Со времени смерти Кроули продолжаются споры о той роли, которую он сыграл входе Второй мировой войны. Этим спорам не будет конца до тех пор, пока не рассекретят секретные правительственные документы. Как бы то ни было, общедоступной информации вполне достаточно, чтобы сделать некоторые конкретные выводы относительно деятельности Кроули в период Второй мировой войны.
Решающую роль при вовлечении Кроули в военные дела сыграл Том Дриберг, который, в свою очередь, был другом романиста Денниса Уитли. Дриберг познакомил увлекшегося оккультизмом Уитли с Кроули, и они встречались несколько раз, как до войны, так и во время неё.
Именно после этих встреч Уитли начал писать оккультные романы, которыми и прославился. Уитли, в свою очередь, познакомил Кроули с Максвеллом Найтом.
Максвелл Найт, который тоже писал романы, был старшим офицером британской контрразведки МИ-5 и руководил работой тайных агентов: в какой-то степени он являлся прототипом персонажа М. из романов Яна Флеминга о Джеймсе Бонде. В предвоенные годы Найт организовал особую, тайную группу в самом сердце своего ведомства и назвал её Отделом В5(Ь). Члены этой группы получили прозвище «чёрных агентов Найта». Они вели подрывную деятельность, проникая в качестве кротов в Коммунистическую партию Британии, в Британский союз фашистов Мосли, в левые профсоюзы и тому подобные организации. Дриберг был главным кротом в коммунистических кругах, хотя позднее он стал двойным агентом.
Благодаря тому что Кроули имел связи, знал несколько языков и вообще обладал высоким интеллектом, Найт счёл, что он неплохо подойдёт для работы в его отделе. Однако он всё же отказался от мысли принять Кроули на работу, поскольку тот был оригиналом и известным человеком. Кроме того, к тому времени в Германии уже было известно, что Кроули доносил британскому правительству о деятельности берлинских коммунистов. В терминологии секретных агентов это означало, что Кроули себя скомпрометировал, причём для этого более чем достаточно было уже одной только его известности. Тем не менее Кроули вращался в среде разведчиков и дружил с тайными агентами.
Однажды, уже после смерти РобинаТинна, Кроули познакомил Дейдре О'Догерти с Джеймсом Мак-Альпином, агентом секретной службы, которого, когда началась война, отправили на Балканы как агента секции D от Секретной службы разведки. Отправившись перед самой войной в путешествие вместе со своей восьмидесятишестилетней бабушкой и сыном, Дейдре встретила Мак-Альпина в Греции, а поженились они в Палестине. После того как нацисты оккупировали Грецию, Дейдре переехала на Ближний Восток, а потом в Египет. Вскоре Мак-Альпин был убит. Между тем Дейдре Мак-Альпин (так её теперь звали) пошла работать шифровальщицей в Управление специальных операций в Каире.
Кроули всё же косвенно участвовал в работе британской разведки. И это неудивительно, если вспомнить, какую роль сыграл оккультизм в истории разведывательной службы Британии. Ещё в елизаветинские времена Джон Ди работал секретным агентом и при этом мастерски изобретал и разгадывал шифры. Во время Первой мировой войны враги Британии всерьёз верили, что сотрудники британской разведки обладают оккультными способностями, настолько хороши были английская криптография и сбор разведданных.
К середине 1930-х годов в Британии уже прекрасно знали о том, что нацистская верхушка втайне проявляет большой интерес к оккультизму. Гитлер был настолько захвачен оккультными идеями, что даже способствовал созданию тайного археологического отряда, который должен был обследовать территорию Европы в поисках чаши Грааля. Гитлер верил, что, обладая ею, он станет сильным; как Бог. Геббельс, министр пропаганды и просвещения, использовал астрологию в качестве средства пропаганды и организовал секретный отдел по изучению оккультных наук. Гиммлер, глава СС и гестапо, был заворожён легендой о Зигфриде, древнегерманском герое, который победил римлян в битве в Тевтобургском лесу, и глубоко верил в силу чёрной магии. Люди, занимавшие высокие посты в гестапо, даже учреждали свои собственные организации, посвященные чёрной магии.
Как следствие, британская разведка стала уделять оккультизму серьёзное внимание, делая особый упор на астрологию. Одним из главных специалистов по этой работе в Британии был Сефтон Делмер, друг Яна Флеминга, одно время работавший берлинским корреспондентом Daily Express. Среди его подчинённых был венгерский астролог, Льюис де Воль, агент Управления спецопераций, приписанный к отделу, заведующему средствами ведения психологической войны. Де Воль пытался предугадать действия Гитлера, учитывая, что тот в своих поступках руководствуется советами астрологов. О результатах своей работы де Воль сообщал в военное ведомство Англии. Кроме того, идея де Воля заключалась в том, что в качестве одного из методов контрразведки можно использовать заведомо неверные астрологические прогнозы. Фальшивые астрологические предсказания распространялись силами сотрудников Управления спецопераций по всей Европе с целью навредить Германии.
В течение первых же недель после объявления войны на контакт с Кроули вышла британская разведка. 10 сентября 1939 года ему прислали короткую записку следующего содержания: «Начальник военно-морской разведки выражает своё восхищение Вами и будет рад, если Вы найдёте время и возможность позвонить в морское министерство для собеседования. Мы будем Вам очень признательны, если Вы соблаговолите связаться с капитаном К.-Дж.-М. Лангом, Королевский флот, Отделение военно-морской разведки, Адмиралтейство, чтобы договориться о времени встречи. Телефон: Уайтхолл 9000, добавочный.484». В конце письма Кроули приписал: «Советую позвонить мистеру Фросту — добавочный 46 для собеседования». Разумеется, у Кроули имелись связи, тем не менее на постоянную работу его никто, судя по всему, принимать не собирался.
Однажды Ян Флеминг, помощник вице-адмирала Джона Годфри, начальника военно-морской разведки, вместе с другими пришёл к Максвеллу Найту, чтобы изложить план, позволявший заманить в Британию одного из нацистских лидеров. Предполагалось, что в Германии известно о существовании в Британии влиятельной группировки, стремившейся сместить Черчилля и заключить мирный договор с Германией. Заманить предполагалось Рудольфа Гесса, который, также как и Герман Геринг, был заместителем Гитлера. Гесс, который с радостью стал бы посредником при заключении мира с Британией, что избавило бы Германию от необходимости нападать на Россию, с большим энтузиазмом изучал астрологию и магию. Найт оценил изложенный ему план как вполне жизнеспособный и раздумывал о том, не использовать ли в качестве посредника Кроули, который был известен как оккультист и в Британии, и в Германии.
План был реализован. Специально проинструктированный астролог приехал в Германию и проник в оккультное общество Гесса. В это же самое время Гесс получил сообщение о том, что герцог Гамильтон готов встретиться с ним, чтобы заключить мирный договор. Гесс посоветовался со своим астрологом, который сообщил ему, что самым благоприятным днём для такой встречи будет 10 мая 1941 года. В ночь на 10 мая Гесс совершил перелёт через Северное море и прибыл в Шотландию, где его немедленно арестовали, невзирая на его требования от- вести его к герцогу. «Провал» Гесса одно время считался главным успехом британской контрразведки.
Когда Гесс оказался в заключении в Трент-Парке, в поместье, находящемся в собственности государства и расположенном неподалёку от Энфилда, к северу от Лондона, Ян Флеминг предложил, чтобы Кроули поговорил с заключённым и выяснил, насколько большое значение имеют для нацистской верхушки оккультизм и астрология. Разыскав Кроули в его квартире в Торки, Флеминг без труда убедил его принять участие в этом деле, хотя до сих пор неизвестно, общались ли они по почте или встречались лично. Кроули с энтузиазмом отнёсся к возможности поучаствовать в работе разведки и даже написал об этом Флемингу в Военное ведомство, однако Годфри отказался от услуг Кроули.
По словам Джона Пирсона, биографа Яна Флеминга, Флеминг сохранил письмо Кроули и много лет спустя использовал Кроули в качестве прототипа для персонажа по имени Ле Шифр, злодея из книги «Казино „Ройяль"», первого романа о Джеймсе Бонде. Ле Шифр изображён в романе садистом, страдающим наркотической зависимостью от бензедрина, который он вдыхает вместо эфира, и обожающим женщин. Кроме того, он тучен, уродлив и, подобно Кроули, обращается к другим мужчинам «дорогой мальчик». Такие точные детали указывают на то, что Флеминги Кроули всё-таки встречались.