Несмотря на столь серьезную и ответственную работу, исключительную занятость и непомерную загруженность, Макиавелли вовсе не являл собой классический образчик чопорного служаки. Природа наделила его удивительной жизнерадостностью, легкостью нрава и общительностью. В компаниях друзей и коллег именно он, с его неподражаемым юмором и готовностью к веселью, становился душой общества. Явной его слабостью была хорошая одежда, и объяснялась эта слабость не только профессиональной необходимостью безупречно выглядеть на бесконечных дипломатических встречах и раутах — Макиавелли просто любил хорошо одеваться и никогда не жалел на это денег, даже если находился порой в стесненных обстоятельствах.
Вся его жизнь в то время так или иначе была подчинена одному — его работе и тем результатам, которые она приносила или, что случалось реже, не приносила. Внешняя легкость его нрава отнюдь не затмевала собой постоянной внутренней работы его ума, получавшего более чем обильную пищу для размышлений и анализа. Калейдоскоп стран, городов, людей, наблюдения за их характерами, манерой поведения, достоинствами и пороками, закономерности взаимоотношений и многое, многое другое, увиденное и услышанное им за годы его государственной службы, — все это он неизменно доверял бумаге. Макиавелли — мыслитель, утверждение столь же неоспоримое, сколь и Макиавелли — писатель. Но и одно, и другое для него стояло на втором месте, на первом же была необходимость действия. Он так и говорил: «... сначала жить, потом философствовать».
В том же 1502 году во Флоренции была установлена должность пожизненного гонфалоньера, заменившая собой существовавшую ранее практику избрания и смены каждые 2 месяца гонфалоньера справедливости. Этим единоличным пожизненным правителем Флоренции стал Пьеро Содерини, брат того самого епископа Содерини, с которым Макиавелли был вместе в Урбино. Будучи наделенным правом законодательной инициативы и вмешательства в судебные дела, Пьро Содерини был блестящим оратором, но ни выдающимися политическими талантами, ни необходимой на подобном посту энергией наделен не был. И вскоре судьба распорядилась так, что приязнь, выказываемая главой флорентийского правительства к Макиавелли, переросла едва ли не в абсолютное к нему доверие. Его советы, предложения, замечания и выводы ложились в основу всех важнейших государственных решений. Но даже крайняя необходимость постоянно иметь около себя столь незаменимого человека не могла освободить Макиавелли от выполнения важнейших дипломатических миссий. В 1503-м он отправляется в расположение войск Чезаре Борджиа, вознамерившегося подчинить себе Перуджу, Ассизи и замки Сиены, чуть позже он в срочном порядке прибыл в Рим, где после смерти Александра VI должно было состояться избрание нового Папы, которым стал Юлий II. В 1504 году Макиавелли в который уже раз прибывает во Францию, имея при себе новые инструкции для флорентийского посла при короле Людовике XII. В 1505-м он от имени Республики доводит до сведения воинственного Папы Юлия II, который, лично возглавив свои войска, направлялся на захват Перуджи и Болоньи, что союзная Флоренция вряд ли сможет ему помочь. В 1507-м с новыми инструкциями, теперь уже для другого флорентийского посла, едет в Тироль, затем в Мантую для уплаты денежного взноса Республики императору Максимилиану, потом, в 1511-м, — еще две поездки во Францию, одна — по поводу переговоров о совместной борьбе против Венецианской республики, другая — в связи с проведением церковного Собора, созванного Людовиком XII, вступившим в конфликт с Папой Юлием II.
Редкий человек мог выдержать подобный ритм жизни, но для Макиавелли таких проблем не существовало, более того, именно такая жизнь была для него единственно приемлемой. Тем ужаснее стала полнейшая бездейственность, обрушившаяся на него после падения Флорентийской республики. 11 апреля 1512 года после ожесточеннейшей битвы под Равенной между французскими войсками и объединенными силами «Священной Лиги», созданной все тем же Папой Юлием II для изгнания французов из Италии, Франция была вынуждена покинуть Ломбардию. Результатом этих событий являлось спешное бегство Пьеро Содерини из Флоренции и восстановление там власти Медичи. Макиавелли не только лишился должности, но и был выслан из города. Через год был раскрыт заговор против власти Медичи, в числе прочих был заподозрен и Макиавелли. В марте 1513-го он оказался в тюрьме, где его подвергли пыткам. Заточение длилось несколько месяцев, освобожден он был в результате амнистии, объявленной по причине избрания Джованни Медичи Римским Папой, нареченным Львом X.
Но разрешения жить во Флоренции Макиавелли так и не получил, поэтому ему пришлось перебраться в свое небольшое имение Сант-Андреа, находящееся недалеко от города. Полнейшая невостребованность приводила его в бешенство: «Так долго продолжаться не может, такая бездеятельная жизнь подтачивает мое существование, и если бог не сжалится надо мною, то в один прекрасный день я покину свой дом и сделаюсь репетитором или писарем у какого-нибудь вельможи». Но сделать что-то для улучшения своей участи он так и не смог. Медичи не намерены были доверить бывшему секретарю Республики ни одного государственного поручения, и это угнетало его больше всего: 15 лет находиться в самой гуще важнейших политических событий, приобрести неоценимый опыт и остаться не у дел. Лишь с 1516 года он получил разрешение изредка навещать своих друзей во Флоренции.
В 1522-м раскрывается новый заговор против Медичи, и Макиавелли с трудом удается избежать обвинений в причастности к нему. Надежды на получение должности хотя бы от Лоренцо II Медичи, правившего во Флоренции с конца 1513 года после отъезда Джованни Медичи в Рим, не оправдались. Ему предлагали стать секретарем кардинала Просперо Колонна в 1522 году, но он отказался — слишком сильна была его неприязнь к церковникам. Звали его и во Францию, но это для Макиавелли было исключено — он не желал покидать Флоренцию. Позже он сказал по этому поводу: «Предпочитаю умереть с голоду во Флоренции, чем от несварения желудка в Фонтенбло».
В 1525 году Макиавелли приехал в Рим, чтобы вручить Папе Клименту VII, по заказу которого он писал «Историю Флоренции», первые ее восемь книг.
В 1526-м над Италией нависла угроза испанского вторжения, в связи с этим Макиавелли предложил городским властям проект укрепления городских стен, который было необходимо произвести в случае возможной обороны города. Этот проект был не просто принят — Никколо Макиавелли назначили секретарем и проведитором коллегии Пяти, специально созданной для проведения работ по укреплению города. Макиавелли, не взирая на тяжесть ситуации, чувствовал себя окрыленным. Дальнейшие события только укрепляют его надежду на то, что он еще сможет найти себе применение на политическом поприще.
4 мая 1527 года немецкими ландскнехтами был захвачен и беспощадно разграблен Рим, Флоренция практически сразу же «отреагировала» на это событие настоящим восстанием против дома Медичи, в результате чего Республика была восстановлена. Почувствовав возможность продолжить государственную службу, Макиавелли выдвигает свою кандидатуру на пост канцлера Флорентийской республики и с трепетом ждет решения своей участи. 10 мая того же года вопрос о его избрании был поставлен на Большом Совете республики, специально созванном по случаю выборов. Заседание Совета, гораздо более походившее на суд, чем на демократические прения, кончилось тем, что Макиавелли был обвинен в чрезмерной учености, склонности к ненужному философствованию, самонадеянности и богохульстве. За кандидатуру Макиавелли было подано 12 голосов, против — 555. Это решение явилось для 58-летнего, все еще полного сил, человека последним ударом, дух его был сломлен и жизнь потеряла всяческий смысл. Спустя несколько недель, 21 июня 1527 года, Никколо Макиавелли покинул этот мир.