При этом Уайетвилл уничтожил многое из того, что было создано в Средние века и эпоху Тюдоров; впрочем, когда он приступил к работе, замок уже изрядно обветшал, поскольку годами стоял заброшенным, и, чтобы сделать его пригодным для жилья, потребовалось многое изменить. Одно можно сказать с уверенностью: Уайетвиллу удалось соорудить внушительный и величественный дворец, сохранив черты его изначального облика — мощной и неприступной твердыни.
Замок получил свое название вовсе не от нынешнего города Виндзора, а от деревни Олд-Виндзор, находившейся в двух милях от цитадели. Более того, земли эти фактически не являлись собственностью монархов до 1572 года. В королевской кадастровой описи указано, что король владеет замком Виндзор, но место, на котором стоит это строение, входит в состав поместья, включающего деревушку Клюэр и принадлежащего некоему Ральфу, сыну Зифрида. Ральф должен был платить налог со своего владения, имевшего площадь примерно четыре с половиной сотни акров, при этом Виндзорскому замку отводилось около пятидесяти акров. Сегодня площадь замка, если считать территорию внутри его стен, составляет восемь акров.
Вильгельм Завоеватель, по обычаю своего времени, велел соорудить в центре крепости motte — холм, увенчанный башней, окружив его внешним двором, который был обнесен палисадом и рвом, наполненным водой. От древней норманнской крепости ничего не осталось, однако позже на том месте, где ныне высится Круглая башня, на окруженном рвом эскарпе стояла сторожевая башня. Для той далекой эпохи это, несомненно, была гигантская цитадель, которая господствовала над долиной Темзы и позволяла отразить нападение врага, с какой бы стороны он ни подошел. Нет сведений о том, чтобы Вильгельм Нормандский когда-то жил в Виндзоре, но его своенравный сын, Вильгельм II Руфус, обосновался здесь со своим двором. Он был заядлым охотником, и поросшие густым лесом земли вдоль берегов реки наверняка пришлись ему по душе. К слову, убит он был как раз в тот момент, когда охотился в лесу Нью-Форест в 1100 году. Генрих I, младший брат Руфуса и его преемник, был личностью иного склада. Он отличался большой ученостью и был отменным правителем. Именно при нем замок Виндзор превратился в настоящую королевскую резиденцию, оставшись при этом неприступной крепостью. Там, где сейчас находится Верхний двор, Генрих построил жилые помещения, получившие название Королевских домов. Так началась история Виндзорского замка, каким мы знаем его сегодня.
Генрих II (1154—1189) укрепил стены на севере и юге, сделав их массивнее и прочнее. Именно в Виндзоре король Иоанн Безземельный, младший брат Ричарда Львиное Сердце, укрывался от баронов, пока его не принудили в 1215 году подписать Великую хартию вольностей. Иоанн не счел нужным держать слово и нарушил данные обещания, и тогда бароны пригласили на царство французского наследного принца, будущего Людовика VIII. Когда принц высадился в Англии, чтобы предъявить права на британский престол, Иоанн бежал на север, где аристократия была настроена против французского претендента. Невзирая на то что вся Южная Англия подчинилась чужаку, защитники замков Дувр и Виндзор сохранили верность законной династии. И именно в Виндзоре поселился малолетний король Генрих III вместе с регентом, Уильямом Маршаллом, графом Пемброком.
Новый король оказался великим строителем. При нем было заложено грандиозное сооружение, известное ныне как Вестминстерское аббатство. Уже в молодые годы он приступил к переустройству Виндзорского замка. Он завершил возведение западной стены и пристроил к замку массивную башню Керфью: она и сейчас сразу бросается в глаза, если взглянуть на цитадель со стороны города и Темз-стрит. Во времена Генриха III к укреплениям замка жались домишки горожан; снести их решились не так давно. В Нижнем дворе Генрих построил часовню, посвященную Святому Эдуарду Исповеднику, к которому венценосный строитель питал величайшее почтение. Сохранившиеся фрагменты ее ныне можно обнаружить в каменной кладке знаменитой часовни Святого Георгия.
Летописцы времен Генриха III называли Виндзор самым величественным замком в Европе. Его и получил в наследство король Эдуард III, когда взошел на трон в 1327 году. Отца нового монарха, переменчивого, изнеженного Эдуарда II, заставили отречься от престола и вскоре умертвили в зловонной темнице замка Беркли. Англию больше десяти лет раздирали междоусобицы. Страну опустошали мор и чума. Место закона заняло насилие. Повсюду царила нищета. Молодой король (ему было двадцать пять лет) принялся наводить порядок в доме. Ему удалось объединить страну, после чего он стал прикидывать, какие бы еще царства завоевать. В 1337 году он провозгласил себя французским королем и девять лет спустя подтвердил серьезность своих намерений: он обратил в бегство французов в битве при Креси; и в том же 1346 году король Шотландии Давид II был ранен и взят в плен при Невиллс-Кроссе. Никогда прежде не сияла так ярко воинская доблесть Англии. Рыцарство вновь было в чести. И король выразил дух своей эпохи, учредив орден Подвязки, история которого с самого начала была связана с Виндзорским замком.
Каждый слышал очаровательный анекдот о том, как король подобрал подвязку графини Солсбери и вернул ее владелице, заметив: «Honi soit qui mal y pense» — «Позор тому, кто дурно об этом подумает»: это изречение и стало девизом ордена. Легенда эта, скорее всего, просто выдумка, однако точно известно, что орден Подвязки был учрежден именно в это время, по всей вероятности, в 1348 году.
В первом собрании ордена участвовали двадцать шесть учредителей, которые поклялись утверждать идеалы рыцарства, проявляя бесстрашие и соблюдая целомудрие. В числе этих учредителей был юный Эдуард Черный Принц, так доблестно и умело сражавшийся в битве при Креси. Символом ордена служила вышитая подвязка, которую рыцари носили на левой ноге. Дам с самого начала тоже принимали в орден. Первой стала Филиппа д’Эно, супруга Эдуарда III, вступившая в орден в 1358 году, второй — ее дочь Изабелла, в 1376 году. Дамы носили подвязку на левой руке, но, в отличие от рыцарей, у них не было ни своих мест, ни флагов в часовне Эдуарда Исповедника, которая сделалась духовной резиденцией ордена. При Генрихе VII обычай награждать орденом Подвязки дам королевской крови исчез, исключение стали делать только для правящих королев, но Эдуард VII возродил его специально для королевы Александры. Нынешняя английская королева Елизавета II, ее мать и королевы Нидерландов также удостоились чести стать дамами ордена Подвязки.
После основания благородного ордена Эдуард III решил заново перестроить Виндзор и богато украсил часовню Генриха III. Эдуард переделал парадные покои, и некоторые из них сохранились до наших дней. А в годы царствования Эдуарда IV (1461—1483) стали возводить величавую часовню Святого Георгия: она и по сей день является главным украшением Виндзорского замка. Строительство пришлось приостановить, когда разгорелась Война Алой и Белой розы, завершить работы удалось только в царствование Генриха VIII (1509—1547). Король Эдуард IV основал Колледж настоятелей и каноников королевской часовни Святого Георгия в замке Виндзор. В часовне построили роскошные хоры, на которых с каждой стороны располагались резные сиденья рыцарей ордена Подвязки. Часовня представляет собой шедевр так называемой перпендикулярной готики, и к началу XX века ей вернули первоначальное великолепие.
В Средние века Круглая башня стала местом заточения многих иностранных королей и принцев. Среди них были Иоанн II Французский, взятый в плен при Пуатье, Давид II Шотландский, Яков I Шотландский, а также Гриффит, сын Оуэна Глендовера, принца Уэльского. Здесь также некоторое время томился в неволе герцог Орлеанский, захваченный в плен во время битвы при Азенкуре в 1415 году. Здесь, в узилище, он написал несколько лирических стихотворений, которые с полным правом можно назвать украшением французской литературы.
Король Генрих VIII также провел много времени в Виндзоре, где с ним в разные годы жили три из шести его жен. Именно он соорудил в часовне Святого Георгия эркер, чтобы Екатерина Арагонская, устроившись на хорах, могла через окно наблюдать за церемониями ордена Подвязки. Внизу, в сводчатом склепе, покоится Джейн Сеймур, а наполовину деревянные апартаменты злосчастной Анны Болейн, выходившие окнами во внутренний дворик, сохранились и по сей день.
Королева Елизавета I, отличавшаяся крепким здоровьем и изрядной выносливостью, частенько наезжала в Виндзорский замок и охотилась на оленей в здешнем лесу. Зато Яков I Стюарт, судя по всему, не особенно любил это жилище. Может быть, это было связано с тем, что с началом гражданской войны жители городка Виндзор приняли сторону парламента. Замок достался «круглоголовым», которые похитили дискос из часовни Святого Георгия и осквернили алтарь и священные памятники. Некоторое время в замке жил Кромвель, однако видел в нем скорее крепость, нежели дворец, и разместил на Северной террасе батарею, орудия которой были направлены на Итон, расположенный на другом берегу реки.