Вскоре после приезда С. Дубнов убедился, что в столице легче утолить духовный голод, чем физический. Уроков ему не удавалось получить. К физическому труду он не был приспособлен. Земляк по могилевской губернии, энергичный молодой журналист Маркус Каган настоятельно советовал искать работу в русско-еврейских еженедельниках, но мысль о том, чтоб сделать благородный литературный труд источником заработка, казалась молодому энтузиасту чуть ли не кощунством. Понемногу, однако, он начал свыкаться с ней. В июле 1880 г. он пишет друзьям: "Он (Каган) советует мне, в случае, если не достану уроков, вступить в круг этой пишущей братии и получать гонорар. Несмотря на то, что такое отношение к литературе шокирует мое высокое понятие о ней, если ход событий меня вынудит к этому, я не буду винить себя за оскорбление святыни корыстными (42) помыслами. Есть для человека нечто более святое: свобода, независимость".
Спустя несколько недель, окончательно отчаявшись получить уроки, он отправился в редакцию "Русского Еврея". Редактор, желая испытать литературные способности новичка, предложил ему написать корреспонденцию из Мстиславля. Корреспонденция, подписанная инициалами С. Д., была вскоре напечатана: в ней шла речь об убожестве общественной жизни в провинции, о безобразном хедерном воспитании и о необходимости еврейских общеобразовательных школ с ремесленными отделениями.
Удача ободрила юного автора; в конце августа он пишет: "Страстно любя историю, я решил начать писать для "Русского Еврея" целый ряд очерков по средневековой истории евреев. Здесь окажет мне помощь мое знание древнееврейского языка ... Я теперь читаю источники, по которым составляю свою статью". В руки юноши попало несколько томов "Истории Евреев" Греца, только что появившейся в русском переводе, и он почувствовал прилив литературного рвения. Но в то время, как редакция дожидалась обещанной статьи на историческую тему, молодой журналист неожиданно погрузился в писание автобиографической повести. Она носила название "На тернистом пути". Подзаголовок гласил: "Из записок моего приятеля-студента". Повесть представляла собой смесь лирики и диалогов на философско-социальные темы. В героине романа, эмансипированной еврейской девушке, порвавшей с семьей и средой, нетрудно было узнать Иду Фрейдлину. В диалогах автор развивал свои заветные мысли, давно просившиеся на бумагу. "Иудаизм во всех его ... проявлениях - говорит он устами одного из собеседников - есть чувство строгого религиозного долга, развитого до ... систематического подавления индивидуальной свободы. Человека беспристрастного поразит в еврейской религиозной системе этот дух легальности. .. это подведение всякого ничтожного личного поступка под рубрику закона ... Еврей мыслящий, смеющий свое суждение иметь, чувствует на каждом шагу это вторжение религии в самые обыденные дела его... Вот вам изнанка иудаизма. Но за то лицевая его сторона прекрасна. Я люблю, горячо люблю эту даровитую массу, прошедшую сквозь всякие гонения и (43) бедствия единственно силою своего интеллектуального элемента - явление редкое, если не единственное - в истории".
Старательно переписав свое произведение, автор отнес его в редакцию "Русского Еврея" и был крайне разочарован, когда редактор спустя несколько дней вернул рукопись, объяснив, что повесть не годится для печати: в ней есть интересные мысли, но отсутствует фабула.
Кроме материальной нужды, удручали братьев Дубновых и осложнения, порождаемые бесправным положением. Попытка устроиться в центре города на квартире у земляка, занимавшегося мелкими аферами и имевшего связи в полиции, привела к аресту обоих братьев по подозрению в уголовщине. На допросе выяснилось, что юноши проживают в столице, не имея на то права, и им приказано было вернуться на родину под угрозой высылки по этапу. Владимир немедленно уехал в родной город, где должен был призываться к отбыванию воинской повинности, а младший брат снова вступил в полосу мытарств, обычных для бесправного еврея. Мытарства эти не убивали в нем, однако, энергии. "Я так же бодр и горяч, как прежде - пишет он сестрам Фрейдлиным - так же презираю малодушие и отчаяние и готов бороться с кем или с чем бы то ни было. Я много передумал в последнее время, мое мировоззрение от всех этих печальных событий получило более яркую окраску. Сердце еще кипит негодованием, но я никого не боюсь".
Получив фиктивное право жительства, молодой журналист погрузился в чтение материалов для цикла задуманных исторических статей. Работал он в состоянии крайнего возбуждения: хотелось высказать всё, что накопилось на душе с того дня, когда хедерный мальчик взбунтовался против рассуждений об яйце, снесенном курицей в субботний день. "Бегаю по своей комнате - пишет он зимой 1880 г. - и думаю с таким жаром, что решительно забыл весь мир. Это - серьезные, горячие мысли, которым, может быть, суждено будет сложиться в строки на страницах какого-нибудь журнала. Теперь я в самом водовороте мыслей, не дающих мне покоя. Надо их высказать. Иначе я не взялся бы за эту работу".