Материальный вопрос еще больше обострился, когда в столицу приехала Ида Фрейдлина, покинувшая родительский дом без всяких средств к существованию. Ее отъезду предшествовала резкая размолвка с матерью. Властная женщина считала стремление девушек к самостоятельности и высшему образованию капризом молодости; кроме того, ее пугала перспектива брака дочери с горьким бедняком, имевшим в родном городе репутацию вольнодумца. Бедная мать не подозревала самого худшего: молодые люди не собирались оформить свои отношения, так как гражданский брак в России не признавался законом, а религиозный представлялся проповеднику свободомыслия несовместимым с его убеждениями.
Нужда и мытарства, связанные с бесправным положением, омрачили радость первых месяцев совместной жизни. С. Дубнова полиция временно оставила в покое: он был приписан в качестве домашнего служителя к одному из петербургских адвокатов. Ида фиктивно записалась в белошвейную мастерскую, а потом поступила на акушерские курсы. Вспоминая впоследствии эту пору своей жизни, писатель замечает, что в ней доминировали силы, которые Шиллер считал главными двигателями жизни - любовь и голод. Кроме материальных забот, угнетала юношу еще одна проблема: как сочетать "личное счастье" со служением идее. Проблема права на счастье, могущая показаться непонятной людям другой эпохи, играла большую роль в жизни аскетической молодежи, воспитанной на радикальной русской публицистике. Это было своеобразное поколение: наивно противопоставляя "личное счастье" борьбе за благо человечества, оно не замечало противоречия между эгоцентризмом "критически-мыслящей личности" и альтруистическими постулатами служения народу. Владимир Соловьев в свое время с добродушной иронией так сформулировал парадоксальное credo семидесятников: "человек произошел от обезьяны, а потому отдадим жизнь свою за ближних".
С. Дубнов был типичным сыном своей эпохи, с ее идеализмом, моральным ригоризмом и логической непоследовательностью (51). "Я метался - пишет он в своих воспоминаниях - ...между "жизнью для идеи", как тогда выражались, и тяжелыми житейскими заботами. Такие моменты искания жизненного пути, родовые муки самоопределения личности являются самыми опасными в ранней молодости: они сопровождаются припадками депрессии, и я в своих записях того времени нахожу признаки такого состояния".
Наилучшим лекарством от душевной неурядицы была работа. Осенью 1882 года период острой безработицы в жизни молодого писателя закончился: он стал постоянным сотрудником крупнейшего русско-еврейского органа - журнала "Восход". С тех пор редкая книга ежемесячника обходилась без его статьи; в течение четверти века его литературная деятельность связана с органом, на котором воспиталось целое поколение интеллигенции. И под собственной фамилией, и под инициалами (С. Д., Д.) и под различными псевдонимами (Критикус, С. Мстиславский, Экстернус), С. Дубнов систематически помещал в "Восходе" статьи исторического, литературного и публицистического содержания.
Дебютировал он в журнале большой работой о Саббатае Цви и псевдо-мессианском движении, написанной под влиянием Греца. Освещение, однако, молодой историк дал свое: мистику-авантюристу противостоит его современник Спиноза, идеальная "критически мыслящая личность"; тогдашнему еврейству ставится в упрек, что оно пошло за человеком, увлекшим его в "область невежества и тьмы", и предало проклятью философа, указавшего истинный путь прогресса. Успех статьи дал толчок к изучению другого мессианско-мистического движения - франкизма. Автор увлекся этой темой, ибо видел во франкизме протест против раввинской традиции, в силу условий эпохи принявший нездоровую форму.
С января 1883 года в "Восходе" начали регулярно появляться большие критические статьи или суммарные обзоры текущей трех-язычной еврейской литературы за подписью Критикус. В согласии с традициями русской критики, статьи затрагивали также проблемы философские и социальные. Автор их рьяно боролся с графоманией и диллетантством, стремясь отучить начинающих авторов, особенно древнееврейских, от дурных навыков витиеватости (52) и привить им европейские приемы. О чем бы он ни писал, в центре всегда стояла наиболее волнующая проблема - борьба с косной традицией. В пылу полемики проповедник свободомыслия не замечал противоречия, подрывающего его пропаганду: требование религиозной реформы, хотя бы самой радикальной, шло в разрез с философией позитивизма, отвергающего всякую религию, как пережиток теологической фазы мышления. Свою непоследовательность писатель понял лишь много лет спустя; в молодые годы над всем доминировало желание высказать, наконец, заветные, выстраданные, хотя и не приведенные в систему мысли. Попытка изложить их перед не-еврейской аудиторией не удалась: редактор либеральной русской газеты, ассимилированный еврей, одобрил содержание статьи, обличающей предрассудки и фанатизм, но счел ее в своем органе неуместной.
Предметом горячих споров в еврейских кругах была в ту пору брошюра Пинскера "Автоэмансипатия". Автор ее, ярый националист и палестинофил, резко критиковал те элементы в еврействе, которые важнейшей задачей считают гражданскую эмансипацию евреев и культурное обновление в европейском духе. С. Дубнов дал ему горячую отповедь в статье "Какая самоэмансипация нужна евреям?" Он бичевал гипертрофию ритуала и доказывал, что обрядовая система иудаизма заслоняет принципы чистой веры и этики и усиливает обособление евреев от других народов. Полемизируя с палестинофилами, он утверждал, что национальная идея является переходной стадией по пути к идее общечеловеческого единства; "национализации" Пинскера должна быть противопоставлена "гуманизация". В статье было много полемического задора, но редактора "Восхода" А. Ландау это не смутило: человек практической складки, он предвкушал "успех скандала" и повышение тиража. Отношения между молодым энтузиастом, еще недавно отказывавшимся "профанировать" литературный труд получением гонорара, и крутым грубоватым "хозяином" журнала, на первый план выдвигавшим материальный интерес, были очень натянутые. Дубнов никак не мог примириться с тем, что сотрудникам журнала, в особенности новичкам, приходилось неоднократно напоминать редактору об уплате гонорара за напечатанную статью. Для застенчивого и самолюбивого молодого журналиста эти обращения к редактору были так тягостны (54), что, несмотря на горькую нужду, он откладывал со дня на день неизбежный визит в контору журнала.