На сцену Орленева тянуло неудержимо. Еще раньше, в декабре 1881 года, двенадцатилетним мальчиком, он сыграл крохотную роль в спектакле московского Артистического кружка «Русская свадьба», — разумеется, тайком от родных и от гимназического начальства. Из гимназии его все-таки исключили. В тетрадке для латинских слов учитель обнаружил текст роли Фердинанда из шиллеровской трагедии «Коварство и любовь».
Молодой актер мечтал о высокой романтике. А играть ему вначале приходилось все больше комедийные роли вроде Капитоши. Не было у него выигрышной внешности героя-любовника, могучего роста, громоподобного голоса — «органа», как говаривали в старину. Был он невысок, хрупок, почти тщедушен и долго выглядел на сцене сущим мальчишкой. Но не только во внешности заключалось дело.
По мере того как мечты рассеивались и складывались убеждения, по мере того как художник познавал жизнь и себя в ней, его самого все меньше привлекали роли патетического плана. Особенно же претила ему традиция исполнения таких ролей, представленная тогда в игре Далматова, Юрьева и некоторых других актеров.
Далматов изображен в мемуарах Орленева фигурой чуть ли не карикатурной. Орленев подтрунивает над претензиями Далматова-трагика подобно тому, как некогда передразнивал его на сцене. В этой оценке немало исторической истины. Далматов считал себя защитником прав Шекспира и Шиллера в текущем репертуаре. Но трагиком он был весьма ходульным. Его подлинные актерские удачи были связаны совсем с другими ролями. Он блестяще показывал на сцене черты вырождения русского барства. Настоящим шедевром Далматова был светский авантюрист Кречинский. Рядом стояли выживший из ума крутогорский губернатор Чебылкин в «Просителях» Щедрина, Барон в «На дне» Горького.
С Юрьевым на сцене Орленев не сталкивался, но в плане эстетическом искусство этого великолепного актера-романтика было особенно чуждо ему. В первоначальном тексте мемуаров, рассказывая о встрече с молодой актрисой Татьяной Павловой, Орленев замечал, что он старался «выбить из нее интонации, навеянные фальшивым пафосом интонаций Юрия Юрьева». Трудно согласиться с Орленевым в оценке Юрьева, но нельзя не понять и субъективных пристрастий художника. Сам он шел другим путем. И в различии путей вновь по-своему отзывалась давняя борьба мочаловского и каратыгинского в русском актерском искусстве, борьба школы переживания и школы представления. Орленев же, как никто другой из его современников, олицетворял в русском театре XX века последнюю градацию мочаловского трагизма, в некоторых отношениях намеренно сниженного, а в других бесспорно возвысившегося.
Это выражалось, разумеется, не в тех ролях, о которых мечтал Орленев когда-то, в самом начале пути. Правда, впоследствии, уже прекрасно сознавая свои главные цели и возможности, он сыграл с присущей ему склонностью к риску и шиллеровского Фердинанда. Он играл эту роль на гастролях в Америке и потом иногда исполнял ее в своих скитаниях по российской провинции. Трактовка его была направлена против ложно-романтического штампа, актер искал романтику в мире душевных переживаний героя, в лирико-психологическом подтексте роли. Все же Орленев не считал эту работу сколько-нибудь значительной для себя. Штрих, показательный для позиции художника.
Творческая тема Орленева вначале проступала там, где, казалось бы, ее меньше всего следовало искать. Первые пробы Орленева пришлись главным образом на водевильный репертуар. Мечта о Фердинанде тогда обернулась шуткой. Славу водевильного весельчака Орленев стяжал в первых же провинциальных сезонах 1886 – 1892 годов. Как водевильный комик он пришел в московский театр Корша, театр весьма пестрого, по преимуществу «коммерческого» репертуара, и прослужил там с начала 1893 до лета 1895 года. С водевильными ролями он долго не расставался и впоследствии. Водевили — такие, как «Невпопад», «Школьная пара», «С места в карьер», «Перед завтраком», «Под душистой веткой сирени» и т. п. — не обладали самостоятельной литературной ценностью и теперь забыты так же прочно, как и имена их авторов. Говоря словами наших дней, то были сценарии для забавных театральных проделок, доля актерской импровизации в них обычно оказывалась весьма велика. И в этих-то сценических пустячках Орленев открывал так много правды о человеческой натуре, правды не только смешной, но и грустной, что с его приходом к Коршу вся Москва заговорила о новом для нее молодом актере.
Тот же Ю. М. Юрьев, которого потом отрицал Орленев как столпа чуждой ему веры в искусстве, восхищался Орленевым коршевских времен: