История пребывания семьи Макиавелли во Флоренции берет свое начало в первой половине XIII века, когда предки будущего возмутителя общественного спокойствия перебрались туда из небольшого городка Монтеспертоли, располагавшегося неподалеку. Флоренция, являвшаяся по тем временам очень крупным городом, стала центром притяжения для множества мелкопоместных дворян, живущих в провинции. Стремительный и бурный рост городской экономики положил начало подрыву феодализма и зарождению первых в мире раннекапиталистических отношений. А потому любой дворянин мечтал покинуть свои владения и стать горожанином, причем не просто рядовым обывателем, а обязательно с получением политических прав гражданина республики. Вершиной этих притязаний было стремление войти в состав политической верхушки города. Надо сказать, что Макиавелли весьма преуспели в их достижении: они были не только убежденными республиканцами, но и имели немалый политический вес — 12 представителей рода Макиавелли были гонфалоньерами справедливости (главами правительства Флорентийской республики) и более 50 — приорами или синьорами (членами правительства, Приората и Синьории). Так что к 1469 году, времени, когда на свет появился очередной Макиавелли, Никколо, дух республиканства уже был у него в генах. Семья его отца, Бернардо Макиавелли, подвизавшегося на юридическом поприще, на тот момент могла считаться среднезажиточной. Хотя, конечно, в сравнении с дворцами флорентийских богачей их трехэтажный каменный дом выглядел гораздо скромней. Главу семейства никак нельзя было назвать религиозным — смиренным молитвам, обращенным к Всевышнему, он предпочитал общество любимых им классиков античной литературы. Матушка же Никколо, донна Бартоломеа, в церковь ходила и даже пела там в хоре, но своих убеждений никому не навязывала.
Семилетнего Никколо определили в школу магистрата Маттео, где он начал изучать грамматику, то есть учился читать латинские тексты. Через год его перевели в городскую школу, где также преподавали литературу латинских классиков, через три года последовало изучение счета, а когда Никколо исполнилось 12, он погрузился в курс латинской стилистики. Книги латинских и греческих античных авторов, не переводившиеся в родительском доме, были для него не только предметом обязательного изучения, а являлись его главными друзьями и советчиками. «Немалое время и с великим усердием обдумывал я длительный опыт современных событий, проверяя его при помощи постоянного чтения античных авторов», — напишет он позже в «Государе». Не чужд он был и классиков раннего Возрождения, Данте и Петрарки. Никколо изучал их язык, стиль, сравнивал, анализировал и невольно проводил аналогии между теми людьми, которые «жили» в книгах великих поэтов, и теми, с кем рядом жил он. Впрочем, не только образы, созданные Данте и Петраркой, творивших относительно недавно, рассматривались им с точки зрения исследования человеческой натуры. Он тщательно и скрупулезно изучал тех героев, которые вышли из-под пера Аристотеля и Плиния, Тита Ливия и Птолемея, Цицерона и Овидия, и постепенно начал осознавать, что за тысячи лет суть человека, его поступки и стремления, а также пути достижения целей практически не изменились.
Из-за стесненности в средствах, имевшихся на отцовском счету, в университет ему поступить не удалось. Кто-то из исследователей сетует на то, что не получил-де Макиавелли классического образования, кто-то, напротив, приветствует это обстоятельство, объясняя тем, что схоластическая формалистика, присущая высшим учебным заведениям того времени, только загубила бы самобытную оригинальность, свойственную его разуму и перу, а иные утверждают, что эту его самобытную оригинальность вряд ли что-нибудь могло изменить.
Так или иначе, его образование, довершенное знакомством с музыкой, которую, судя по его переписке, он любил и знал, было блестящим. Это обстоятельство сыграло далеко не последнюю роль в его назначении секретарем Флорентийской республики, последовавшем в 1498 году.
Флоренция никогда не была образцом спокойствия, но в последнее десятилетие XV века на нее обрушилась целая лавина потрясений. В 1492 году умер Лоренцо Медичи, или, как его называли, Лоренцо Великолепный. Он был третьим из рода Медичи, который правил Флоренцией. Но если его дед, Козимо Медичи, подчинив ее в 1434 году своему влиянию, пусть формально, но сохранил республиканский институт, Лоренцо предпочел стать полновластным правителем. А спустя два года его сын, Пьеро Медичи, после вторжения в Италию французских войск, ведомых королем Карлом VIII, унизился до того, что бросился вдогонку монарху-победителю, двигавшемуся в сторону Тосканы, и согласился на все условия капитуляции.
От позора Флоренцию спас народный гнев — итогом восстания стало изгнание Медичи. И хотя французские войска в качестве союзников республиканского правительства все-таки вошли во Флоренцию, неприкрытая неприязнь, выказываемая жителями города, довольно скоро заставила их его покинуть, прихватив заодно сокровища семьи Медичи. В это непростое для Флоренции время безвластия на ее политической сцене появился новый персонаж — монах-доминиканец Джироламо Савонарола, ставший в конечном итоге правителем республики.
В результате шести лет его правления город раскололся на две враждующие части. Сторонники неистового Савонаролы, получившие название «плаксы», яростно защищали своего кумира, противники — «беснующиеся», не желающие больше жить в обстановке тотального запрета на все и вся, требовали его устранения. Ситуация накалилась до предела. Решением Папы Александра VI Савонарола был отлучен от церкви, но поддерживавшая его городская Синьория не собиралась чинить ему препятствий. Но после призыва к свержению Папы Савонарола был арестован и приговорен к смерти.
А за несколько месяцев до этого события в обстановке все больше накалявшегося противостояния сторонников и противников неистового монаха во Флоренции прошли выборы в правительство Республики. В феврале 1498-го Макиавелли, баллотировавшийся на пост секретаря Второй канцелярии, был опережен кандидатом от партии Савонаролы. Но после свершившейся казни, в конечном итоге победив кандидата от партии Медичи, в июне того же года он был утвержден секретарем Второй канцелярии республики, а в июле — секретарем канцелярии комиссии Десяти.
В структуре Флорентийской республики существовало две канцелярии — канцелярия Синьории и подчиненная ей Вторая канцелярия. Во главе первой, ведавшей международными вопросами, стоял Первый секретарь, или канцлер, Вторую же, ведавшую внутренними делами республики, возглавлял секретарь Синьории. Еще один секретарь Синьории находился при комиссии Свободы и мира, или комиссии Десяти, в которую входили 10 человек, занимавшихся военной политикой.
Никколо Макиавелли переизбирался на эту должность 14 лет подряд, за все эти годы ему пришлось составить сотни тысяч дипломатических писем, донесений, военных приказов и правительственных распоряжений, проектов государственных законов. Он совершил 13 дипломатических и военно-дипломатических вояжей к другим государям Италии и правительствам республик, к Папе Римскому, к императору Священной Римской империи. Четыре раза его направляли к французскому королю для урегулирования военно-политических вопросов. А в качестве секретаря комиссии Десяти Макиавелли приходилось не единожды организовывать военные кампании, а также участвовать в них. Помимо этого, он был инициатором и создателем республиканского ополчения.