Неудачи всех этих заговорщицких организаций привели к тому, что руководство кубинским освободительным движением на некоторое время перешло к находившимся в США кубинским эмигрантам. Многие из них были участниками прежних организаций и использовали их символику. В конце 40-х — начале 50-х годов XIX века среди кубинских эмигрантов взяли верх сторонники присоединения Кубы к США во главе с бывшим испанским генералом, венесуэльцем Н.Лопесом. По стечению обстоятельств именно эти люди создали в 1848 — 1849 годах флаг, которому в дальнейшем суждено было стать флагом независимой Кубинской Республики. Флаг состоял из трех синих и двух белых полос с красным треугольником и белой пятиконечной звездой у древка. Такую же эмблему, помещенную на увенчанном фригийском колпаком щите (но с красной звездой на белом треугольнике), имела еще одна эмигрантская организация — созданный в 1847 году в Нью-Йорке Кубинский совет, преобразованный позднее в Кубинскую хунту. Цвета флага его создатели истолковали как цвета свободы, так как они соответствовали цветам флагов Великой французской революции, а треугольник со звездой был взят с масонских эмблем, причем треугольник символизировал силу и справедливость, а звезда — будущее Кубы в качестве штата США, где она должна была «засверкать в североамериканском созвездии». Создатели флага прочили Кубе участь Техаса, который в 1836 году провозгласил независимость от Мексики под синим флагом с белой звездой, а девять лет спустя стал американским штатом, и даже называли флаг, как и техасский, «флагом одинокой звезды». Однако организованные эмигрантами высадки на Кубу в 1850 и 1851 годах не получили широкой поддержки кубинского народа, и, хотя флаг был поднят на несколько дней на территории Кубы, в то время он остался неизвестным большинству кубинцев. Вместе с тем флаг приобрел некоторую международную известность, так как поддерживавшие эту группировку кубинских эмигрантов определенные круги США вывешивали этот флаг на зданиях и всячески пропагандировали его. Провал аннексионистских экспедиций и гибель большинства их участников привели к тому, что флаг оказался на время забыт.
И когда в 1868 году кубинский народ поднялся на десятилетнюю войну за независимость, повстанцы создали новый флаг — из белой и синей горизонтальных полос с белой пятиконечной звездой в красном крыже. Однако официальном флагом провозглашенной в следующем году Кубинской Республики руководители восстания сделали более известный в других странах флаг 1848 — 1851 годов. Именно в ходе десятилетней войны этот флаг приобрел популярность на Кубе.
Тогда же возникла и его современная символика. Три горизонтальных синих полосы не только представляли, как и прежде, три тогдашних департамента Кубы — Западный, Центральный и Восточный (это административно-территориальное деление просуществовало до 1878 года), но и стали символизировать науку, добродетель и красоту. Две белых полосы обозначают миролюбие кубинцев и чистоту их революционных идеалов. Равносторонний треугольник означает идеалы революции — свободу, равенство и братство, а также равноправие белых, негров и мулатов. Красный цвет треугольника напоминает о крови, пролитой патриотами в борьбе за независимость. Звезда — символ надежды на светлое будущее, свободы и национального единства. Этот флаг первой Кубинской Республики, просуществовавшей до 1878 года, стал флагом Кубинской революционной партии, созданной выдающимся революционером Хосе Марти. В 1895 — 1898 годах под ним проходила еще одна национально-освободительная война кубинского народа, а в 1902 году он стал, наконец, государственным флагом независимой Кубы.
Однако независимость оказалась формальной, и на протяжении более полувека в стране хозяйничали реакционные проамериканские политиканы и диктаторы. Один из них — Р.Ф.Батиста, пришедший к власти во второй раз в 1952 году, даже распорядился вывешивать внутри страны в качестве государственного новый флаг — из зеленой, голубой, красной, желтой и белой горизонтальных полос (под этим флагом еще в 1933 году осуществлялся возглавлявшийся Батистой так называемый «переворот сержантов»).
Борьбу народов против диктатуры возглавляла группа революционеров под руководством Фиделя Кастро. 26 июля 1953 года они пытались взять штурмом казармы Монкада в Сантьяго-де-Куба, а два года спустя создали организацию «Движение 26 июля». С 1956 года «Движение 26 июля» развернуло вооруженную борьбу против диктаторского режима. Флаг Движения состоял из красной и черной горизонтальных полос, соответствовавших девизу «Родина или смерть!» с помещенным посредине сокращенным названием организации. Наряду с ним партизаны использовали прежний государственный флаг. Достигнув в 1957 году самой высокой вершины страны — пика Туркино — они водрузили над ним этот флаг и провозгласили пик «свободной территорией Кубы». С победой кубинской революции 1 января 1959 года этот флаг и был восстановлен в качестве государственного. Наряду с ним официально признан революционный флаг 1868 года — он вывешен в Национальной ассамблее и одновременно является гюйсом военно-морского флота. Красно-черный же повстанческий флаг широко используется в общественной жизни.