Но благотворительность была лишь одною стороною пастырской деятельности св. Иоанна Златоуста. Еще более, чем телесныя нужды, требовали от архипастыря попечения нужды духовныя, нравственныя, без удовлетворения которых не могла приносить надлежащей пользы и сама благотворительность. Как Антиохия, так еще более Константинополь был городом, в котором население было чрезвычайно смешанным. Хотя христиане преобладали числом, но в обыденной жизни еще сильно давало о себе знать язычество, проявлявшееся во всевозможных суевериях. Рядом с язычниками жили и евреи, продолжавшие вести если не открытую, то подпольную борьбу против церкви, и наконец в самой церкви постоянно происходили волнения, производимыя различными ересями и расколами. Вся эта смесь племен и верований до крайности затрудняла деятельность пастыря, а к этому присоединялись еще и другия, чисто общественныя язвы. Императорский двор далеко не представлял собою воплощения добродетелей, которых по преданию привыкли ожидать от него в провинции. Вместо того, чтобы быть образцом и семейных и общественных добродетелей, он скорее был источником всякаго нравственнаго тлена, который заразительно действовал и на все окружающее общество. Безумная роскошь двора заставляла подражать ей и окружающих сановников, которые поэтому предавались самому безстыдному хищничеству, ложившемуся тяжелым бременем на народ. Иоанн, всецело преданный попечению о бедных, был глубоко возмущен таким неразумием и громко вопиял против него в своих беседах. "Такая безумная роскошь, - говорил он, - непристойна христианам. Для чего, скажи мне, ты носишь шелковыя одежды, ездишь на златосбруйных конях и украшенных лошаках? Лошак украшается снизу; золото лежит и на покрывале его; безсловесные лошаки носят драгоценности, имея золотую узду; безсловесные лошаки украшаются, а бедный, томимый голодом, стоит при дверях твоих, и Христос мучится голодом! О крайнее безумие! Какое оправдание, какое прощение получишь ты, Христос стоит пред дверьми твоими в виде беднаго, а ты не трогаешься?"[23]. Наконец и богатые и бедные были все заражены страстью к театрам и общественным увеселениям, и дело доходило до того, что в случае каких-либо чрезвычайных представлений церкви пустели, а театры переполнялись безумно ликующими толпами. Святитель горько оплакивал такое увлечение, строго обличал неразумных, и находил себе великое утешение в том, что его беседы нередко производили потрясающее впечатление, так что народ разскаявался пред ним в своих безумных увлечениях.
Если великаго святителя огорчали грехи и нравственные недостатки народа, то тем более он скорбел при виде нравственнаго упадка среди тех самых, кто притязал на достоинство избранных членов церкви. Если даже иные епископы, как сказано было выше, вели жизнь скорее приличную светским лицам, чем духовным, то тем более это было заметно среди низшага духовенства. Оно предано было миру и всем его прелестям и притом иногда в таких формах, которыя не могли не возмущать нравственнаго чувства. Особенно сильное негодование святителя возбуждал широко распространенный в то время обычай сожительства духовных лиц с девственницами. Обычай этот вытек из доброй цели. Среди духовенства того времени начало распространяться убеждение, что жизнь безбрачная более пригодна для пастырей, давая им больше свободы от мирских забот для пастырской деятельности, и действительно многие из священников и других членов духовенства жили безбрачными, преимущественно в иноческом сане. В видах боготворения многие принимали к себе в дом для воспитания бедных сирот, которыя впоследствии также принимали обет девства. Так как правильно устроенных женских монастырей еще было очень немного, то эти воспитанницы, и придя в возраст, продолжали жить у своих воспитателей, и этот обычай мало-по-малу привел к тому, что и помимо воспитательных целей девственники и девственницы сожительствовали под одной кровлей, как братья и сестры. При строго нравственном настроении такое сожительство не могло бы представляться особенно предосудительным, хотя оно уже было предметом обсуждения на соборах и запрещено было как непристойное; но легко представить себе, в какое безобразное явление мог выродиться этот обычай в столице с ея соблазнами и нравственным тленом. И действительно, такое сожительство было явлением крайне непристойным, бросавшим весьма нелестный свет на все духовенство. Нужно было искоренить его, чтобы поднять самое достоинство и влияние пастырства, и святитель начал безпощадно преследовать это незаконное сожительство и написал против него две большия книги, в которых с необычайною яркостью изобразил как самый обычай, так и те непристойности, в которыя он повергает сожительствующих[24]. Зло пустило уже глубокий корень и его трудно было искоренить сразу; но святитель не щадил усилий и ему удалось в значительной степени очистить свою церковь от этого гнуснаго явления. Чтобы дать образец истинной иноческой жизни в мире, он заботился вместе с тем о возвышении и благоустроении женских монастырей. Монастыри существовали и до него, но они не столько были местом молитвы и спасения, сколько просто убежищем для лиц, наскучивших суетою мирской жизни и искавших себе приятнаго отдыха там, без нарушения связей с миром. Св. Иоанн подверг монастыри коренному преобразованию. Он лично распросил всех проживавших там монахинь, и когда убеждался, что какия из них находились там не для спасения своей души, а по примеру своих светских подруг продолжали более помышлять "о банях, благовониях и нарядах, чем о посте и молитве", то он советовал им лучше возвратиться в мир, так как монастыри должны быть исключительно местом молитвы, поста и покаяния. Эта строгость привела к тому, что монастыри действительно очистились от своих недостойных членов и наполнились лицами, которыя искренно жаждали найти покой своим душам от окружающей мирской суеты и всецело посвятить себя на служение Богу и ближним. Радость св. Иоанна была тем большею, когда в очищенныя и преобразованныя им обители стали поступать поистине святыя, избранныя души. На голос святителя стали стекаться в них даже знатныя и богатыя вдовы, которыя посвящали и свою жизнь и все свое состояние на служение немощной братии. Чтобы иметь более возможности послужить труждающимся и обремененным членам христианскаго братства, эти знатныя вдовы чаще всего поступали в должность диаконисс, на обязанности которых было кроме того давать наставление оглашаемым женскаго пола, приготовлять их к крещению, руководить первыми их шагами в возрожденной жизни, а также нести различныя обязанности и служения в церкви преимущественно по отношению к женскому полу и детям. Служение было весьма нелегкое, и тем больше чести тем благочестивым женщинам, которыя, пренебрегая всеми трудностями, принимали на себя служение и доблестно несли его до конца своей жизни. Многия из диаконисс прославились своим самоотвержением, и из них особенно известны были во времена Златоуста: Никарета, весьма знатная девица из Никомидии, посвятившая себя на служение Богу с самой своей юности, Сильвина, благородная отрасль царей мавританских, Пентадия, вдова знаменитаго, но несчастнаго полководца Тимасия, и особенно благородная Олимпиада, которая рано овдовев, всю свою жизнь и все свое огромное состояние (на которое неудачно притязал император Феодосий) посвятила на служение церкви. Эти благочестивыя жены-диакониссы составляли главную опору великаго святителя в его пастырских попечениях о духовном и материальном благосостоянии его паствы.