После окончания кадетского училища Стеннес воевал на Западном фронте Первой мировой. Послужной список молодого Стеннеса во время войны и в период существования Веймарской республики был довольно внушительным.
Из характеристики командира 16-го пехотного полка от 18 июня 1920 года: «Войсковая служба — командир роты, батальонный адъютант, полковой адъютант. Черты характера: очень храбрый, хороший товарищ. Награды: Железный крест 1 и 2-го класса. Особые сведения: один из лучших и энергичных офицеров».
На фронте Стеннес подружился с летчиком из эскадрильи барона Рихтгофена обер-лейтенантом Германом Герингом — будущим «наци номер два».
Заметивший Стеннеса генерал Ганс фон Сект предложил ему должность в штабе рейхсвера, заменившего собой запрещенный по условиям Версальского мирного договора 1919 года кайзеровский Генеральный штаб, но капитан предпочел поступить на службу в берлинскую полицию, где стал командовать ротой особого назначения.
Из характеристики на Стеннеса, подписанной инспектором полиции в Пруссии фон Прессдорфом 15 февраля 1921 года: «Капитан полиции Стеннес использовался мною и министром внутренних дел для выполнения самых трудных особых поручений».
В феврале 1920 года Стеннес познакомился с 30-летним безработным австрийцем Адольфом Гитлером, который приехал в Берлин из Мюнхена для выступления перед группой финансовых и промышленных тузов, ностальгировавших по временам имперского величия Германии, с программой из 24 пунктов никому не известной доселе Национал-социалистической немецкой рабочей партии (НСДАП).
Идеи Гитлера пришлись по душе Стеннесу. Весной 1923 года он вступил в НСДАП и сблизился с ее лидером. В этот период герой-фронтовик стал одним из организаторов «черного рейхсвера» — добровольческой массовой военизированной организации, созданной в обход требований Версаля для постепенного наращивания военной мощи Германии.
Одновременно Стеннес вплотную занялся созданием штурмовых отрядов (СА) в Берлине и северных землях Германии. К концу 1920-х годов численность подчинявшихся лично ему штурмовиков составляла 36 тысяч человек, которые были хорошо вооружены. Вскоре Стеннес стал главой НСДАП Северной Германии и получил от Гитлера звание оберфюрера (промежуточное звание между полковником и генералом).
Через некоторое время деятельный и инициативный обер-фюрер стал претендовать на самостоятельность в НСДАП. Без согласования с Гитлером он начал активно расширять связи среди представителей различных кругов германского общества, что вызвало трещину в их отношениях. В начале 1931 года разногласия усилились. Опираясь на недовольных штурмовиков, Стеннес потребовал от Гитлера выполнения обещаний, которые лидер НСДАП в свое время щедро им раздавал. Гитлер ответил отказом и сместил раскольника со всех постов.
1 апреля 1931 года штурмовики Стеннеса подняли бунт против фюрера. Они потребовали от Гитлера выполнения социальной программы, а также ликвидации в стране германского и иностранного монополистического капитала. Одним из требований восставших было повышение их денежного содержания, так как оно не соответствовало постоянному росту цен. Штурмовики захватили типографию геббельсовской газеты «Ангрифф» и некоторые другие учреждения НСДАП в Берлине. Взбешенный Гитлер послал Геринга с отрядом верных тому людей на усмирение мятежников. Бунт был подавлен. Геринг запросил фюрера, что делать с захваченным им Стеннесом.
Гитлер распорядился инсценировать расстрел бунтовщика, после чего он решит его судьбу. Через несколько дней после этого указания конвойная команда вывела Стеннеса во внутренний двор тюрьмы гестапо на Принц-Альбрехтштрассе, 8. Его лицо носило следы побоев. По команде лейтенанта конвоиры вскинули карабины, щелкнули затворами и прицелились в голову заключенного, глаза которого горели непримиримой ненавистью.
Раздалась команда: «Фойер!» Узник непроизвольно шагнул вперед, но ни одна пуля не задела его. Эсэсовец яростно обрушился на своих подчиненных. Он вторично подал команду, однако и на этот раз пули прошли мимо. Узник не шелохнулся, только сильнее стиснул челюсти.
Эсэсовец, злорадно усмехаясь, обратился к нему:
— Стеннес, хватит с тебя на сегодня? Или хочешь продолжить, пока кто-нибудь из моих людей не разнесет тебе череп?
Не дождавшись ответа, начальник команды приказал солдатам увести Стеннеса в тюремную камеру.
Так Гитлер мстил Стеннесу за бунт. Расправиться с ним, однако, он пока не спешил, так как за бунтовщика заступились Геринг и другие высокопоставленные нацистские бонзы. Кроме того, Гитлер постоянно помнил о его родственных связях. Учитывал фюрер и тот факт, что Стеннес поддерживал тесные дружеские контакты с крупнейшими промышленниками — «стальными королями» Маннесманом и братьями Карлом и Арнольдом Рехбергами.