Нить вторая — сестры Коун. В начале учебы в университете Гертруда близко подружилась с сестрами Коун — Кларибель и Эттой, которых знавала еще раньше по Балтимору, до учебы в Радклиффе.
Семейство Коун жило в Балтиморе, где обосновались и Кейзеры, родственники Стайнов по материнской линии. Обе семьи принадлежали к одному социальному слою. Неудивительно, что когда Гертруда и Лео вернулись в Балтимор для учебы в университете, они быстро и близко сошлись с сестрами Коун. Кларибель играла по отношению к младшей такую же роль, как Лео — к Гертруде. Тогда как старшая сестра обладала блестящим умом, была независимой и упорной, Этта отличалась усердием и серьезностью. Кларибель одной из первых и против желания семьи закончила медицинский колледж, прошла интернатуру, сама преподавала и вела исследования в университете Джонса Гопкинса.
У Кларибель Гертруда училась независимости взглядов, самостоятельности и энергии, но поверяла свои тайны сестре младшей.
Каждое утро Гертруда и Кларибель вместе добирались до университета — часть пути троллейбусом и часть пешком. Бывший директор Музея Искусств в Балтиморе назвала их «парой женщин, известных как отчаянные и отважные индивидуалистки в общественных кругах Балтимора».
В 1899 году Кларибель Коун пригласила свою молодую подругу выступить с обращением к группе балтиморских женщин на тему «Значимость колледжевского образования для женщин». Гертруда произвела фурор, заявив в обращении, что экономическая зависимость женщины привела к тому, что она превратилась в сексуальный объект, приспосабливаясь к ненормальному сексуальному желанию мужчин, пребывая сначала и до конца только женщиной, вместо того, чтобы стать прежде всего самостоятельной личностью, со своими индивидуальными интересами.
Обращаясь к собравшимся, она призывала получать образование, настаивала на том, что такой путь, в конечном счете, ведет и к раскрепощению личности. Образование, провозглашала она, не отстраняет женщин от секса, а, наоборот, ставит их в равное положение с мужчинами.
Увы, сама Гертруда своим советам не последовала, а поиски независимости и самостоятельности, вдохновляемые Кларибель, привели ее к неожиданному результату, изменившему всю дальнейшую жизнь. Эти поиски особенно усилились после отъезда Лео в Европу.
Нить третья — Лео. Лео блестяще учился, окончил университет и работал над диссертацией по биологии. Но его пытливый и ищущий ум не знал покоя. В период летних отпусков Лео зачастил в Европу, объездил, обошел, изучил все итальянские музеи, его просто покорила Италия. Неизменная спутница в летние месяцы — сестра. Его новой и всепоглощающей страстью стало изобразительное искусство: «Вскоре я понял, что мне не место в лаборатории, и однажды ко мне пришла грандиозная идея, касающаяся эстетики — нечто похожее на то, что позднее опубликовал [Бенедетто] Кроче; я забросил биологию и решил отправиться на несколько лет во Флоренцию». Благо финансовая ситуация представляла такую возможность. Кардинальный поворот в жизни Лео, вне сомнения, самым решительным образом повлиял на сестру.
Оставшись одна, без брата, Гертруда по инерции еще пыталась продолжать учебу. Она пригласила к себе жить упоминавшуюся выше сокурсницу Эмму Лутц. Эмма спустя более полувека (1955) вспоминала:
У меня комната была внизу, а Гертруда снимала более просторную наверху. Если на прежнем месте хозяйничал Лео, то теперь хозяином стала Гертруда. Ее финансовые возможности превышали мои, и все было обставлено в соответствии с пожеланиями Гертруды. Однажды Гертруда решила, что у нее проблемы со здоровьем, и она наняла боксера, спарринг-партнера. Люстра в моей комнате ходила ходуном, а дом оглашали крики: «Теперь бей в челюсть. Теперь — в почки».