Казаки называли их «мохнатыми», и это прозвище употреблялось даже в официальных российских бумагах. Один из первых исследователей Камчатки — Степан Крашенинников писал о курильцах: «Они несравненно учтивее других народов: а при том постоянны, праводушны, честолюбивы и кротки. Говорят тихо не перебивая друг у друга речи... Старых людей имеют в великом почтении...»
В XVII — XIX веках остров Хоккайдо имел у японцев другое название — Эдзо. Термином «эдзо» в старые времена обозначали никому не подчиняющихся «северных дикарей». Постепенно под Эдзо в Японии стали подразумевать вообще все земли севернее о. Хондо (Хонсю), включая Сахалин и Курилы. У русских же Хоккайдо назывался Матсмай, поскольку в его юго-западной части существовал одноименный город, построенный самурайским кланом Мацумаэ.
Одна из первых экспедиций на земли Эдзо была предпринята японцами в 1635 году. Предположительно в ней участвовал некий Кинфиро, переводчик с айнского, служивший у феодалов Мацумаэ. Сумел ли Кинфиро добраться до Сахалина и Курил или получил о них информацию от айнов, достоверно неизвестно, однако по результатам его путешествия в 1644 году была составлена карта, на которой хотя и условно, но были обозначены Карафуто (Сахалин) и Цисими — «тысяча островов» — так японцы называли Курилы. Почти тогда же, в 1643 году, район Южных Курил обследовала голландская экспедиция Маартена Фриса, занимавшаяся поисками мифических стран, богатых золотом и серебром. Голландцы не только составили добротные карты, но и описали открытые ими земли (журнал старшего штурмана Корнелиуса Куна сохранился и опубликован), среди которых несложно узнать и Итуруп, и Кунашир, и другие острова Южных Курил.
В России первые сведения о Курильских островах появились в донесениях Владимира Атласова, совершившего в 1697 году знаменитый поход на Камчатку. Но первые описания островов были составлены не им, а казаком Иваном Козыревским, по грустной иронии судьбы участвовавшим в убийстве Атласова. Чтобы вымолить прощение, Козыревский в 1711 году отправился на Курилы, но побывал лишь на первых двух островах — Шумшу и Парамушире, где подробно расспросил живших там «мохнатых». Свой отчет он дополнил сведениями, полученными от японцев, занесенных на Камчатку во время бури в 1710 году.
В 1719 году Петр I отправил на Камчатку двух геодезистов — Ивана Евреинова и Федора Лужина. Официально — для выяснения «сошлась ли Америка с Азиею». Однако содержание имевшейся у них секретной инструкции было, очевидно, иным, поскольку геодезисты, против ожидания, направили свое судно не на север, а на юг — к Курилам и Японии. Они сумели пройти лишь половину гряды: у острова Симушир судно лишилось якоря и ветрами было отброшено назад, к Камчатке. В 1722 году Евреинов лично представил Петру отчет об экспедиции и карту осмотренных островов.
В 1738—1739 годах Мартын Шпанберг, участник экспедиции Беринга, прошел на юг вдоль всей Курильской гряды и нанес на карту встреченные острова. Корабль Шпанберга обогнул Матсмай и встал на якорь у берегов Хондо — здесь произошла первая в истории встреча россиян с японцами. Она была вполне дружелюбной, хотя и не без взаимной настороженности. Избегая рискованных плаваний к Южным Курилам, русские осваивали ближайшие к Камчатке острова, подчиняя «мохнатых» и требуя с них ясак (пушной налог) шкурами каланов. Многие не желали платить ясак и уходили на дальние острова. Чтобы удержать курильцев, казаки брали аманатов (заложников) из числа их детей и родственников.
В 1766 году по указанию сибирского губернатора к южным Курильским островам были отправлены тойон (вождь) с острова Парамушир Никита Чикин и сотник с Камчатки Иван Черный. Им надлежало «уговаривать курильцев в подданство, не оказывая при том, не только делом, но и знаком грубых поступков и озлобления, но привет и ласку». Чикин сам был из «мохнатых» и легко находил общий язык с соплеменниками, но, к несчастью, на Симушире он скоропостижно умер и во главе партии встал Черный. Сотник прошел до 19-го острова (Итурупа), попутно силой приводя в подданство «мохнатых». От них он узнал, что на 20-м (Кунашире) у японцев имеется крепость. Во время зимовки на 18-м острове (Урупе) Черный пил, браконьерствовал и издевался как над своими спутниками — казаками, так и над «мохнатыми». В обратный путь сотник забрал с собой «сошлых» (беглых) курильцев, причем держал их на судне связанными, отчего многие погибли. «Подвиги» Черного не остались незамеченными, он попал под следствие, но умер в Иркутске от оспы. Озлобленные действиями Черного и других купцов, «мохнатые» в 1771 году взбунтовались и перебили многих русских на островах Чирпой и Уруп.
В 1778 году на Южные Курилы был отправлен сибирский дворянин Антипин, знакомый с японским языком. На Урупе к нему присоединился иркутский посадский, переводчик Шабалин. В инструкции, данной начальником Камчатки Матвеем Бемом, предписывалось «установить мирную связь с японцами и мохнатыми», причем «под смертною казнью не обижать диких, как происходило на Алеутских островах...». Антипину и Шабалину удалось завоевать симпатии и расположение «мохнатых», и за 1778—1779 годы в русское подданство было приведено более 1500 курильцев с Итурупа, Кунашира и Матсмая. Контакты же с японцами оказались неудачными. Строго придерживаясь государственной политики самоизоляции, японские чиновники передали Антипину запрещение не только торговать на Матсмае, но и ходить на Итуруп и Кунашир. Экспедиция Антипина и Шабалина не получила продолжения: в 1780 году их судно, стоявшее на якоре у острова Уруп, сильнейшим цунами было выброшено на сушу на расстояние 400 метров от берега! С большими трудностями, на байдарах мореходы сумели вернуться на Камчатку...
В 1779 году своим указом Екатерина II освободила курильцев, принявших русское подданство, от всех податей. В изданном в 1787 году по Высочайшему повелению императрицы «Пространном землеописании Российского государства...» приведен список Курильских островов, «коих теперь под Российским владением считают 21...». 21-м островом был Шикотан, а о 22-м, Матсмае, говорилось, что в южной его стороне имеют японцы город, а сколь далеко простирается их владение в северной стороне Матсмая — неизвестно.
Между тем реальный контроль над островами, расположенными южнее 18-го (Урупа), у русских отсутствовал. В рапорте штурмана Ловцова, побывавшего в 1794 году на Матсмае, сообщалось: «Курильцы, как на 22-м, так и на 19-м, 20-м и 21-м островах обитающие, японцами почитаются за подданных их и употребляются ими в тяжкие работы... А от того приметно, что все курильцы крайне японцами недовольны... В 1788 году в мае одно японское торговое судно пришло на Матсмай. Курильцы сделали нападение на судно. Всех 75 японцев убили, а товары, взяв, разделили. Из Матсмая был прислан чиновник — 35 человек казнил...»
В 1799 году по приказу центрального правительства Японии два княжества основали заставы на Кунашире и Итурупе, а с 1804 года охрана этих островов велась уже постоянно.
Попытка возобновить переговоры с японцами о торговле была предпринята в 1805 году, когда в Нагасаки — единственный в Японии порт, куда разрешалось заходить иностранным судам, — прибыл в качестве чрезвычайного посла учредитель Российско-Американской Компании (РАК), действительный статский советник Николай Резанов. Однако его аудиенция у губернатора потерпела неудачу. В переданных японской стороной актах окончательно формулировался отказ от торговых отношений с Россией. Что касается русских кораблей, то им было предложено на якоре не останавливаться и скорее отправляться от японских берегов. Оскорбленный отказом Резанов дал понять японским чиновникам, что у русского императора есть способы научить относиться к нему с уважением. В своем докладе царю он также сообщал, что японские вельможи, страдающие от деспотизма духовного владетеля «даири», намекнули ему, Резанову, что японцев надлежит «пошевелить» с севера и удалить некоторую промышленность — это якобы даст повод японскому правительству к установлению торговых отношений с Россией... Исполнить этот «намек» Резанов поручил лейтенанту Хвостову и мичману Давыдову, составив экспедицию из двух судов.