Бесс принесла в корзине с продуктами наконечник алебарды. Через несколько минут Джек сумел уже сломать замок камеры и выбежал с Бесс в коридор. Но там их заметили, посадили в подвал, а затем перевели в тюрьму в Клеркенуэлл и поместили в одной камере. На Джека надели оковы с гирями, к нему никого не допускали, и все же Джек перепилил оковы, затем решетку, связав одеяла, юбки и белье Бесс, спустился с ней по этой импровизированной веревке с восьмиметровой высоты...
О похождениях Шепарда начал говорить весь город. Его ловили все констебли Лондона, за его голову была обещана большая награда. У Джека не было выхода — он мог только умереть с голоду или пойти на виселицу.
Джек выбрал третье... Законы обрекли его на голод и смерть — и он, как тысячи и тысячи затравленных простолюдинов лондонских трущоб, преступил преступные законы.
...Вскоре какой-то шайкой был ограблен Нибоун, тот самый торговец тканями, который в свое время приютил Джека. Торговец был уверен, что это работа Джека, и обратился к самому Джонатану Уайлду, главе «ночного» Лондона, который держал в своих руках нити чуть ли не всех крупных преступлений того времени. Уайлд ретиво взялся за поиски: его прельщала не столько обещанная награда, сколько возможность устранить опасного, как ему казалось, соперника. Уайлд разыскал Бесс, которая, испугавшись его угроз, выдала Джека.
Шепарда застали врасплох. Его арестовали и на следующее утро перевели в Ньюгейт.
Ньюгейт. Побег из камеры смертников
...Ньюгейтская тюрьма существовала с XII века, а возможно, даже раньше. Здание тюрьмы неоднократно разрушалось и вновь восстанавливалось. Здание украшали четыре аллегорические фигуры, символизировавшие свободу, мир, безопасность и справедливость, и вообще внешне здание выглядело весьма величественно, но величественность здания лишь подчеркивала несчастное положение тех, кто в нем находился.
Ужасающих тюремных запахов не могли выносить даже те, кто с детства привык к лондонской вони. Попавший в эту удушающую атмосферу обязан был первым делом «угостить» всех «сокамерников». Спиртные напитки в тюрьме продавались свободно и были одним из основных источников дохода тюремщиков.
Заключенным приходилось платить за все: за «ослабление оков», за возможность погреться у камина, за то, чтобы получать не черствый хлеб и не солоноватую воду, чтобы откупиться от истязаний и пыток независимо от того, прав он или виноват.
Безденежье означало гибель заключенного. Как только тюремщики убеждались, что с «подопечного» не получить «гарнира», с него срывали одежду и бросали в подвал, по сравнению с которым авгиевы конюшни показались бы раем. Известны случаи, когда заключенные, отбывшие срок, тем не менее оставались в Ньюгейте, ибо им не из чего было дать взятку тюремщикам, чтобы те открыли ворота.
До суда Джек провел в Ньюгейте более двух недель. Присяжные, посовещавшись всего несколько минут, вынесли решение. Шепард был признан виновным. На следующий день ему и еще шестерым заключенным зачитали приговор — смертная казнь — и поместили в камере для смертников.
Джек, скованный по рукам и ногам, не смирился: он стал обсуждать план побега с тремя своими сокамерниками. Но они все ждали помилования, и один из них — Дэвис — передал Шепарду напильник.
Не надеясь на милость короля, Шепард принялся перепиливать прутья решетки, отделявшей камеру от вестибюля. Из-за царившего днем в тюрьме шума не было слышно, как он работает.
Времени у Шепарда оставалось мало — меньше недели. Два дня спустя к нему пришла Бесс. Громко и весело беседуя с ней, Джек продолжал работу. К вечеру он перепилил прут. Бесс тайком от надзирателей сунула ему платье и чепчик. Быстро натянув их, Джек протиснулся сквозь узкое отверстие в перегородке, спустился в коридор и спокойно вышел со своей подружкой из тюрьмы.
...К Уайлду снова обратились за помощью, на этот раз полиция. Люди Уайлда разыскали и схватили Бесс, но теперь уже никакими истязаниями ее нельзя было заставить раскрыть местонахождение Джека. И в день, на который была назначена казнь Шепарда, в лондонских газетах появилось объявление о розыске Джека.
За поимку его была обещана огромная сумма — и вскоре Джека снова схватили.
Его поместили в Ньюгейт, сначала в камеру смертников, а затем в «замок» — самую надежную камеру на третьем этаже, где на Шепарда надели наручники, оковы, скрепленные висячим замком, который невозможно было сломать, и приковали вдобавок цепью к полу.