На этот образ работают башня с часами — колокольня несохранившейся Преображенской церкви — в зеленом сквере в центре города и кажущаяся издали розовой нарядная колокольня Воскресенского собора. Есть в городе и совсем необычный памятник — не человеку, не событию, а... сооружению. В конце XVIII века охранявшие город валы за ненадобностью срыли, однако местные жители решили увековечить память о них, что и сделали, соорудив в 1785 году Вальский столп — часовню в виде обелиска со шпилем.
Еще одна характерная достопримечательность города — кирпичные ворота с калитками. Когда-то они были принадлежностью каждого дома. И на некоторых до сих пор сохранились старинные щеколды, кольца, скобы, ручки, петли работы знаменитых осташковских кузнецов — в прошлом веке в городе было 93 кузницы!
Из купцов в крупных предпринимателей здесь выросли Савины — владельцы кожевенных и мануфактурных заводов, кузниц, банка. С балкона дома одного из них в 1820 году осташей приветствовал Александр I, за другого вышла замуж актриса П.И.Орлова, игравшая в Большом и Александрийском театрах. Ее могила — одна из немногих сохранившихся за Знаменским собором: простой камень с простой надписью «Русская актриса Савина». А вот и сам театр. Нынешнему зданию 100 лет, а вообще осташковскому театру, впервые разместившемуся в красном кирпичном доме с башнями на углу Рабочей и Евстафьевской, уже около двухсот. Театр — местная гордость. В нем впервые в России в 1856 году без купюр поставили «Горе от ума» Грибоедова. Несколько лет спустя в Осташкове же издали «без пропусков» и текст пьесы. Остались в городе и дома селигерских шкиперов: некоторые из них были настолько опытными, что ходили даже в Голландию и Швецию. Еще один домик — художников Митиных, тоже местных знаменитостей. Их здесь было немало.
В 80-е годы XVIII века в городе значилось сорок два живописца, из которых, как и резчиков и ювелиров, складывались целые династии: Уткины, Верзины, Конягины, Митины-Потаповы... Колокольниковы, например, расписывали Царское Село, Летний и Зимний дворцы в Петербурге.
Непременно зайдите в разместившийся в Троицком соборе краеведческий музей: вы узнаете о многих других славных и любопытных страницах прошлого, увидев среди прочего огромный валун из приселигерской деревни Игнашевки. (Существует гипотеза, что это тот самый Игнач-крест, у которого в 1238 году Батый повернул обратно свои полчища, двигавшиеся на Новгород.)
Статус города Осташков получил лишь в 1770 году. Однако датой его основания считают 1371 год, когда в грамоте литовского князя Ольгерда впервые упоминается русская крепость Кличен, существовавшая на одноименном островке в километре от нынешнего города. Она, похоже, сильно мозолила глаза полякам и литовцам, неоднократно пытавшимся огнем и мечом искоренить русский форпост на Селигере. Опустевший после «литовского разорения» Осташков, перебравшийся на мыс, вновь ожил в XVII веке со строительством новой крепости.
Но настоящий расцвет город пережил в XIX веке, когда, кроме традиционного рыболовства, в Осташкове стали развиваться кузнечный и кожевенный промыслы. Знакомые всей России непромокаемые сапоги «осташи» тачали в ту пору 35 кожевенных заводов города. А красная местная юфть, удостоенная государственного герба, получила золотую медаль на Парижской выставке 1878 года.
Именно в этот период в Осташкове появилось такое, о чем другие уездные города России даже не слышали: больница, народное и духовное училища, библиотека, театр, бульвары, воспитательный дом, училище для девиц, городской сад с духовым оркестром, мощенные булыжником улицы, первая в России добровольная пожарная команда... В городе почти все жители были грамотными. Осташи брили бороды и называли себя гражданами. А в городском гимне (у осташей имелся даже и такой!) были слова: «Из уездных городов России ты слывешь передовой». Сегодня же Осташков притаился, затих, словно вновь в ожидании лучших времен.
Когда смотришь на карту, то полуостров, на котором расположен Осташков, своим очертанием напоминает Италию. Даже острова у его мыса ассоциируются с Сицилией. Однако протяженность Осташкова подкачала — всего чуть больше трех километров вместе с островами. Из-за того, что город буквально стоит на воде, новгородский генерал-губернатор Сивере в письме к Екатерине II назвал его «второй Венецией».
Здание речного вокзала — белое, нарядное, легкое — выходит прямо на одну из центральных улиц. Около него стоят красивые, такие же белые прогулочные теплоходы, которые с мая по конец сентября становятся самым удобным транспортом на Селигере. Идущая вдоль озера широкая набережная напоминает променад южных курортных городов. Но только в Сочи или Ялте вы не увидите вышедшую погреться там на солнышке кошку или случайно забредших коз.