В результате испано-американской войны Пуэрто-Рико был захвачен Соединенными Штатами, и американские власти в 1901 году ввели новый колониальный герб. В нижней части его щита — остров в море, над которым восходит солнце, а верхняя часть повторяла рисунок американского флага, на фоне которого был нарисован жезл Меркурия в окружении ветвей. Щит увенчивала каравелла Колумба и сопровождал латинский девиз «Восходит цвет процветания».
Но уже в 1905 году был восстановлен прежний, более популярный герб. Он несколько отличался от первоначального и нынешнего гербов. Ягненок был без нимба и смотрел прямо перед собой, обложка книги стала красной, а на кайме щита вместо арагонско-сицилийских флагов изображались четверочастные кастильско-леонские флаги, вместо желтых иерусалимских крестов — кресты католического монашеского ордена святых Иоанна и Фомы. Герб увенчивала корона, сопровождал латинский девиз «Его имя Иоанн» и обрамляли коронованные латинские инициалы испанской королевской четы конца XV — начала XVI веков Фердинанда Арагонского и Изабеллы Кастильской (при которых остров был открыт и завоеван испанцами) и их персональные эмблемы — ярмо и пучок стрел.
С этого же времени существует и официальная печать Пуэрто-Рико, Она в основном повторяет рисунок щита герба 1905 года, но имеет круглую форму. До 1958 года печать иногда использовалась и в качестве варианта герба.
В 1958 году герб Пуэрто-Рико приобрел современный вид, более близкий к первоначальному варианту 1511 года.
Первый собственный флаг Пуэрто-Рико был создан в 1546 году его тогдашним испанским губернатором Диего Рамосом на основе колониального герба и употреблялся некоторое время в XVI веке. На фоне зеленой и красной горизонтальных полос, окруженных желтой каймой, — тот же ягненок с хоругвью (но без книги) и кастильский замок.
С 1845 года, когда все испанские провинции и колонии получили особые портовые флаги, в качестве флага Пуэрто-Рико стал неофициально использоваться местный портовый флаг из красной и белой горизонтальных полос.
В 1868 году пуэрториканские патриоты подняли антииспанское восстание и провозгласили в городе Ларес республику. Ее флаг из голубой и карминово-красной горизонтальных полос, пересеченных белым крестом с желтой звездой в крыже, стал широко известен. Восстание было подавлено. Но флаг, получивший название «призыв из Лареса» и созданный под влиянием флага антииспанского восстания на Кубе и флага Доминиканской Республики, долгое время был символом пуэрториканского освободительного движения. В 1897 году Испания предоставила Пуэрто-Рико автономию, и красно-белый портовый флаг стал официальным флагом автономного правительства. Однако через несколько месяцев страну захватили американцы, отменив местные эмблемы.
Современный флаг Пуэрто-Рико возник в 1895 году как флаг пуэрториканской секции Кубинской революционной партии, боровшейся за освобождение от испанского господства и Кубы, и Пуэрто-Рико, и быстро приобрел популярность. Он повторяет рисунок кубинского флага, но имеет обратную окраску треугольника и цветных полос. Флаг уникален тем, что его цвета и элементы не имеют самостоятельной символики и поэтому, как общенациональный символ, флаг является приемлемым практически для всех слоев населения, партий и движений. После превращения острова в американское владение флаг был запрещен колонизаторами, но его популярность была столь велика, что уже с 1916 года было разрешено его неофициальное употребление. Единственным же официальным флагом в 1898-1952 годах был флаг США, а в роли отличительного колониального флага выступал в 1905 -1948 годах флаг губернатора, на белом полотнище которого изображалась печать острова, В 1952 году флаг 1895 года был официально провозглашен государственным и национальный флагом Содружества Пуэрто-Рико. Но зависимое положение страны проявилось и здесь — флаг может вывешиваться лишь одновременно с флагом США, Символика его по-прежнему не разработана, но при этом официальная пропаганда подчеркивает совпадение его цветов с цветами флага США.
Вокруг статуса Пуэрто-Рико не прекращается борьба. Определенная часть островитян стремится к превращению страны в штат США. Их интересы выражает государственно-республиканская партия под флагом из синей, белой и красной горизонтальных полос. Лагерь сторонников независимости малочислен и раздроблен. Среди них — компартия, флаг которой повторяет рисунок национального флага, но, как это ни парадоксально, с него устранен красный цвет. Это единственный в мире флаг компартии, на котором нет фасного цвета. Большинство же пуэрториканцев, участвуя в периодически проводящихся референдумах, поддерживают идею сохранения нынешнего статуса страны.
Группа островов в Вест-Индии, официально именуемых «Виргинские острова Соединенных Штатов», имеют статус «неинкорпорированной территории США», т. е. являются американским владением под контролем министерства внутренних дел США. С ХVII-ХVIII веков эти острова принадлежат Дании. Сначала здесь употреблялся датский государственный флаг, а в 1798 — 1842 годах — специальный колониальный флаг Датский Вест-Индии: темно-синий с датским флажком в крыже. Затем острова перешли под управление и под флаг Датской Вест-Индской компании. Компанейский флаг отличался от датского добавлением посредине белого квадрата с изображением двух коронованных львов, еще двух корон, монограммы правившего в то время датского короля и инициалов названия компании. В начале XX века компания вернула свои права датскому правительству, которое в 1917 году продало острова США.
В 1921 году был введен современный колониальный флаг, употребляемый только вместе с флагом США. На его белом полотнище помещен орел — видоизмененная и стилизованная версия белоголового орлана с американского государственного герба. Птица здесь не натурального цвета, а желтая, ее крылья более широко расправлены, щит на груди — иной конфигурации, оливковая ветвь стилизована и без ягод, а число стрел сокращено с 13 до трех. Буквы по бокам орла — это первые буквы английского названия островов. Орел с американским щитком символизирует принадлежность островов Соединенным Штатам, оливковая ветвь — мир и спокойствие, царящие на этих тропических островах, и стремление к добрососедству с другими странами, а три стрелы призваны не только обозначать три главных острова — Санта-Крус, Сент-Томас, Сент-Джон, но и решимость местных жителей защищать свои права на свободу, благополучие и... независимость (которой они никогда не имели). Никогда не имели острова и собственного герба. Единственная попытка его создания относится к концу голландского господства, когда появился герб с изображением трех островов в море, на каждом из которых было по пальме и нидерландскому флагу, но официально он не был утвержден. Начиная с 1917 года, единственной эмблемой островов является колониальная печать с полным изображением герба США, окруженного золотым кольцом и английской надписью «Правительство Виргинских островов Соединенных Штатов». Таким образом, собственных оригинальных эмблем это американское владение не имеет.
Расположенные в Карибском море острова Кюрасао, Бонайре, Саба, Синт-Эстатиус и южная часть острова Сен-Мартен (северная принадлежит Франции) с XVII века являются голландским владением. С 1954 года они получили статус автономной части Королевства Нидерландов и являются колониальной федерацией Нидерландские Антилы. До 1986 года в состав федерации входил и остров Аруба, получивший затем статус отдельной самоуправляющейся территории.
Современный флаг Нидерландских Антил принят в 1986 году и употребляется только вместе с нидерландским флагом. Синяя полоса обозначает Карибское море, а белые звезды на ней — пять островов, входящих в состав страны, Верхние звездочки — это Саба, Сен-Мартен и Синт-Эстатиус, нижние— Кюрасао и Бонайре. Красная же полоса символизирует единство всех островов. Совпадение цветов флага с цветами флага Нидерландов призвано подчеркнуть связь страны с метрополией. В 1959 — 1985 годах на флаге была и шестая звезда, обозначавшая Арубу.