В то же время начало мировой войны прервало торговые связи Эстонии с рядом стран. Последовавшее ухудшение экономической обстановки заставляло и часть правящих кругов Эстонии задумываться о расширении сотрудничества с Советским Союзом. Подобные настроения широко распространялись среди различных слоев населения. Как отмечалось в отчете полпреда, эта “группа, довольно разнообразная по своему социальному положению, но ненавидящая немецкое прежнее баронство и хорошо помнящая их владычество, говорила, что они с большой охотой готовы пойти под власть СССР… Характерно поведение коммерсантов-евреев. Они открыто говорят: “Чёрт с ними, с магазинами, лишь бы пустили в Россию, всё отдадим, мы просто устали жить…”. О простом рабочем классе и пограничном русском трудовом крестьянстве не говорю. У этих настроение определенное, хотят жить с СССР”.
Антисоветские же настроения разделяла прежде всего наиболее состоятельная часть немецкого меньшинства, проживавшего в Эстонии. Позже в своей беседе с К. Н. Никитиным председатель Государственного совета Эстонии М. И. Пунга сообщал, что ведущие деятели немецкого меньшинства в Эстонии направили Гитлеру петицию с призывом к оккупации страны.
Надежда на то, что Германия помешает вступлению советских войск в Эстонию, проявлялась и в поведении эстонской дипломатии. Вслед за Маазингом в Берлин был направлен агент эстонской политической полиции барон Юкскюль с тем же поручением — выяснить, как советско-германский договор отразится на судьбе Эстонии. Барона обнадежили, а вскоре в середине сентября 1939 года в Таллин прибыл руководящий работник немецкой разведки доктор Клее. Из бесед с ним ведущих членов правительства Эстонии последним стало ясно, что война Германии с Советским Союзом лишь отложена по стратегическим соображениям, а подготовка к войне будет продолжаться.
24 сентября в Москву прибыл министр иностранных дел Эстонии К. Сельтер для подписания советско-эстонского договора о торговле. В ходе переговоров с Сельтером нарком иностранных дел СССР В. М. Молотов заявил о неудовлетворительном состоянии советско-эстонских отношений, сославшись на побег интернированной польской подводной лодки. Сельтеру был представлен проект договора о взаимопомощи, в соответствии с которым СССР получал возможность размещать на территории Эстонии военно-воздушные, военно-морские базы и сухопутные войска. Делегация Эстонии отказалась подписать договор и покинула Москву.
Как сообщалось в докладной замнаркома внутренних дел СССР Масленникова от 27 сентября, “в прилегающей к СССР пограничной полосе Эстонии, под видом проведения осенних маневров, происходило сосредоточение полевых частей эстонской армии. Граница была усилена. На отдельные кордоны были доставлены станковые пулеметы и установлены орудия в направлении СССР. В районе Усть-Нарова отмечалось передвижение танков. В город Нарву прибыло несколько войсковых подразделений, приведенных в боевую готовность. На начало октября был намечен призыв состава 1909-1916 годов рождения, а приписанных к артиллерийским частям — в возрасте до 40 лет”. В свою очередь, по сведениям эстонских властей, к границам Эстонии было подведено около 160 тысяч советских войск.
Одновременно сразу после предложения Молотова Сельтеру о заключении договора о взаимной помощи эстонское правительство вновь направило своих эмиссаров в Берлин — полковника Маазинга и барона Юкскюля. Вернувшись в Таллин, они сообщили: германское правительство рассматривает размещение советских войск на эстонской территории как временное явление.
Состоялась также беседа директора “ИГ Фарбениндустри” Фрица Меера с Пятсом. Последний позже вспоминал: “В частном разговоре со мной директор не скрывал, что Германия и после заключения договора с Советским Союзом продолжает старую политику по отношению к СССР. В Германии, по его словам, все больше и больше распространяется убеждение, что природные богатства Советского Союза должны быть доступны только ей. В Германии прекрасно понимают, что Россия их добровольно не уступит и придется бороться. Без борьбы не обойтись, и надо ждать и придется бороться. Все руководящие круги Германии это понимают и уже продолжительное время готовятся к борьбе”.