Помимо организованного гулянья шло и неорганизованное, в самой роще, где в этот день обязательно полагалось пить чай. Вследствие этого в первые десятилетия века сокольницкое гулянье напоминало, как острили современники, «какую-то самоварную и посудную ярмарку». С раннего утра в направлении Сокольников со всех концов Москвы — из Хамовников, Кожевников, Сыромятников, Сущева и с Таганки стремились пешком или на извозчиках люди с самоварами и чайной посудой. Начиная от Садовой, толпа стремящихся на гулянье буквально шла стеной. Самовары тащили в охапке и на плечах, везли на ручных тележках, люди с самоварами в обнимку восседали на дрожках и в пролетках. Добравшись до рощи, устраивались на травке, тут же принимались ставить самовар, выпив его, ставили второй — и так далее, пока не надоест. В чаепитии для большинства и заключался смысл гулянья: «Пришли, уселись, до отвала напились чаем и ушли домой, как будто стоило делать пешком или на лошади, все равно, нередко десяток верст и даже больше, притом с тяжелым грузом, для того, чтобы напиться чаю, того же самого, который каждый истинный москвич и дома, и повсюду хлещет с утра до ночи без милосердия. Поистине обычай — деспот меж людей», — писал Д.А. Покровский.
Уже в 1820-х годах в Сокольниках получил развитие местный самоварный промысел. Окрестные жительницы — «самоварницы», обычно вдовы из числа вольноотпущенных дворовых, солдаток и мещанок — предлагали всем желающим уже кипящие самовары, а к ним и заваренный чай, и сахар — все что угодно. Свои столики со всеми принадлежностями — самоваром, скамеечкой, узелком с чашками, ведром с водой и кульком с углями или, чаще, сосновыми шишками, а иногда и целые импровизированные чайные со столиками «самоварницы» устанавливали на пригожих полянках, неподалеку от прогулочных дорожек. У них можно было получить и полное чаепитие — с заваркой и сахаром, и только самовар с кипятком и тогда пить собственный чай.
С этого времени с собственным самоваром в Сокольники стали ходить реже, но все же ходили: у «самоварниц» вечно была очередь, а сами бабы довольно невежливо выпроваживали засидевшихся клиентов и отбирали у них принадлежности чаепития. Хотя в разгар праздника «самоварницы» ломили за свой товар неимоверную цену: до рубля за один самовар, даже и без заварки, настроенная на отдых толпа на удивление легко расставалась со своими кровными.
Помимо «самоварниц» на аллеях Сокольнической рощи появлялись разносчики со всевозможной снедью — вареными яйцами, огурцами, ветчиной, соленой рыбой, калеными орехами, хотя большинство москвичей предпочитали еду приносить с собой — так получалось дешевле и сытнее. Дальше по кустам стали ставиться торговые палатки и шалаши со «всевозможными предметами существующего в Сокольниках спроса, от колбасы и пряников до детских игрушек и тросточек включительно».
Вплоть до 1890-х годов большинство москвичей оставались верны себе и «гуляли» на первое мая только за самоваром, не отвлекаясь ни на какие соблазны в виде «паясов», музыки и прочего.
Кроме чая, в Сокольниках потребляли, конечно, и кое-что покрепче, и когда парадная часть праздника заканчивалась, у «теплых» компаний веселье было в самом разгаре. Ночью, как говорили, в роще царил настоящий разгул, нередко сопровождаемый мордобоями, и у полиции было много работы. Под утро упившиеся гуляки засыпали в кустах и нередко просыпались потом до нитки обобранными: «ночные промышленники» («раздеваи-разуваичи») тоже не зевали. А задержанных дебоширов на другое утро торжественно конвоировали в Лефортовскую часть, к которой были причислены Сокольники.
Для их сопровождения отряжался целый отряд солдат и пикет казаков — и едва хватало: ночью редко забирали меньше полутора-двух сотен человек. «Окрестные жители, мимо которых лежал путь следования этой хмельной команды, выбегали на улицу посмотреть на злополучных забулдыг и поскорбеть об ожидающей их участи, так как в те времена в «частных домах» с такими гражданами практиковалась старинная педагогическая мера, заключавшаяся в повальной их порке по усмотрению частного пристава… На дворе «частного дома» в этот день с полудня до позднего вечера раздавались последние, уже плачевные отголоски вчерашнего гулянья».