С 1845 года, когда все испанские провинции и колонии получили особые портовые флаги, в качестве флага Пуэрто-Рико стал неофициально использоваться местный портовый флаг из красной и белой горизонтальных полос.
В 1868 году пуэрториканские патриоты подняли антииспанское восстание и провозгласили в городе Ларес республику. Ее флаг из голубой и карминово-красной горизонтальных полос, пересеченных белым крестом с желтой звездой в крыже, стал широко известен. Восстание было подавлено. Но флаг, получивший название «призыв из Лареса» и созданный под влиянием флага антииспанского восстания на Кубе и флага Доминиканской Республики, долгое время был символом пуэрториканского освободительного движения. В 1897 году Испания предоставила Пуэрто-Рико автономию, и красно-белый портовый флаг стал официальным флагом автономного правительства. Однако через несколько месяцев страну захватили американцы, отменив местные эмблемы.
Современный флаг Пуэрто-Рико возник в 1895 году как флаг пуэрториканской секции Кубинской революционной партии, боровшейся за освобождение от испанского господства и Кубы, и Пуэрто-Рико, и быстро приобрел популярность. Он повторяет рисунок кубинского флага, но имеет обратную окраску треугольника и цветных полос. Флаг уникален тем, что его цвета и элементы не имеют самостоятельной символики и поэтому, как общенациональный символ, флаг является приемлемым практически для всех слоев населения, партий и движений. После превращения острова в американское владение флаг был запрещен колонизаторами, но его популярность была столь велика, что уже с 1916 года было разрешено его неофициальное употребление. Единственным же официальным флагом в 1898-1952 годах был флаг США, а в роли отличительного колониального флага выступал в 1905 -1948 годах флаг губернатора, на белом полотнище которого изображалась печать острова, В 1952 году флаг 1895 года был официально провозглашен государственным и национальный флагом Содружества Пуэрто-Рико. Но зависимое положение страны проявилось и здесь — флаг может вывешиваться лишь одновременно с флагом США, Символика его по-прежнему не разработана, но при этом официальная пропаганда подчеркивает совпадение его цветов с цветами флага США.
Вокруг статуса Пуэрто-Рико не прекращается борьба. Определенная часть островитян стремится к превращению страны в штат США. Их интересы выражает государственно-республиканская партия под флагом из синей, белой и красной горизонтальных полос. Лагерь сторонников независимости малочислен и раздроблен. Среди них — компартия, флаг которой повторяет рисунок национального флага, но, как это ни парадоксально, с него устранен красный цвет. Это единственный в мире флаг компартии, на котором нет фасного цвета. Большинство же пуэрториканцев, участвуя в периодически проводящихся референдумах, поддерживают идею сохранения нынешнего статуса страны.
Три стрелы вместо тринадцати
Группа островов в Вест-Индии, официально именуемых «Виргинские острова Соединенных Штатов», имеют статус «неинкорпорированной территории США», т. е. являются американским владением под контролем министерства внутренних дел США. С ХVII-ХVIII веков эти острова принадлежат Дании. Сначала здесь употреблялся датский государственный флаг, а в 1798 — 1842 годах — специальный колониальный флаг Датский Вест-Индии: темно-синий с датским флажком в крыже. Затем острова перешли под управление и под флаг Датской Вест-Индской компании. Компанейский флаг отличался от датского добавлением посредине белого квадрата с изображением двух коронованных львов, еще двух корон, монограммы правившего в то время датского короля и инициалов названия компании. В начале XX века компания вернула свои права датскому правительству, которое в 1917 году продало острова США.
В 1921 году был введен современный колониальный флаг, употребляемый только вместе с флагом США. На его белом полотнище помещен орел — видоизмененная и стилизованная версия белоголового орлана с американского государственного герба. Птица здесь не натурального цвета, а желтая, ее крылья более широко расправлены, щит на груди — иной конфигурации, оливковая ветвь стилизована и без ягод, а число стрел сокращено с 13 до трех. Буквы по бокам орла — это первые буквы английского названия островов. Орел с американским щитком символизирует принадлежность островов Соединенным Штатам, оливковая ветвь — мир и спокойствие, царящие на этих тропических островах, и стремление к добрососедству с другими странами, а три стрелы призваны не только обозначать три главных острова — Санта-Крус, Сент-Томас, Сент-Джон, но и решимость местных жителей защищать свои права на свободу, благополучие и... независимость (которой они никогда не имели). Никогда не имели острова и собственного герба. Единственная попытка его создания относится к концу голландского господства, когда появился герб с изображением трех островов в море, на каждом из которых было по пальме и нидерландскому флагу, но официально он не был утвержден. Начиная с 1917 года, единственной эмблемой островов является колониальная печать с полным изображением герба США, окруженного золотым кольцом и английской надписью «Правительство Виргинских островов Соединенных Штатов». Таким образом, собственных оригинальных эмблем это американское владение не имеет.
Пять Антильских звездочек
Расположенные в Карибском море острова Кюрасао, Бонайре, Саба, Синт-Эстатиус и южная часть острова Сен-Мартен (северная принадлежит Франции) с XVII века являются голландским владением. С 1954 года они получили статус автономной части Королевства Нидерландов и являются колониальной федерацией Нидерландские Антилы. До 1986 года в состав федерации входил и остров Аруба, получивший затем статус отдельной самоуправляющейся территории.
Современный флаг Нидерландских Антил принят в 1986 году и употребляется только вместе с нидерландским флагом. Синяя полоса обозначает Карибское море, а белые звезды на ней — пять островов, входящих в состав страны, Верхние звездочки — это Саба, Сен-Мартен и Синт-Эстатиус, нижние— Кюрасао и Бонайре. Красная же полоса символизирует единство всех островов. Совпадение цветов флага с цветами флага Нидерландов призвано подчеркнуть связь страны с метрополией. В 1959 — 1985 годах на флаге была и шестая звезда, обозначавшая Арубу.
Первый герб Нидерландских Антил был принят в 1964 году, а с 1986 года с нею, как и с флага, была устранена шестая звезда. Звезды, как и на флаге, символизируют острова федерации. Королевская корона означает, что Антилы остаются составной частью Нидерландского королевства. Латинский девиз «Объединенные свободой» выражает идею единства составных частей страны и их самостоятельность во внутренних делах.
Каждый из островов федерации имеет широкое самоуправление, и у каждого из них, кроме Синт-Эстатиуса, есть собственный территориальный флаг и герб.
Флаг острова Кюрасао принят в 1984 году. Его верхняя синяя полоса символизирует небо, нижняя синяя — Карибское море. Синий цвет означает также верность народа родной земле. Лимонно-желтая полоса — это сияние тропического солнца над островом, его живописная природа и жизнерадостный характер островитян. Две белых звезды — символы мира и счастья. Иногда звезды неофициально считают обозначающими остров Кюрасао и расположенный рядом маленький необитаемый Малый Кюрасао.
Герб Кюрасао увенчан короной — символом принадлежности к Нидерландскому королевству. Центральный щиток — это несколько видоизмененный герб голландского города Амстердам, на котором белый цвет андреевских крестов заменен на голубой. Он напоминает о том, что остров был колонизирован Нидерландской Вест-Индской компанией, созданной в Амстердаме, и символизирует исторические связи острова с Нидерландами. Парусный корабль, плывущий по морским волнам, олицетворяет значение моря и мореплавания для Кюрасао в прошлом, настоящем и будущем. Синий цвет нижней части левой половины щита не только обозначает Карибское море, но и символизирует верность жителей острова традициям честности, аккуратности, трудолюбия, изобретательности и любви к родной земле. Изображенное в правой части щита дерево с плодами — это лараха, местный представитель цитрусовых, выращиваемых здесь на экспорт. Из их кожуры делают и знаменитый ликер «Кюрасао». Это дерево и его золотые плоды символизируют плодородные почвы и природные богатства острова. Такую же символику имеет и зеленый цвет нижней части этой половины щита.