Таким образом, Каструччо перешел из дома каноника мессера Антонио Кастракани в дом кондотьера мессера Франческо Гуиниджи. И нужно удивляться, в какое необыкновенно короткое время он преисполнился всех достоинств и усвоил все манеры, какие требуются от настоящего дворянина. Прежде всего он сделался великолепным наездником. С величайшей ловкостью управлял он любой самой горячей лошадью, а в воинских играх и турнирах, хотя был молод, отличался больше всех и не встречал себе в состязаниях соперника ни по силе, ни по ловкости. И был он к тому же замечательного нрава, отличался несказанной скромностью, так что никто не знал за ним поступка и не слышал от него слова, которые могли бы вызвать осуждение. Он был почтителен со старшими, скромен с равными, любезен с низшими. Все это заставляло любить его не только всю семью Гуиниджи, но и весь город Лукку.
Случилось в это время — Каструччо уже минуло восемнадцать лет, — что в Павии гибеллины были изгнаны гвельфами. На помощь им Висконти Миланским был послан Франческо Гуиниджи. С ним вместе отправился и Каструччо, которому был вверен отряд на полную его ответственность. В этом походе Каструччо дал такие доказательства благоразумия и мужества, что никто из участников кампании не приобрел большего расположения у кого бы то ни было, чем он. И не только в Павии, но во всей Ломбардии он заслужил большое и почетное имя.
Вернулся в Лукку Каструччо окруженный гораздо большим уважением, чем до отъезда, и делал все, что было возможно, чтобы приобрести себе друзей, не упуская ни одного способа, какие необходимы для привлечения людей. Мессер Франческо тем временем умер, и так как у него был тринадцатилетний сын по имени Паголо, то попечителем его и управляющим своими имениями он назначил Каструччо. Перед смертью он призвал его к себе и просил, чтобы он постарался воспитать его сына с такими же добрыми чувствами, с какими был им воспитан он сам, и чтобы ту признательность, которую он не успел воздать отцу, он воздал сыну. Когда мессер Франческо умер, Каструччо остался воспитателем и попечителем Паголо. Его слава и его могущество выросли настолько, что расположение, которым он пользовался в Лукке, частью перешло в зависть и многие осыпали его клеветами, как человека подозрительного и скрывающего тиранические планы. Первым между его недругов был мессер Джорджо дельи Опици, глава гвельфской партии. Он надеялся после смерти мессера Франческо сделаться синьором Лукки, и ему казалось, что Каструччо, оставшийся в правящих кругах благодаря расположению, завоеванному его достоинствами, отнял у него всякую к этому возможность, поэтому распускал о нем всякие слухи, чтобы лишить его популярности. Сначала Каструччо относился к этому с пренебрежением. Но потом стал беспокоиться, как бы происки Джорджо не вызвали к нему немилости у викария короля Роберта Неаполитанского и не побудили его изгнать его из Лукки.
В это время синьором Пизы был Угуччоне делла Фаджола из Ареццо, который сначала был выбран пизанцами капитаном, потом захватил власть над городом. У Угуччоне нашли приют некоторые гибеллины, изгнанные из Лукки. Каструччо поддерживал с ними сношения, желая с помощью Угуччоне дать им возможность вернуться. Эти свои планы он сообщил в Лукке нескольким друзьям, которые не хотели больше терпеть власть семьи Опици. Дав им указания, как действовать, он тайно укрепил башню Онести, снабдил ее военными припасами и продовольствием так, что в случае необходимости в ней можно было продержаться в течение нескольких дней. И, сговорившись с Угуччоне, когда настала ночь, дал ему сигналы. Угуччоне с многочисленным войском спустился в равнину между горами и Луккой и, увидев сигнал, подступил к воротам Сан-Пьеро и поджег передовые укрепления. Каструччо с другой стороны поднял тревогу, призывая народ к оружию, и овладел воротами изнутри. Угуччоне и его люди ворвались в город, рассыпались по всем улицам и умертвили мессера Джорджо вместе со всей семьей, многих его друзей и сторонников. Губернатор был изгнан. Конституция Лукки была изменена так, как это было угодно Угуччоне, к великому ущербу города, ибо более ста семейств были из него изгнаны. Бежавшие отправились частью во Флоренцию, частью в Пистойю, где власть принадлежала гвельфам. Следствием этого было то, что оба города сделались враждебны Угуччоне и лукканцам.
Так как флорентийцам и другим гвельфам стало казаться, что гибеллинская партия приобрела чересчур большую силу в Тоскане, они сговорились между собою вернуть на родину изгнанников. И, собрав большое войско, пришли в Вальдиньеволе и заняли Монтекатини, а оттуда двинулись в Монте-Карло и обложили его, чтобы иметь свободный путь к Лукке. Но Угуччоне, сосредоточив крупные силы, пизанские и лукканские, а также значительный конный отряд из немцев, который был ему прислан из Ломбардии, пошел навстречу флорентийцам. Они же, как только узнали о его приближении, сняли осаду Монте-Карло и расположились между Монтекатини и Пешией. Угуччоне занял позицию в двух милях от них, под Монте-Карло. В течение нескольких дней между враждебными войсками происходили лишь кавалерийские стычки, ибо вследствие болезни Угуччоне пизанцы и лукканцы избегали решительного сражения.
Но так как Угуччоне становилось все хуже, он отправился для лечения в Монте-Карло, вверив команду Каструччо, что сделалось причиною поражения гвельфов. Решив, что неприятельское войско останется без вождя, они воспрянули духом, а Каструччо, узнавши об этом, чтобы укрепить их в этом убеждении, прождал еще несколько дней, делая вид, что боится, и не позволял никаким вооруженным силам выходить из лагеря. Гвельфы же, видя, как трусит противник, становились все более дерзкими и каждый день, построившись для битвы, выходили навстречу Каструччо. Когда последний познакомился с их боевым порядком и ему стало казаться, что гвельфы осмелели достаточно, он решил принять сражение. Прежде всего он обратился к своим солдатам со словами ободрения, доказывая им, что победа будет обеспечена, если они будут исполнять его приказания.