Сибирские морозы укрепили в нем весьма своеобразные социалистические убеждения, питаемые главным образом русофобией. Вернувшись на родину, он стал подпольно издавать (оставаясь почти единственным автором) революционный журнал “Работник”. Однажды, когда он набирал статью “Торжество свободного слова”, к нему нагрянула полиция. В Варшаве его посадили в каземат для особо опасных преступников (одним из его “сторожей” был капитан А. И. Деникин: будущий маршал Польши находился под “опекой” будущего белого генерала). Пилсудскому удалось осуществить побег из психиатрической лечебницы, куда он попал, симулируя душевную болезнь. Его симуляция не обманула русских врачей, но они проявили сочувствие и милосердие к польскому революционеру. Ненависти к “империалистам-анархистам” у Пилсудского от этого не убавилось. Когда вспыхнула русско-японская война, он отправился в Токио с предложением поднять восстание в Польше. В первую русскую революцию 1905 года он основал боевую группу польской социалистической партии, которая проводила дерзкие налеты на почтовые транспорты, перевозившие деньги (в целях получения средств для подпольного движения), а также убивала полицейских, шпионов, провокаторов…
В Первую мировую Пилсудский обещал австрийцам сотни тысяч польских добровольцев, но не смог набрать и тысячной доли от этого числа. Он создал “Польску Организацию Войскову”, по мере своих незначительных сил помогавшую австрийской армии. Весьма странно, что, оставаясь сторонником Франции, он активно воевал против ее союзника, на стороне ее врага (тоже, между прочим, империи, а вовсе не республики). Его присяга на верность австрийскому императору Францу-Иосифу лишь подчёркивает, как верно было отмечено Марком Алдановым, “слепую фанатичную ненависть к России”, так же как его полнейшую социально-политическую беспринципность. Тем не менее не без его активного содействия в ноябре 1916 года была провозглашена независимость Польши. На следующий год Временное правительство России признало этот акт. Пилсудскому впору было переметнуться на другую сторону фронта и сражаться со своими австро-германскими друзьями!.. Но так или иначе, его воинственный дух угас, а германское командование арестовало его как русского шпиона, заточив в Магдебургскую крепость, где он пробыл около года. Это был щедрый подарок судьбы! Сам того не желая, он получил статус политического заключенного, борца против германского империализма и убежденного социалиста-революционера. И если Сталина есть все основания считать, как говорят англичане, “человеком, создавшим самого себя”, то Пилсудский был во многом — как политический деятель — творением изменчивой прихотливой эпохи войн и революций.
В ноябре 1918 года Пилсудский был торжественно освобожден по случаю германской революции. Его встретили в Польше как национального героя и провозгласили временным главой государства. Называли его генералом, хотя враждебные ему депутаты сейма напоминали, что таковым он числился в австрийской армии (да и то, пожалуй, не вполне заслуженно). И все-таки он сумел проявить политическую гибкость, ум и дипломатические способности, идя, где надо, на компромиссы… Возможно, он слишком уверовал в свою счастливую звезду, мощь возрожденной независимой Польши и слабость изможденной от Гражданской войны России, а потому двинулся в 1920 году походом на Киев. Его пьянила идея великой Речи Посполитой, Польско-Литовского государства от Балтийского до Черного морей, включающего Литву, Белоруссию и Украину. В то время и произошло первое наиболее близкое, хотя и заочное знакомство маршала Польши и сорокалетнего члена Реввоенсовета Юго-Западного фронта Иосифа (по-польски Юзефа) Сталина, одного из создателей знаменитой Первой конной армии, руководимой Буденным и Ворошиловым, которая успешно воевала с белогвардейцами.
Как пишет итальянский историк Джузеппе Боффа: “Интриги Антанты с целью заставить воевать против Советской России государства-лимитрофы весной 1920-го привели к затягиванию гражданской войны еще на год. Главным действующим лицом выступила на этот раз Польша, опиравшаяся на поддержку Франции”. К тому времени Красная Армия разгромила украинских националистов Петлюры и оттеснила Белую армию далеко на юг. Казалось бы, Пилсудский слишком запоздал с нанесением удара большевикам: ведь еще недавно Деникин угрожал Москве, а Петлюра хозяйничал в Киеве. В это время польское наступление вполне могло бы окончательно уничтожить диктатуру большевиков. Однако Пилсудский опасался не столько Советской России, сколько победы адмирала Колчака и генерала Деникина. “Все лучше, чем они,— писал он. — Лучше большевизм!” Это не свидетельствовало о его внезапно вспыхнувшей любви к коммунистическим идеям. Он понимал, что победа “демократического” Белого движения, поддержанного Западом, лишает Польшу возможности захватить обширные земли на востоке и юго-востоке. Он утверждал: “Белоруссия, Литва, Украина — основы нашей экономической независимости”.