Однако была одна женщина, которая по-настоящему завладела вниманием и воображением Кроули. Это была актриса немого кино из Голливуда, которую звали Джейн Вульф, снявшаяся в более чем тридцати фильмах. Эта женщина внимательно изучала труды Кроули и с 1917 года вела с ним переписку, однако они никогда не встречались. За это время Кроули стал в её глазах тем учителем, которого она так долго искала и который, как ей казалось, мог спасти её от самой себя. Со своей стороны Кроули, который любил ходить в кино, представлял её себе тонкой, хрупкой юной красавицей. Что в ней действительно было хрупким и ломким, так это её личность. Она принимала веронал и однажды совершила попытку самоубийства. К 1920 году их переписка приняла романтический оборот, и Кроули пригласил её в Чефалу. Возможно, он думал о ней как о своей следующей Алой Женщине.
Кроули пригласил Джейн Вульф не прямо на Сицилию, а попросил её приехать в Бу-Саада в день летнего солнцестояния. Таким образом он устраивал ей своего рода проверку, а также давал себе возможность познакомиться с ней в отсутствие Лии и Нинетт. Он выехал из Чефалу 22 июня, но затем переменил намерения и телеграфировал Джейн, прося её встретиться с ним в Тунисе, где он намеревался позаниматься гомосексуальной магией с покладистыми в этом отношении арабскими юношами. Телеграмма не дошла до Джейн Вульф, которая приехала в Бу-Саада и несколько дней ждала там своего учителя в условиях палящей жары. Тем временем Кроули отчаялся дождаться её и 10 июля вернулся на Сицилию. Наконец, устав от жизни в пустыне, Джейн Вульф и сама отправилась на Сицилию и 23 июля прибыла в Палермо, где её встретила Лия.
Первая встреча совершенно не вдохновила Джейн. Лия была одета в грязное чёрное платье, да и самой ей явно не мешало помыться. Когда Лия представила Джейн Кроули, тот был одет во что-то яркое и безвкусное, увешан множеством браслетов, а в ушах у него красовались кольца: он проколол уши в первый же день по возвращении из Туниса.
На следующий день все трое сели на поезд, шедший в Чефалу, а из Чефалу совершили пешую прогулку по оливковым рощам до Аббатства. Вид Аббатства чрезвычайно разочаровал Джейн. Это место вызвало «физическое отвращение, и, по мере того как шло время, я всё более явно ощущала омерзительный запах, который окутывал дом и его окрестности; казалось, что он поднимался до самого неба. Я не могла дышать». Не меньшим разочарованием стала для Кроули и она сама. Он совсем не так представлял себе кинозвезду. Блистательной юной красавицей она не была. Достаточно сказать, что она была на шесть месяцев старше его, несколько по-мужски стригла волосы и имела коренастую фигуру. Кроме того, она носила грубые башмаки и твидовые юбки. Причиной предположения Кроули о более юном возрасте Джейн было то, что она солгала ему по поводу своего возраста. Эта ложь значительно исказила астрологические прогнозы, которые в отношении неё составлял Кроули. Составив новый гороскоп, он обнаружил, что её любовь к нему была на самом деле не более чем любопытством. Ей не суждено было стать его новой Алой Женщиной. В сущности, сомнительно даже то, занимались ли они с Кроули сексуальной магией. Однако к изучению магии Джейн относилась всерьёз.
Как только Джейн Вульф появилась в Аббатстве, Кроули посвятил её в А.˙.А.˙., начав учить её йоге и курению опиума. Она была шокирована поведением остальных те-лемитов, как называли себя члены общины, но со временем примирилась с местными нравами. Кроули соорудил для неё простую хижину неподалёку от виллы, забрал у неё все вещи и одежду, вручил простое шерстяное платье, карандаш и блокнот, где она должна была вести свой магический дневник, и изолировал её от всех. Никому не разрешалось приходить к ней, но каждый вечер к Джейн посылали Говарда, который приносил ей пропитание на завтра: виноград, хлеб и воду. В течение нескольких недель, как когда-то Нойбург в Болескине, она страдала от множества неудобств, но со временем привыкла и к завершению срока такой уединённой жизни обрела глубокое спокойствие и внутреннюю умиротворённость. Оставшись, она затем прожила в Аббатстве почти столько же, сколько и сам Кроули, работая его секретарём, а также помогая ему делать некоторые из неэротических настенных росписей и пытаясь поддерживать в доме хотя бы видимость чистоты и порядка.
В сентябре 1920 года Кроули и Лия, которая снова была беременна, отправились в Неаполь. Кроули нужен был дантист, а Лии — глазной врач. Ненадолго заехав на Капри, они вернулись в Чефалу, где их ожидала трагедия. Пупэ, которая постоянно болела с самого рождения, почувствовала себя ещё хуже. Её отправили в больницу в Палермо, где она умерла 14 октября. Кроули был безутешен. Через шесть дней трагедия усугубилась тем, что у Лии произошёл выкидыш. Не случись этого, Лия родила бы мальчика, первого сына Кроули и воплощение Айвасса. Из всех этих несчастий Кроули сделал вывод, что не следует ни сосредоточиваться на прошлом, ни строить планов на будущее: жизнь преходяща, и значение имеет лишь то, что происходит сейчас. Он решил сконцентрироваться на своей миссии проповедника Закона Телемы, даря свою любовь не только горстке избранных, но всему человечеству.
Обезумев от своей потери, Лия стала неуправляемой и обвинила Нинетт, которая сама была на восьмом месяце беременности, в том, что та магическими средствами спровоцировала выкидыш. Кроули сумел завладеть магическим дневником Нинетт, чтобы посмотреть, на самом ли деле это было так. Он был глубоко шокирован прочитанным. «Я был чрезвычайно напуган, — писал он в своём — дневнике, — тем, сколь ужасно человеческое сердце. Я никогда не подозревал, что такое возможно». В результате всего этого Кроули изгнал Нинетт из Чефалу, запретив ей возвращаться раньше, чем родится её собственный ребёнок. Ей не пришлось долго ждать. 26 ноября она родила дочь, которой дали имя Астарта Лулу Пантея, причём первое слово было именем проститутки, считавшейся одним из прежних воплощений Кроули.
За несколько дней до этого на виллу прибыл Сесиль Фредерик Рассел, один из первых американцев, вступивших в А.˙.А.˙., который познакомился с Кроули в Нью-Йорке летом 1918 года. В прошлом он служил в Военно-морском флоте США, а теперь выполнял самую простую работу в военно-морском госпитале в Аннаполисе. От военной службы Рассел был отстранён за передозировку кокаина, спровоцированную чтением «Равноденствия» с рассуждениями Кроули о наркотиках и магии. К сожалению, Рассел был неотёсанным малым. Кроули утверждал, что он покрыт «скорлупой стопроцентно американской вульгарности, под которой скрывается Великий Посвященный». Он нередко казался суровым и был склонен к дурному настроению, но вместе с тем прекрасно разбирался в литературном творчестве Кроули и многие его стихи знал наизусть. При столкновении с любыми властями Рассел вёл себя как неистовый бунтарь: этот недостаток Кроули надеялся изгнать из него в своём Аббатстве. Это намерение Кроули с неизбежностью привело к тому, что между ним и Расселом установились напряжённые отношения, а между их личностями началось длительное противостояние. Они часто спорили, и Кроули видел, как заносчивость Рассела разрушает характер этого человека и делает его закрытым и замкнутым.
Один из главных камней преткновения был связан с гомосексуальной магией. Кроули начал проводить серию сексуальных ритуалов с Лией и Расселом, но тотуча-ствовал в них неохотно. Кроули так описывал происходившее в своём дневнике: «После ужина мы послали за Genesthai [магическое имя Рассела]. Было около 11 часов вечера Opus V. Genesthai in ano meo. Алостраэль должна была возбуждать пенис Genesthai рукой, чтобы добиться эрекции, после чего ей следовало ввести его пенис в мой анус. Оргазм был невероятно мощным. Почти весь Эликсир впитался; Алостраэль, которой я предложил его, досталось лишь несколько капель». В своей автобиографии Рассел, который был гетеросексуалом и с неприязнью относился к гомосексуализму, резко заявил: «На твою обольстительную магию член у меня не встал», после чего добавил, что «этиловый эфир не возбуждает чувственности».
Рассел остался в Чефалу на год, но его пребывание в Аббатстве принесло только разочарование. Кроули ожидал от него великих свершений, возможно, надеялся даже, что Рассел станет его магическим сыном, но все эти надежды не сбылись. Хотя Рассел и Кроули продолжали переписываться, близкие отношения между ними прекратились, как в личном, так и в магическом смысле. После пребывания на Сицилии Рассел вернулся в Америку, где в начале 1930-х основал своё собственное оккультное общество под названием Клуб Хоронзона. Ритуалы этого общества представляли собой ухудшенную копию ритуалов ОТО и «Золотой Зари», топорно соединённых с небольшим количеством обрядов сексуальной магии.