Шестов был также дружен с писательницей Варварой Григорьевной Малахиевой-Мирович из Воронежа, которая в те годы писала в киевских газетах, а позже стала сотрудницей московских и петербургских журналов. В конце десятых годов она заведовала беллетристическим отделом «Русской мысли». Сохранилось 17 ее писем к Шестову. Из них 9 написаны в 1895 и 1896 гг. и 8 — между 1921 и 1925 гг. Одно приведено ниже, другое в приложении. Тон писем весьма дружественный. В них немало рассуждений на возвышенные темы, но Варвара Григорьевна также часто обращалась к Шестову за помощью, и он ей никогда не отказывал. Можно предположить, что они познакомились в 1892–1893 гг. Потом встречались в Киеве и Москве.
Она гостила у Шестова в Швейцарии, когда он жил в Коппе (1910–1914). Отношение к Работникову и Малахиевой- Мирович очень характерно для Шестова. Всю жизнь Шестов помогал друзьям. Некоторым — деньгами, некоторых выручал из трудных ситуаций, за других хлопотал.
В августе 1895 года Шестов гостил в имении отца Софьи Григорьевны Переверзовке, где собралось несколько членов семьи Балаховских (Софья Григорьевна, ее муж Евгений Юльевич Пети, Дмитрий Григорьевич, Татьяна Григорьевна и Софья Исааковна с детьми). Там же жила Варвара Григорьевна Малахиева-Мирович (в это лето и зиму Варвара Гр. была гувернанткой детей СофьиИс.). После отъезда Шестова из Переверзовки Варвара Гр. оттуда написала ему два письма. Приводим выдержки из первого:
Как грустно смотрит лес и озеро и вся Переверзовка после Вашего отъезда! Я очень привыкла к Вам и поняла Вас лучше и Ваша близость стала мне дорогой. Но «Les joies sont toujours trop courtes, les adieux sont toujours trop longs». Так сказал Виктор Гюго. А я начала письмо не для того, чтобы сказать это, да как-то само сказалось. Впрочем, я уверена, что это будет Вам приятно, — а чего бы я ни сделала, чтобы Вам было приятно, чтобы Вы не имели такого изнеможенного и угнетенного вида, как в последние дни. Вы сделали меня лучше, чем я была раньше… Как жаль, что Вы не могли еще побыть здесь. Я вижу теперь, что каждый день Ваше присутствие доказывало мне убедительней, чем все тома Толстого, что «Царство Божие внутри нас есть». Я во многом еще не разобралась, но в хаос моей души уже внесен свет и предчувствие несомненного рождения из этого хаоса… И когда Вы будете умирать, то Ваша встреча со мной даст мир Вашей совести, хотя бы Вы ничего другого не сделали в жизни. И как хорошо, что Вам дано делать это «другое» почти везде, где Вы ни появитесь. И если бы не Ваши дела с сукнами, Вы создали бы себе путь в жизни, не похожий на другие пути.
Трудный, но без фальши и компромиссов, ведущий к правде. И вот опять отвлеклась от цели письма. Цель его прозаическая. Нужно узнать в редакции размеры гонорара за недавно напечатанный в «Жизнь и Искусство» бессодержательный рассказ… «В мае». [Переверзовка, 14.08.1895].
К этим же годам относится связь Шестова с горничной семьи Шварцманов, Анютой Листопадовой, и рождение внебрачного сына Сергея (вероятно, 1892). Шестов был очень привязан к мальчику и всю жизнь о нем заботился. Сережа жил в Москве с матерью, а затем в семье одного московского журналиста. В Москве он окончил гимназию. Неизвестно, успел ли он поступить в университет до войны. На войну он пошел вольноопределяющимся и был награжден двумя георгиевскими крестами и произведен в прапорщики. Он был убит на войне, вероятно, весной 1917 г. Во время своих отпусков он бывал у Шестовых в Москве. В один из приездов он встретился с Борисом Пастернаком (Борис Пастернак. Охранная грамота, стр.80).
Глава II Поездка за границу (1896–1898)
— Женитьба.
— «Шекспир и его критик Брандес»
Как было указано, Шестову пришлось вернуться в Киев, чтобы привести в порядок дела отца. Ему удалось добиться строгой отчетности, сбалансировать спрос и предложение. Но работа в семейном деле не соответствовала природе и устремлениям Шестова. К концу 1895 г. он заболел (нервное расстройство, сильные мучительные невралгии, полное изнеможение) — вероятно, из-за того, что приходилось так много времени отдавать нелюбимому делу, и вследствие потрясения, вызванного трагическим событием в его личной жизни. Что произошло, неизвестно. Некоторые из друзей Шестова, вероятно, с его слов знали о трагическом событии, и упоминания о нем встречаются в их работах, но в чем именно заключалась трагедия, они, очевидно, не знали. Евгения Герцык пишет: