Здесь, в Вечном городе, Барскому повезло: ему удалось воспользоваться гостеприимством папы римского. Дело в том, что с давних пор существовал обычай каждый день приглашать на трапезу к первосвященнику 12 путников — по числу апостолов. Василию случилось быть рядом с гостиницей, когда туда явился папский служитель. Не имея ни друзей, ни спутников, не зная итальянского языка, Барский скромно стоял в сторонке, тогда как другие паломники шумно выражали свое желание быть приглашенными. Этим он и обратил на себя внимание клирика и оказался в числе гостей.
Тем не менее в Риме он не задержался: желание видеть как можно больше приводит Василия в Венецию, которую он называет «нетленной девицей». Там произошла встреча, которая определила его дальнейший путь: старец Рувим Гурский, доверенное лицо митрополита Стефана Яворского и царевича Алексея Петровича, оклеветанный перед Петром I и спасающийся от царского гнева за границей, предложил Барскому вместе с ним отправиться в Иерусалим. И хотя им недолго пришлось путешествовать вместе, так как Рувим вскоре умер на острове Хиос, от него Василий узнал о многих событиях, участником которых был старец.
В октябре 1725 года Барский высадился на африканское побережье. Дальше его маршрут запутан и извилист: несколько раз побывал он на островах Родос и Кипр, посетил Иордан, Вифлеем, Синай, Триполи, Дамаск, Александрию, Каир. Странствия Барского были не только сопряжены с тяготами и лишениями, но и полны опасностей. Особенно драматичным оказался путь из Яффы в Иерусалим. Паломники шли впереди купеческого каравана. Василий несколько опередил своих спутников и не успел заметить, как оказался окруженным шайкой разбойников. Их было около двадцати, грязных, оборванных, вооруженных длинными обоюдоострыми ножами. Польстившись на его котомку, в которой лежал только хлеб, они в минуту обыскали Василия, «от одежд обнажиша», и стали требовать денег, крича «аль бакшишь». Не зная по-арабски и не имея средств, чтобы откупиться, он лишь кланялся в растерянности, приговаривая: «Что от мене ищете? Аз есмь человек нищ и убог и ничтоже имам, токмо о едином хлебе путешествуяй, оставите мя с миром, бога ради!» То, что у неверного не нашли ничего ценного, только раздразнило бандитов. Его схватили за руки и стали бить и «в образ», и «в перси», и «в выю». Кто-то сыпанул ему в глаза песок, в руках негодяев появились камни, сверкнули ножи. И оборвалась бы жизнь странника, не крикни в этот момент их дозорный, что приближается караван, на какое-то мгновение его выпустили из рук, он рванулся и побежал. Полетели камни, он упал, но тут же вскочил и бросился прочь. Его заметили паломники, кинулись на выручку. Разбойники вынуждены были отступить.
Но каковы бы ни были трудности, Барский упорно шел по своему «многотрудному и жестокому пути». Дошел киевлянин и до Иерусалима. Вместе с другими паломниками участвовал в различных церемониях. Красочно описывает он зажигание огня Иерусалимского, когда «церковь вся полна пламене огненного и зрящеся, яко река огненная текущая, или яко пламенноносные херувимы, летающие во храме Господнем». Барскому мы обязаны подробным описанием многих монастырей; в них он работал с историческими архивами.
Жадный до знаний Барский не уставал учиться. Особенно важным для себя он считал овладение греческим языком, чтобы читать древние рукописи. Усовершенствоваться в нем он смог в Триполи, в Греческом православном училище, которое служило, по его словам, умножению «разумных и словесных мужей и искусных философов». Всего он провел в Триполи около пяти лет, неоднократно выезжая в соседние города и монастыри с поручениями своих наставников. Где бы Барский ни был, он продолжал вести свои записи и зарисовки. Его восхитил Дамаск тем, что «садов имат множество... яко аки в некоем лесу великом мнится град стояти». «Царское седалище» — Александрия, в представлении странника, уже пережила свой расцвет, хотя, признает Барский, город этот «велик и крепок и много знаменит». В 1730 году Александрия представляла собой такое зрелище: городские стены со многими провалами, которые никто не стремился восстановить, очень ветхие дома в старой части города и лишь ближе к морю белокаменные палаты. Александрия, записывает путешественник, «есть многим и различным кораблям преемница», а знаменитый маяк «всяку ночь закаляется, ради знамения кораблям». Население города было весьма разнородным — там и христиане, и евреи, и турки. Все со своими обычаями, церквами и монастырями. Местные достопримечательности — древние обелиски. Один из них — «столп Помпея» — «зело великий в высоту и толстоту, вне града яко поприщем отстоящ, делом и художеством изрядный». Барский измерил его: 122 человеческих стопы в высоту и 12 стоп «толстоты». Другие «столпы Клеопатры» — таковы, что каждый «един и цел камень прост, не округол же, яко же обычно столпам, но четвероуголен, и сверху остр, и от всех стран единаче широту имат и некие печати или значения изрыты глубоко, яко на два члены перста». С большой старательностью списал Барский одну сторону обелиска. Не зная древнеегипетской письменности, дотошный путешественник тем не менее точно передал большинство иероглифических знаков.