1909–1911 годы. Продолжает зарабатывать рецензиями, переводит с польского и французского (Г. Сенкевич, С. Пшибышевский, А. Мицкевич, К. Тетмайер, З. Красиньский, В. Реймонт, Ги де Мопассан, П. Мериме) для издательства «Польза», готовит для того же издательства сборник рассказов Ф. Сологуба, поэму Богдановича «Душенька».
1910–1911 годы. Влюбленность в Евгению Муратову, поездка с ней в Италию: городок Нерви близ Генуи (сначала без нее, потом с ней), Флоренция и Венеция (уже без нее). Встреча в Венеции с литератором Борисом Грифцовым.
Осень 1911-го — смерть матери и отца. Сближение с Анной Ивановной Чулковой (Гренцион), вместе с которой они поселяются в меблированных комнатах «Балчуг».
1912 год. Связь с издательством «Мусагет». Начало дружбы с Борисом Садовским.
1913 год. Пишет небольшие пьески для театра-кабаре Никиты Балиева («Любовь во все времена» и др.). Венчание с Анной Ивановной Гренцион (Чулковой).
1914 год. В издательстве «Альциона» в самом начале года выходит второй сборник стихов «Счастливый домик», подготовленный к печати в конце 1913-го. Лето — на даче в поселке Томилино, где Ходасевич узнает о начале войны. Готовит к печати антологии «Русская лирика» и «Война в русской лирике». Печатается в журнале «София», издаваемым П. Муратовым.
1915 год. Продолжает сотрудничать в газетах и в издательстве «Польза». Готовит к печати и пишет предисловие к «Драматическим сценам» Пушкина. Печатает в журнале «Аполлон» № 3 свою первую статью о творчестве Пушкина — «Петербургские повести Пушкина». После этого завязывается его дружба с Михаилом Гершензоном. Летом живет в имении мужа Валентины Ходасевич, его племянницы, в Раванте (Финляндия). Здесь В. Ходасевич пишет его известный портрет. Осенью на именинах поэтессы Любови Столицы, неосторожно шагнув в темноте с балкона, повредил себе спину.
1916 год. В марте узнает о самоубийстве лучшего друга Самуила Киссина (Муни), находившегося в армии на интендантской службе. Врачи предполагают у Ходасевича туберкулез позвоночника, «надевают на него» гипсовый корсет и советуют ехать на лето в Крым. Он проводит все лето в Коктебеле, пишет там статью к 100-летию Державина для газеты «Утро России». Знакомится с Мариной Цветаевой и Сергеем Эфроном, художницей Юлией Оболенской, с которой завязывается дружба, и др. По предписанию местного врача снимает корсет; диагноз «туберкулез позвоночника» не подтвердился. Призван в армию, но на врачебной комиссии в Феодосии получает по состоянию здоровья «белый билет».
1917 год. Проводит лето в Коктебеле вместе с Анной Ивановной и ее сыном Гариком в доме М. Волошина. В Коктебеле в то лето живут Валентина Ходасевич с мужем, Максим Горький, художник Иван Ракицкий, пушкинист Михаил Беляев. Знакомство с Горьким. Сотрудничает в газете Горького «Новая жизнь», печатает статью «Безглавый Пушкин» в еженедельном журнале «Народоправство». Знакомится с Л. Б. Яффе, еврейским поэтом и общественным деятелем, переводит с иврита поэтов для антологии еврейской лирики (издательство «Сафрут»), переводит для издательства «Парус» стихи латвийских и армянских поэтов.
Октябрьский переворот и бои в Москве.
1918 год. Поступает на службу: сначала секретарем третейских судов при Комиссариате труда Московской области, работает в театрально-музыкальной секции Московского Совета, с конца года — в Театральном отделе (ТЕО) Наркомпроса вместе с Бальмонтом, Брюсовым, Балтрушайтисом, Вячеславом Ивановым, Пастернаком и другими; читает лекции о Пушкине в литературной студии Пролеткульта.
В издательстве «Сафрут» под редакцией Яффе выходит «Еврейская антология» с переводами Ходасевича. Вместе с П. Муратовым, Б. Зайцевым и другими создает Книжную лавку писателей, где торгуют старыми книгами и собственными рукописными, «изданными» на обороте обоев и пр. Анна Ивановна работает в Книжной лавке кассиршей. С конца года до лета 1920-го заведует московским отделением издательства «Всемирная литература», затеянным Горьким.
1919 год. Заведует Книжной палатой Московского Совета, там же работает Анна Ивановна. Начинаются самые трудные, голодные годы.
1920 год. В издательстве «Творчество» в начале года выходит третья книга стихов «Путем зерна», посвященная памяти Самуила Киссина. В марте у Ходасевича начинается тяжелый фурункулез, лето он проводит в санатории — «здравнице для переутомленных работников умственного труда», вместе с Гершензоном и Вячеславом Ивановым. Несмотря на плохое состояние здоровья и слабое зрение, призван в армию, но с помощью Горького получает освобождение. В ноябре по предложению Горького переезжает в Петербург и временно поселяется в квартире антиквара на Садовой улице.