В 1885 году у Амелии обнаруживают рак, она оказывается прикованной к постели, на Даниеля полностью ложатся семейные заботы, и необходимость уделять время по уходу за больной женой. Тут уж раздражительность и вспыльчивость отца стали проявляться все чаще. Майкл уезжает на учебу в университет Джонса Гопкинса; Саймона, не проявившего никаких элементарных способностей к учебе, пристроили на малоквалифицированную работу: переводить стрелки на трамвайной линии. Берта помогала матери, вынужденной отныне регулярно и часто посещать врача.
Немудрено, что в таких условиях младшим детям была предоставлена большая свобода действий, и сопровождалась она явным недостатком любви со стороны вечно раздраженного отца и больной, умирающей матери.
Настоящим другом Гертруде в это время стал Лео, старше ее на два года. Саймон, по уверениям Гертруды, был толст и глуп, Берта — скучна.
Интересно, что младшие брат и сестра были в какой-то степени интровертами, не имели друзей и, возможно, потому и сложился их союз на долгие годы. У них был общий интерес к книгам, к природе. Им не составляло труда иногда загружать маленькую тележку провизией и отправляться на продолжительное время на окрестные холмы. Оба отличались любознательностью и сообразительностью, они все делали вместе, хотя главенствовал, конечно, Лео. И не только из-за разницы в возрасте. Он был врожденным и активным лидером. Вместе в раннем возрасте они читали Марка Твена, Жюля Верна, увлекались исторической и научно-популярной литературой, копались в энциклопедиях. Уже в восемь лет Гертруда поглощала Шекспира, а став старше, перешла и к английским романистам — Смоллетту, Харлоу, Фильдингу. Девочка даже боялась, что сможет все перечитать и остаться без книг. Изобретательный Лео всегда служил источником всякого рода игр и приключений.
Мой брат и я всегда были вместе… Гораздо лучше быть младшей в семье и иметь брата на два года старше себя, потому что он делает все, чтобы доставить тебе удовольствие: вы ходите, куда хотите, и делаете все, что хотите, а он делает все для вас и за вас; так удобно и приятно получать предназначенное тебе жизнью.
Гертруда упоминает, что однажды, охваченные энтузиазмом, оба решили сочинить пьесу. Лео написал некую подделку под Марлоу. Гертруда же дальше списка действующих лиц не продвинулась (замысел — историческая драма в духе Шекспира). Оба мечтали о будущей славе.
Гертруда полна добрых воспоминаний о ранних школьных годах. Лео же с годами признался, что чувствовал себя парией из-за того, что был единственным евреем в классе.
Сохранилось мало сведений о религиозном воспитании детей. Первое поколение приехавших Стайнов, безусловно, было религиозным. Гертруда упоминает о своем деде с материнской стороны как о набожном человеке, из династии знаменитых раввинов. Мать описывает в дневнике еврейские праздники, посещение детьми еврейской школы по субботам. Там-то девочка и получила начальные познания в иудаизме. Ей было 8 лет, когда она с удивлением обнаружила, что в Ветхом Завете ничего не говорилось о вечной, загробной жизни.
Воспитатели и наставники в семье Даниеля религии не касались. И не удивительно, что говоря о юношеских годах, ни Лео, ни она не упоминают о каком бы то не было религиозном образовании или соблюдении религиозных правил.
В школе Гертруда была средней ученицей, ничем не примечательной, хотя довольно продвинутой для своего возраста. Предметы, которые вызывали или должны были вызывать интерес учеников, казались ей скучными. Единственным привлекательным занятием она находила грамматический разбор и построение предложений. Некоторые черты и привязанности, отмеченные в школе, удивительным образом проявились и во взрослые годы. Например, почерк был и остался никудышным. Однажды ее сочинение выиграло первое место, но для демонстрации в школе его переписала другая ученица. Впоследствии все свои литературные записи Гертруда делала на листочках ужасным почерком, и их приходилось переписывать.
Со смертью матери в доме все переменилось. Четырнадцатилетняя девочка уже начала понимать, что внешне проигрывает сверстницам — невысокая, плотно сложенная, с заметно избыточным весом, что с тревогой отметила в дневнике еще мать. Детство кончилось. Гертруда претерпела трансформацию, непосредственно ощутив связь с внешним миром. Свои 15 лет она посчитала переломным возрастом: «Пятнадцать лет действительно как средневековые годы: все открываешь впервые — ничего ясного ничего определенного ничего безопасного ничего не приходит и ничего не уходит; но все может произойти».