Весной 1859 г. Левитов почти без гроша тронулся в долгий путь, чтобы повидать родных, но добрался до Лебедяни он только через полгода, потому что, по своему обыкновению, преодолел это огромное расстояние пешком. Так же пешком он дошел затем до Москвы.
Первое время он мыкался без работы, голодал, ночевал на Москворецкой набережной под лодками. Затем, получив от родных немного денег, смог снять жилье на Грачевке, и тут в его полной невзгод и лишений жизни наступил период сравнительного благополучия. Его соседом по меблированным комнатам оказался старый наборщик типографии «Русского вестника», который свел его с известным литературным критиком Аполлоном Григорьевым. Тот благосклонно принял рассказы Левитова, заметив: «У вас оригинальный талант. Есть что-то гоголевское, но это у вас свое, самобытное…»[9]
Александр Иванович произвел хорошее впечатление и на М. Н. Каткова, который предложил ему место помощника секретаря редакции и постоянный заработок. В 1861–1863 гг. очерки Левитова охотно печатали многие московские и петербургские журналы. В «Московском вестнике» были опубликованы «Сладкое житье», «Время» напечатало «Ярмарочные сцены». В «Русской речи» вышли «Целовальничиха» и «Проезжая степная дорога», а в «Зрителе» – «Мирской суд». Его «сцены» и «картины», как называл он свои очерки, брали к публикации издания различных направлений: «Развлечение», «Якорь», «Народное богатство», «Северное сияние», «Новое время», «Библиотечка для чтения» и другие.
Имя Левитова стало приобретать известность в литературной среде. Он приободрился, окреп, стал одеваться по моде. Изменения наступили и в его личной жизни – он встретил женщину, с которой не расставался до конца своих дней. Это была простая крестьянская девушка-сирота, приехавшая в город на заработки и трудившаяся в швейной мастерской. Робкая и неустроенная, она любила Александра Ивановича, но не стала ему опорой и не отвратила его от дурных привычек трудной молодости.
Вечному скитальцу Левитову не удалось надолго удержаться в редакции. Вскоре он вновь попал в тиски бедности, безысходной тоски и убогого прозябания в трущобах. Об этом времени он так писал в 1863 г. во вступлении к очерку «Московские комнаты снебилью»: «Лучшие дни молодых годов моих безвозвратно прожиты в этих тайных вертепах, где приючается, как может, пугливая бедность». В пореформенные годы многие московские журналы были закрыты по цензурным соображениям, и, живя в Москве, Левитов постоянно наведывался в Петербург в поисках литературного заработка. А в 1863 г. он решил туда переехать.
Жизнь в Северной столице значительно расширила круг знакомых Левитова: у него появились контакты с издателями и деятелями русской культуры. Однако он остался в стороне от полной идейной борьбы литературной жизни Петербурга, а нездоровье заставило Левитова вновь вернуться в Москву, где он решил попробовать себя как редактор нового общественно-политического альманаха «Звезда». Сотрудничать в журнале согласились известные писатели В. А. Слепцов, Г. И. Успенский, Марко Вовчок, но правительство запретило альманах, и Левитов потерпел страшные убытки.
Чтобы как-то свести концы с концами, он уехал в Ряжск, где устроился преподавателем русского языка. Но и педагогическая карьера у него не сложилась. Ему было душно и тоскливо в атмосфере захудалого городка, где свободное творчество вызывало недоумение и подозрительность начальства. В 1866 г. он вновь вернулся в Москву, и с этого времени стал вести жизнь вечного странника, постоянно меняя места службы, переживая месяцы творческой беспомощности и беспробудного «запивойства».
Особенно мучительны были последние пять лет жизни Левитова. Его заработок был ничтожен, а здоровье окончательно надломлено. Литературная репутация писателя оказалась подорванной получением многочисленных авансов в редакциях, в уплату которых Левитов давал лишь наброски или отрывки из так и не завершенных произведений. Он угасал, терзаясь мыслью, что начатый им роман «Сны и факты» так никогда и не будет закончен, и, говоря о своем «ненаписанном» творении, плакал.