С саном диаконства не соединялось церковное учительство, принадлежавшее пресвитерам, да и самыя обязанности этого, преимущественно благотворительнаго служения, не давали времени и возможности для такого учительства. Но не выступая с словесным учительством, Иоанн не оставлял учительства письменнаго, и к этому времени относится несколько его замечательных разсуждений, каковы "Три слова к подвижнику Стагирию", в которых он преподал одному из друзей своей юности утешение в объявшем его унынии, доказав, что все в человеческой жизни находится под ведением Промысла Божия и потому все направляется к лучшему и именно к посрамлению исконнаго человеконенавистника - диавола, а также разсуждения "О девстве" и "К молодой вдове". Оба эти разсуждения исполнены самых возвышенных мыслей, а последнее отличается тем большею сердечностью, что в нем Иоанн мог ссылаться на пример своей собственной матери, которая нашла себе достаточное утешение во вдовстве, всецело посвятив себя материнской заботе о достойном воспитании своего сына. Во всех этих разсуждениях Иоанн выступал строгим ревнителем телесной чистоты и в них содержится все, что только может служить к укреплению духа в борьбе с искушениями плоти. Наконец можно думать, что в это время им издана в окончательно обработанном виде и книга "О священстве", которая, сначала написанная лишь для друга Василия и обращавшаяся в тесном кружке друзей, теперь издана была в назидание для всех служителей церкви и всех вообще христиан.
В сане диакона Иоанн прослужил пять лет. Между тем благочестивый епископ Мелетий закончил свою исполненную испытаний жизнь, а на его место избран был уважаемый всеми за пастырское учительство пресвитер Флавиан. Новый епископ был давно уже знаком с Иоанном, который был его учеником по антиохийской школе, и видя в нем полезнейшаго деятеля для церкви, возвел его в сан пресвитера (386 г.). Иоанну было в это время около 39 лет, и он, достигнув возраста мужа совершеннаго, с полным сознанием важности своего высокаго служения вступил в отправление своей должности.
Труд ему предстоял весьма большой. Если где, то именно в Антиохии требовались пастыри, которые имели бы достаточно мужества и ревности, чтобы бороться со множеством всяких препятствий к истинно христианской жизни. Антиохия была одним из самых больших и богатых городов востока. В это время в ней числилось до 200,000 душ, из которых половина была язычники и евреи, а половина - христиане. Доживавшее свой век язычество здесь имело своих виднейших представителей, которые, не желая признать очевидно торжествовавшее победу христианство, силились выставить против него жалкие обрывки своей учености и философии и в то же время незаметно подновить само язычество, истолковывая его в более возвышенном смысле, чем в каком оно обыкновенно понималось. В языческих школах преподавали знаменитые по тому времени риторы и философы, у которых учились даже христиане, при чем многие из последних не могли не заражаться воззрениями своих учителей. С другой стороны евреи, сильные своим богатством и промышленностью, держали население в своих руках и, как ненавистники христианства не прочь были иногда заключать союз даже с язычниками, чтобы так или иначе наносить удары ненавистной для них религии Креста. Затем уже самая совместность жизни христиан с язычниками и евреями, с которыми их по необходимости должны были связывать многочисленные деловые, торговые и промышленные интересы, естественно накладывала на них своебразную печать, и в них не могло уже быть той цельности и непосредственности религиознаго настроения, какия бывают в городе, населенном одними только христианами. В огромной части это были еще полуязычники. Они приняли христианство как религию, исполняли ея внешния предписания и постановления, но духом ея еще мало была проникнуты и в жизни много было нравов и обычаев, отзывавшихся язычеством. Под влиянием такой смеси убеждений среди христиан постоянно выступали учители, которые хотели собственным разумом, на подобие языческих философов и риторов, постигать и переделывать христианство. Отсюда между различными учителями являлись споры и распри, образовывались различныя направления и партии, которыя вели между собою часто ожесточенную борьбу, вносившую крайния смуты в церковную жизнь. Некоторые учители прямо выступали проповедниками ересей и разных заблуждений, становились во главе расколов и все это вместе делало антиохийскую церковь подобною кораблю, обуреваемому непрестанными ветрами. Тут были представители разных ересей - и ариане, и аномеи, и гностики в их различных видах, были вожаки расколов, и пастырям церкви необходимо было бороться со всеми этими врагами истинной веры. Но рядом с религиозными нестроениями были и нравственныя и общественныя. Если не чиста была религия, то не могла быть высокой и нравственность. Конечно, были люди высокоблагочестивые, вполне достойные своего звания, но большинство вело жизнь полуязыческую, предавалось страстям и всевозможным неприличным для христиан увеселениям. Для них театры или цирки были более привлекательны, чем церкви. А вместе с тем мало было и христианской любви к ближним. Как и вообще в больших промышленных городах, так и особенно в древности рядом с несметными богатствами ютилась самая жалкая бедность. Рядом с великолепными дворцами и палатами богачей, не знавших, как и чем тешить свои похоти, жили бедняки, которые не уверены были за завтрашний день и часто погибали от голода и болезней, - и эти противоположныя крайности тем более бросались в глаза, что древность вообще мало знакома была с благотворительностью: беднякам и бедным предоставлялось самим заботиться о себе в своей злосчастной судьбе. Отсюда естественно проистекали разныя общественныя смуты, и если богачи старались удовлетворять свою алчность всевозможными притеснениями бедных, то в свою очередь последние при всяком удобном случае старались отомстить своим притеснителям, и Антиохия была неоднократно свидетельницей кровавых мятежей, в которых до необычайности разъигрывались все самыя дикия страсти, находившия себе богатую пищу в разности населения по религии, племени и состоянию. Чтобы добре править столь обуреваемым кораблем церкви, поистине необходимы были доблестные и самоотверженные пастыри.