Наушники Бенциона Дубнова, предсказывавшие, что от литературы "Гаскалы" молодой "апикойрес" перейдет к еще (27) более вредным книгам, оказались правы. Симон чувствовал, что одна еврейская литература не в состоянии удовлетворить его жажду знания. Сын местного синагогального служки, окончивший городскую школу, принялся обучать братьев Дубновых арифметике и русскому языку. Весной 1874 г. Симон сдал экзамен в Казенное еврейское училище. Мать с трудом примирилась с решением мальчика поступить в "полу-гойскую" школу; удрученный дед потребовал, чтобы он, по крайней мере, не прерывал изучения Талмуда. Симон добросовестно старался совместить школьные занятия с лекциями в иешиве, но окружающие с болью в сердце ощущали, что он все дальше уходит от традиций, созданных чередой богобоязненных поколений.
В новой школе работа шла успешно. За три месяца мальчик прошел трехлетний курс и перешел в последний класс, но получить аттестат ему не удалось: еврейские начальные школы были внезапно упразднены правительственным указом. Для Симона это был тяжелый удар. Мрачным настроением проникнута краткая автобиография, написанная зимой 1875 г. и торжественно озаглавленная "Деяния моей юности". Юный автор рассуждает о жизни и смерти и жалуется на людей, преследующих его за стремление сочетать науку и веру. "Меня называют апикойресом ... - пишет он. - О Боже, ты ведь испытуешь сердца людей и знаешь, что я верен твоей религии, что клевету взвели на меня фанатики, раздраженные тем, что я иду по пути Гаскалы, а не по их пути невежества". В трагическом тоне описано в автобиографии закрытие школы, но в заключении высказывается уверенность, что "устыдятся глупцы и осрамятся лжепророки, ибо воцарится знание в нашем городе".
Из начальной школы мальчик вынес немного познаний, но она помогла ему овладеть русским языком и дала ключ к русской литературе. Случай открыл перед ним русское книгохранилище, как раньше еврейское: приобретя доступ к библиотечке, организованной кружком передовой молодежи, он жадно накинулся на произведения классиков, статьи в больших прогрессивных журналах, переводы Берне и Гейне. Едва овладев русским языком, он принялся ревностно изучать по самоучителю французский. Для всех этих занятий не хватало дня; приходилось работать по ночам. В конце концов, систематическое недосыпание и (28) напряженная, хаотическая умственная работа подорвала неокрепший организм: острое малокровие вызвало головные боли и частые припадки головокружения. Старик доктор, навещавший захворавшую Шейну Дубнову, укоризненно покачивал головой при виде бледного, хилого подростка и бормотал: "поменьше бы читал, так был бы здоров!".
Реб Бенцион, с тревогой следивший за поведением внука, почувствовал, что между ними выросла стена. Симон забросил талмудическую науку, и все реже посещал синагогу. Окружающие косились на его короткий пиджак, на подстриженные пейсы и неодобрительно перешептывались, глядя, как во время молитвы он стоит неподвижно, избегая обычных телодвижений. Деду приходилось постоянно выслушивать жалобы богобоязненных соседей; плакалась перед ним и мать, опасавшаяся, что сыну придется на том свете горько расплачиваться за вольнодумство. Реб Бенцион вызвал к себе внука; расхаживая по комнате, он взволнованно обличал увлечение "пустыми науками", уводящими с пути, указанного Торой и Талмудом. Возражения Симона еще усилили раздражение старика, и он пригрозил отобрать и уничтожить "вредные" книги.
Попытка обратить грешника на путь истины оказалась неудачной. Вскоре родителей постиг новый удар: Симон и Вольф объявили о своем намерении поступить в местное уездное училище, которое посещали преимущественно дети русских и польских помещиков. В семидесятых годах стали появляться в стенах этой школы и еврейские мальчики из зажиточных семейств: окончание школы сокращало срок военной службы.
Меер-Яков Дубнов, скрепя сердце, решил не мешать сыновьям: школа как никак была лучше казармы. Братья блестяще сдали экзамены и вскоре выдвинулись в классе на первое место; Симон особенно отличался по русскому языку и по истории, Вольф - по математике. Им далось это легко: умственный уровень как учащихся, так и учителей был невысокий. Занятия в школе оставляли много времени для чтения классиков. Симон с особенным воодушевлением декламировал Лермонтова: поэт, "ищущий бури", был ближе его беспокойной душе, чем гармонический Пушкин - любимец зрелых лет. Повести Тургенева (29) будили в душе недавнего питомца иешивы странное волнение; молодой затворник поочередно увлекался всеми пленительными обитательницами "дворянских гнезд". Но, прежде всего, искал он в литературе правды, смысла жизни, ответа на вопрос - как жить. Тенденциозные, поучительные повести прогрессивных русских и европейских писателей, обличавшие консерватизм и ханжество, изображавшие духовные искания мятежных натур, были ему особенно дороги. Кумиром шестнадцатилетнего юноши стал Берне. "Я впервые услышал голос протеста против деспотизма... вспоминает он спустя много лет - впервые почувствовал обаяние революционного духа; я ... в особенности восторгался борьбой Берне за свободу мысли, что было мне тогда близко по личному опыту". Юноша не мог удержаться от искушения вставить цитату из немецкого радикального публициста в школьное выпускное сочинение; это повело к тому, что ему сбавили отметку, и директор пожурил за чтение неподходящих книг.
Во время пребывания в уездном училище юноша сделал первую попытку выступить в печати. Он отправил в редакцию варшавского еженедельника "Гацефира" анонимную корреспонденцию, в которой ратовал за реформу хедеров и за обязательность общего образования для меламедов. С волнением ждал он отклика редакции, но так и не дождался. По воле судьбы литературный дебют Симона Дубнова осуществился лишь несколько лет спустя - в русско-еврейской журналистике.
Окончание училища в июне 1877 г. поставило ребром вопрос: что дальше? В родном захолустьи не было возможности продолжать образование. "Надо уехать, уехать" . .. взволнованно твердил юноша, шагая по досчатым тротуарам и перебирая в мозгу различные планы. После долгих колебаний он решил поступить в Еврейский учительский институт в Вильне. Отец, давно потерявший надежду на то, что сын станет талмудистом, не противоречил: институт обеспечивал слушателям содержание в годы учения и кусок хлеба по окончании. А у юноши учащенно билось сердце при мысли о переселении в "литовский Иерусалим", центр просветительного движения.