Результатом этих настроений явился боевой памфлет "Видение о священном языке"; написанный наивно-цветистым стилем, изобилующий библейскими цитатами, он бичевал ханжей и фанатиков, погруженных в зубрежку Талмуда, ненавидящих Гаскалу. Памфлет удалось распространить в нескольких копиях; он вызвал открытое недовольство среди старшего поколения и тайное сочувствие в среде молодежи.
В эту пору мысль мальчика напряженно работала. Смутный детский страх перед таинственным и непонятным уступил место протесту против фальши, ханжества, несправедливости. Симон рано увидел теневые стороны жизни. Бедность, которую взрослые пытались стыдливо скрывать от чужих глаз, не была тайной для преждевременно созревшего школьника: недаром он под (25) диктовку матери часто писал длинные письма отцу. В пустой полутемной лавке мать, пригорюнившись за стойкой, вздыхала и вытирала глаза краем вязаного платка, в то время, как юный писец старательно, каллиграфически выводил традиционное обращение: "моему дорогому, славному, всеми почитаемому мужу Меер-Якову, чтоб сиял его свет". Дальше начиналась житейская проза - перечень расходов: на квартиру, на уплату меламеду, на починку обуви. Иногда мальчик составлял по поручению матери красноречивые, иепещренные цитатами послания к ее отцу, незнакомому богатому деду. Дед похваливал стиль, но денег не присылал . . .
Кругом была такая же нужда, жалобы, житейские заботы. Наблюдательный мальчик, проводивший почти целые дни в синагоге, не мог не заметить, что прихожане по большей части молятся небрежно, глотая привычные слова и торопясь вернуться к житейским делам. Он стал вникать в содержание молитв и с удивлением почувствовал, что слова, привычные с детства, ничего не говорят сердцу. Охваченный тревогой, он пытался молиться в синагоге своими собственными словами или повторять отрывки из любимых псалмов, но все чаще думалось ему, что по настоящему молиться можно только в уединении.
В сентябре 1873 г., накануне религиозного совершеннолетия, Симон стал готовиться к традиционной речи (дроше) на талмудическую тему. Меламед рекомендовал ему трактат, посвященный тонкостям ритуала. Разбираясь в сложном, запутанном тексте, мальчик наткнулся на рассуждения о том, каким образом левша должен надевать тефилин, которые по закону полагается прикреплять правой рукой. Сухая, бесплодная казуистика этого текста так смутила его, что он категорически отказался произнести "дроше".
Совершеннолетие было важной вехой: Симон перешел в иешиву - в группу слушателей деда Бенциона. Ешиботники проводили целые дни в кагальной синагоге, сидя у длинных досчатых столов и громко, нараспев читая тексты. Юной тоской и томлением проникнуты были напевы, так мало гармонирующие с параграфами о разводе или убое скота. Неудивительно, что под тяжелыми фолиантами Талмуда стали все чаще появляться еретические книжки. Случай помог Симону проникнуть в гущу (26) новоеврейской литературы: товарищ по иешиве свел его с местным вольнодумцем, тайно хранившим у себя коллекцию книг и журналов Гаскалы. Настоящим открытием оказались периодические издания, выходившие в Вильне и в Одессе: на их столбцах нередко обличалось суеверие хасидов, шарлатанство цадиков, а подчас подвергался осторожной критике и раввинизм.
Отныне молодой иешиботник стал посвящать чтению запретной литературы свободные от занятий субботние дни, жадно глотая публицистику, повести, стихи. Его любимцем становится лирический поэт Миха-Иосиф Лебенсон; в поэзии рано умершего мечтателя Симон находит близкие ему отголоски религиозного кризиса.
Страсть к книге, в конце концов, довела юношу до поступка, о котором он долго потом сожалел. В ряде выпусков журнала "Гакармель" шла горячая полемика по поводу корреспонденции, изображающей борьбу между обскурантами и передовой молодежью. Симон перечел эту корреспонденцию несколько раз подряд, а когда пришлось вернуть книгу владельцу, не мог устоять перед искушением и вырезал взволновавшие его страницы. Спустя некоторое время он повинился в грехе и вернул похищенное, но совесть долго мучила его и заставляла каяться в горячих молитвах.
Домашние не сразу обратили внимание на происшедшую в юном иешиботнике перемену. Дед погружен был в свою науку, мать не отличала светских книг от религиозных. Но прихожане синагоги иногда замечали подозрительные тонкие книжки, выглядывавшие из под тяжелых фолиантов, и слышали, как внук реб-Бенциона с чувством декламирует в синагогальном приделе лирические стихи. По городу поползли слухи, дошедшие в конце концов и до деда: в семье Дубновых появился вольнодумец, увлекающийся чтением запретных книг. Бунтовщик принял вызов: он стал отвечать на доносы обличительными посланиями, направленными против "темных людей, боящихся света знания". Послания эти переписывались любителями цветистого языка; питомец иешивы прослыл в родном городе талантливым, но опасным памфлетистом.