюбцем, нищелюбие котораго и сделало его особенно дорогим для православного русскаго народа, и доселе считающага нищелюбие и милостыню главною добродетелью всякаго истиннаго христианина.
Милосердие св. Иоанна Златоуста ярко обнаруживалось и в его отношении к грехам и порокам своего народа. Сам будучи великим и суровым подвижником, он был непримиримым врагом и обличителем всякаго греха, неумолимым гонителем всяких пороков и страстей и вел с ними ожесточенную борьбу. Зорко следя за всеми движениями как во внешней, так и во внутренней жизни своей паствы, он грозно бичевал все уклонения от святости и христианскаго долга, и его обличительныя речи по временам звучали как раскаты громов небесных, и слушатели трепетали, представляя себе те страшныя муки, которыя они уготовали себе своими делами. Но эта вражда ко грехам и порокам у св. Иоанна никогда не переходила во вражду к самим грешникам. Напротив, чем сильнее он метал громы обличения против грехов, тем большим сожалением и любовию проникался к самим грешникам, видя в них заблуждших овец, требующих любящаго попечения пастыря. Поэтому, лишь только он замечал действие своих угроз, как смягчал свой тон, вместо громов из его уст раздавались слова любви и ободрения, и главным предметом его беседы становилась уже безконечность милосердия Божия, пред которым всякий человеческий грех тонет как капля в океане. Любимым его текстом было изречение Спасителя: "Сын человеческий пришел не погублять души человеческия, а спасать" (Лук. IX, 56), и развивая его смысл, св. Иоанн старался внушить своим слушателям ту мысль, что нет такого греховнаго падения, от котораго не мог бы возстать человек, и его разсуждения производили тем более сильное впечатление, что часто подтверждались наглядными примерами не только из Библии, но и современной жизни. "Не слыхали ли вы, говорил он однажды, о той блуднице, которая превосходила всех погибших женщин и которая впоследствии превзошла всех святых своим благочестием? Я говорю не о той, что в Евангелии, а о той, которая была столь знаменитой около времени моего рождения. Происходя из самаго развращенного города Финикии, она занимала первое место в театре и слава о ней распространялась до Киликии и Каппадокии. Скольких богачей она разорила! Скольких молодых людей соблазнила! Ее обвиняли даже в чародействе, как будто одной ея красоты, без любовных чар и волхвований, было не достаточно для ея страсти - пожирать свои жертвы. Она уловила в свои сети даже брата императрицы. Никто не мог выстоять против ея всемогущества. И вдруг, я не знаю как, или лучше сказать, я знаю, что переменой своей воли, достигнув благодати Божией, она вырвалась из пленивших ее бесовских обольщений, и направила свой путь к небу. Та, с которой никто не мог равняться в безстыдстве на сцене, сделалась образцом целомудрия и, одевшись в власяницу, проводила свою жизнь в покаянии. Напрасно префект, побуждаемый некоторыми лицами, хотел заставить ее возвратиться на театральную сцену, и даже воины, посланные за нею, не могли взять ее из убежища приютивших ее девственниц. Допущенная к святым тайнам, очищенная благодатью, она достигла высшей добродетели, никогда не показывалась своим поклонникам и заключилась в своего рода темнице, где и провела несколько лет. Так первые будут последними, и последние первыми. Будем же надеяться, что и нам ничто не воспрепятствует сделаться великими и славными"[17]. Такия беседы могли иметь глубокоободряющее значение для самых закоснелых грешников, спасая их от уныния и отчаяния и поддерживая надеждой на милосердие Божие. Поистине якорем спасения для всех отчаявающихся грешников могут служить следующия слова Златоустаго пастыря: "ты грешник? - Не отчаявайся; я не перестану снабжать вас врачевствами, ибо знаю, какое оружие против диавола - не отчаяваться! Если ты во грехах, не отчаявайся, и я никогда не перестану повторять: если грешишь каждый день, то и кайся каждый день... Ты застарел во грехах, обнови себя покаянием! Но можно ли, спросишь ты, покаянием достигнуть спасения? Конечно можно. - Если я всю жизнь свою провел во грехах и принесу покаяние, спасусь ли? - Конечно спасешься, ибо милосердие Божие неизмеримо и благость Его неизреченна. Зло, каково бы оно ни было, есть зло человеческое, и потому ограниченное, а прощающее милосердие есть Божие, и потому безконечное. Представь себе искру, падающую в море: может ли она оставаться там или быть видимою? Что искра перед морем, то и зло человеческое пред благостию Божией; и даже не настолько, но благость гораздо больше. Море, как оно ни велико, имеет пределы, а благость Божия не имеет границ"[18].