Впрочем, в этом доме никто никого не упрекал и не поучал. Семья была дружной, и до беды со старшей сестрой Ольгой (она сошла с ума после ужасов Ходынки) мир, очевидно, представлялся молодым Войно-Ясенецким безмятежным. Интересы, однако, у молодежи сложились разные. Ольга, пианистка, окончила консерваторию, Павел и Владимир избрали юридическую карьеру. Первый стал впоследствии присяжным поверенным, второй — криминалистом. Валентин параллельно с гимназией посещал рисовальную школу и готовил себя к карьере художника; младшая. Виктория, твердо решила стать певицей. Характеры у мальчиков тоже с годами становились все более различными. Это особенно было заметно, когда семья выезжала на дачу в Китаево. Старший, Владимир, любитель светской жизни, на дачу не ездил, воздух гостиных казался ему достаточно свежим. Крепыш Павел, наоборот, упивался Днепром, лодочными прогулками, много плавал, рыбачил. Валентин привозил на дачу своих товарищей-художников из бедных семей. Художники рисовали на пленэре, толковали об освещении, о красках, о новых художественных течениях. За столом стеснялись, но ели с аппетитом. Потом у Валентина началось увлечение идеями графа Толстого, Он стал вегетарианцем, перебрался спать на пол. В ту пору на даче он не отдыхал, а целые дни пропадал в деревне, косил с крестьянами, укладывал стога. Родных дичился, обедать тоже предпочитал с мужиками в сарае картошкой и помидорами.
Двойной фотографический портрет (лето 1896 года, Китаево), где Валентин снят вместе с товарищем-художником, довольно точно передает характер и умонастроение 19-летнего Войно-Ясенецкого. На молодых людях одинаковые в полоску холщовые или ситцевые косоворотки. Воротники застегнуты на все пуговицы: никаких вольностей. Сидят они за столом, застеленным крестьянской вязаной скатертью. Тут же пивная кружка и бутыль, но это, несомненно, фотографическая бутафория: ни в юности, ни позднее Валентин к спиртному не прикасался. Линии лица у недавнего гимназиста еще мягкие, не определившиеся. Но юношеский взгляд уже пытлив, глаза смотрят серьезно, вопрошающе.
Зимой в городе Валентин тоже отличался от братьев и сестер. Семья жила широко, открыто. Но Валентин в театр и в гости не ходил. Если посторонние приходили в дом, предпочитал отсиживаться в своей завешенной этюдами комнате. Девушек знакомых у него не было.
Вторая киевская гимназия, где учились братья Ясенецкие, блистала подбором лучших в городе преподавателей и талантами учеников, о ней писали как о выдающемся учебном заведении. Валентин на этом фоне учился средне, а на выпускных экзаменах весной 1896 года его ответы по алгебре и геометрии оказались среди худших. По алгебре Валентину Войно-Ясенецкому единственному в классе поставили двойку. Проверяя письменные работы выпускников по геометрии, университетский профессор Букреев отметил: «Работы… Ясенецкого, хотя и признаны удовлетворительными, однако едва ли этого заслуживают: они переполнены грубыми ошибками в логарифмах и отличаются крайней небрежностью в объяснениях». Неудивительно, что блестящее будущее в гимназические годы прочили брату Павлу, юноше легкому, компанейскому, который не только без труда учился, но и хорошо пел, играл на гитаре. Валентин же, молчаливый, необщительный, считался мальчиком средних способностей, от которого не приходится ждать сколько-нибудь серьезных жизненных успехов.
В вопросах совести и веры в семье Войно-Ясенецких, как уже говорилось, царила полная свобода. Мать была очень религиозна, усердно молилась в своей комнате, в церковь не ходила принципиально. От церкви оттолкнул Марию Дмитриевну случай, который произошел вскоре после смерти старшей дочери. Как положено по обряду, мать принесла в храм блюдо с кутьей и серебряные ложечки. Когда литургия кончилась, она заглянула в алтарь и обомлела: два священника ссорились из-за ее кутьи. «Все мое, все мое», — твердил один. «Не отдам!» — вырывал блюдо другой.
Сыновья-юристы в доме Ясенецких излишней религиозности не проявляли, но по традиции ходили к пасхальной утрене и к выносу Плащаницы. Ни в детстве, ни позднее, в юности, родители не читали детям никаких поучений нравственного порядка. И в то же время в доме существовали какие-то непререкаемые понятия о чести, долге, ответственности. Совершенно нетерпимо относились Войно-Ясенецкие к еврейским погромам и вообще к любому проявлению антисемитизма. Когда Павла призвали в армию, домашние очень боялись за него. Беспокоились не о каком-нибудь несчастье с оружием, которое вполне возможно в казарме даже в мирное время, а о том, что новобранца могут послать с войсками совершать погромы. Это было бы позором для всей семьи. Сочувственно относились Войно-Ясенецкие к студенческим волнениям начала века. В день, когда киевское студенчество чтило память курсистки Ветровой, совершившей политическое самоубийство, вместе со всеми на улицы Киева вышли три брата. Впрочем, для Валентина это была первая и последняя демонстрация. Массовых сборищ он избегал.