Некогда здесь был мужской монастырь. Основанный, по благословению Святейшего Патриарха Никона, игуменом Исаиею, он находился в полуверсте отсюда, назывался "Межигорскою Пустынью" и был первым монастырем в земле Донских казаков. Через сто лет после основания монастырь был завален горою, у подошвы которой стоял, и при игумене Лаврентии перенесен на теперешнее место. В 1785 году, по ходатайству благочестивых Донских женщин, монастырь был преобразован в женский, но через три года упразднен (как все сверхштатные монастыри того времени, к числу которых он принадлежал), и только через десять лет вновь восстановлен Высочайшим повелением, 1 октября 1798 года, собственно для призрения вдов и сирот Донских казаков.
Любовь к ближним была отличительною добродетелью монахинь обители, перешедшею к ним от странноприимных иноков Межигорских. Примером истинного благочестия и строгой жизни сестры обители далеко распространяли вокруг себя полезное влияние. Были случаи, что целые семейства посвящали себя иноческой жизни в стенах обители, которая, пользуясь общим уважением, постепенно возрастала и укреплялась духовно. Внешнее же благосостояние монастыря далеко не процветало. В конце 40-х годов он представлял из себя бедную пустынную обитель с двумя церквами, из которых одна, только что выстроенная, была очень малых размеров. Ряд крошечных, крытых тесом келлий, расположенных на возвышенной стороне монастыря, теснотою и убожеством напоминали собою древние жилища пустынников. Монахини большею частью спали на голых досках, прикрытых войлоком. Вся эта бедная обстановка ясно показывала, как тяжела и сурова была в то время их жизнь. Да и сами они, почти все простые, необразованные казачки, с грубой речью и невежественными взглядами на жизнь, были на вид суровы и убоги.
И в этот пустынный, бедный монастырь 30 декабря 1850 года Михаил Васильевич Себряков привез на жительство свою любимую дочь Анну. Она не замечала скудной обстановки обители; ее не устрашала ни грубая пища, ни суровые лица монахинь, которые отныне должны быть ее о Христе сестрами. Прекрасное лицо ее, вдохновленное охватившим ее душу восторгом, сияло неземною радостью и невольно вызывало удивление и благоговейное чувство в сердцах простодушных инокинь. Юная, изящная, красивая собою, Анна Михайловна казалась им ангелом Божиим. Игумения Вирсавия, правившая тогда монастырем уже 3 года, с радостью приняла Анну Михайловну. Имя Михаила Васильевича было известно всей Донской Области, и для игумении поступление его дочери в ее обитель казалось большою честью. Она захотела придать особую торжественность ее вступлению в число сестер обители. Когда через несколько дней Анну Михайловну одели в монастырское платье и она должна были идти, по обычаю, в церковь, игумения велела молодым послушницам сопровождать ее со свечами, а Михаил Васильевич сам пожелал вести ее за руку, точно жертву, которую он приносил Господу.
И, действительно, это была для него великая жертва. Анна Михайловна шла добровольно, с радостью, а он отдавал все, что оставалось еще дорогого в его жизни. Он знал, на какие лишения шла она, и его горячо любящее сердце не могло без боли переживать это. Смертельная бледность покрывала его строгое, сосредоточенное, полное скорби лицо. "Я заметила это лишь тогда, - вспоминала впоследствии м. Арсения, - когда после молитвы в церкви подошла к игумении под благословение. Взглянув на батюшку, стоявшего около нее, я поразилась его скорбным видом. Сердце у меня болезненно сжалось. "Для Тебя, Господи, только для Тебя я его оставляю", - сказалось у меня в душе. Потом, когда он уезжал через несколько дней из монастыря, все вышли провожать его за ограду обители, - продолжала свои воспоминания матушка. - Он простился со всеми и уже отъехал довольно далеко. Я стояла и смотрела вслед ему; вдруг вижу: лошади остановились, и батюшка вышел из экипажа. Я поспешила к нему навстречу, полагая, что он забыл что-нибудь или ему надо что-либо сказать мне. Он взял мою руку, молча прошел рядом со мною несколько шагов, глядя то вниз, то на меня, точно не решаясь расстаться со мною. Та же бледность, что в церкви, покрывала его лицо: видимо, он страшно боролся с собою, потом, крепко сжав мою руку, он разом оставил ее, быстро пошел к экипажу, сел и велел ехать уже без остановки". Эти два случая глубоко врезались в чуткую душу Анны Михайловны. Вернувшись в келлию, она обильно плакала и молилась. "Господи! - молилась она. - Не посрами жертву батюшки, она велика для него; я иду по призванию сердца, он же много приносит с болью в сердце... Ради него, Господи, не посрами его жертвы".
В Усть-Медведицком монастыре жила тогда дальняя родственница Михаила Васильевича, монахиня Леонида (Ладыгина), в келлии которой стала жить Анна Михайловна, с послушницей Дашей, бывшей крепостной Михаила Васильевича. По вступлении своем в монастырь Анна Михайловна отдалась подвигам со всем пылом юной, стремящейся к Богу души. Она проходила почти все послушания и притом самые трудные: то она помогала раскатывать тесто и печь просфоры, то по ночам ходила колотать - будить монахинь на полуночную молитву, то в трапезе подавала обед и мыла полы наравне с простыми девицами, стараясь во всем подражать им: "Что это, Даша, - сказала она однажды своей келейной, - девицы моют пол в трапезе с босыми ногами, ведь надо и мне также?" И Даша на другой день с ужасом видела, как Анна Михайловна бежала из трапезы босиком по сырой земле. В келлии она вела самую строгую жизнь, не гнушаясь никакой черной работой. Так, она помогала другим послушницам колоть дрова, топить печи, мыть и чистить посуду. Спала она всегда в подряснике и кожаном поясе, одевалась крайне просто. Свободное от работы время она проводила в молитве и чтении духовных книг. Она изучала святых отцов не только через чтение их творений, но стараясь опытом проходить и усваивать их правила. В это время она взяла на себя труд выучить наизусть всю Псалтирь, так что когда занималась каким-нибудь рукоделием, ум ее не оставался праздным, а уста твердили хвалебные Богу псалмы. Телесные подвиги ее доходили до того, что она клала по ночам до 1000 поклонов. Всегда держа в уме молитву Иисусову, она с молодых лет старалась приучить себя к молчанию, положив за правило говорить только самое необходимое. Церковную службу посещала она несколько лет подряд неупустительно, несмотря на то что утреня, по уставу монастыря, начиналась в 3 часа ночи. "Трудно мне было привыкнуть вставать так рано, - говорила м. Арсения. - Иной раз сон так одолевал меня, в особенности в зимние темные ночи, что я принуждена была выходить из церкви, чтобы как-нибудь преодолеть его. Обойдешь, бывало, вокруг храма раза три и, продрогнувши на свежем воздухе, уже бодро достоишь до конца службу".
В промежуток времени между утреней и обедней юная подвижница любила читать Евангелие, которое было для нее не только руководством, но и отрадой и успокоением во время всей жизни. Уже в глубокой старости, обремененная многими заботами по управлению обители, матушка игумения выражалась так: "Некоторые любят читать акафисты, каноны, я же больше всего люблю Евангелие. При чтении Евангелия какое-то особенное познание открывается душе. Евангелие ведь это Сам Христос. И если случится смутиться душою, если внешние дела и заботы отяготят меня, я спешу, как выпадает свободная минута, раскрыть Евангелие и прочесть хоть слово какое... Сейчас же почувствуешь облегчение, успокоение души, точно омоешь в нем душу от всего, чем она отяготилась!"
"Слово Божие, - еще так говорила она, - есть безбрежное необъятное море. Многие бросают в него свой невод, и тот, который пройдет почти по поверхности, извлекается с одной пеной; тот, который проходит на большей глубине, извлекает рыб; тот же, который опускается на дно моря, собирает драгоценные раковины и жемчужины".
Несмотря на разнообразно-трудовую жизнь, которую вела тогда Анна Михайловна, она успевала в свободное от послушания время заниматься живописью. Ее трудами были написаны плащаница и шесть больших икон, а именно: преподобных Арсения Великого, Антония и Феодосия Печерских, Пахомия Великого, Иоанна Лествичника, Моисея Угрина и Сергия Радонежского. Все эти иконы помещены теперь в монастырской трапезе. Занимаясь живописью, Анна Михайловна всегда избегала лишних разговоров. Она или тихо творила молитву Иисусову, или любила напевать ирмосы и другие Божественные песнопения, умиляясь всегда душою. Поэтому и лики святых, которых изображала она, имели всегда какой-то духовный отпечаток, умиляли и трогали душу более, чем иное, художественной работы, изображение.