В то время, когда происходили хоть и постепенные, но достаточно «оперативные» внутренние преобразования, Шамиль предпочитал в отношениях с Россией придерживаться политики нейтралитета. Он понимал, что, пока не будет достаточно укреплена его власть и созданная им государственная машина не заработает в полную силу, вступать в военные действия со столь грозным противником – равносильно самоубийству. А потому он выжидал, хотя ожидание это никак нельзя было назвать пассивным, поскольку Шамиль собирал силы. И лишь в конце 1843 года он начал действовать. Почти 25 лет длилась борьба имама за свободу своего народа, почти 25 лет имя Шамиля было на устах всех – и русских, и горцев, почти 25 лет ему удавалось сопротивляться всем попыткам подчинить Кавказ.
Во время обороны первой укрепленной столицы Имамата – Ахульго, длившейся несколько месяцев, в жизни Шамиля произошло событие, ставшее для него во многом роковым. Бесконечные бои, в которых горцы проявили исключительное мужество, не раз отбрасывая войска противника от стен Ахульго, закончились полной блокадой крепости, И тем не менее защитники не сдавались. Силы русских тоже были на исходе, и тогда было принято решение пойти на переговоры с Шамилем. Командующий отрядом русских генерал-лейтенант П. Граббе выдвинул защитникам ряд ультимативных требований, главным из которых была выдача в заложники старшего сына Шамиля, 8-летнего Джамалуддина, а также сдача самого Шамиля. В случае согласия Граббе гарантировал жизнь и неприкосновенность всем оставшимся в живых. Шамиль ответил отказом, после чего Граббе, собрав последние силы, пошел на штурм. Тяжелейшие бои возобновились с новой силой. Шквальный огонь косил как оборонявшихся, так и нападавших. Женщины Ахульго надевали мужскую одежду, чтобы создать впечатление того, что защитников еще много, разрушенные за ночь укрепления ночью возводились заново. Гора, на которой стояла крепость, содрогалась от взрывов, а на ее склонах росли горы трупов. Но надежды у Шамиля уже не было. Говорят, что он, понимая всю безнадежность своего положения, за дни последнего штурма часто выходил на открытую, простреливаемую местность, ища пули как избавления от позора. Прошло еще несколько дней, и вконец обессилевший Шамиль решился выдать сына в надежде на то, что кровопролитие будет прекращено. Во время процедуры передачи Джамалуддина речь вновь зашла о том, что одного его недостаточно и что Граббе требует немедленной сдачи самого Шамиля. Но тот снова ответил отказом.
После еще нескольких дней боев и окончательного падения Ахульго небольшой отряд, ведомый Шамилем, под покровом ночи пробрался из крепости на территорию Чечни, в безопасное место. Джамалуддин же остался у русских. Вскоре его, названного Граббе «мальчиком бойким и свыше лет умным», увезли с Кавказа в Россию. Там он согласно воле императора сначала был определен в 1-й Московский кадетский корпус, а затем в Александровский кадетский корпус для малолетних сирот, находившийся в Царском Селе, там, где был мусульманский священник.
15 лет провел Джамалуддин в России, и все эти годы Шамиль мучался разлукой с сыном. Да, с ним оставались средний и младший сыновья – Гази-Магомед, названный Шамилем в честь своего друга, первого имама, и Магомед-Шапи, с ним оставались две его дочери, но то, что старший был от него оторван, находясь в далекой, неведомой и пугающей России, было для Шамиля незаживающей раной. За это время он похоронил свою первую жену Патимат, родившую ему трех сыновей и двух дочерей, а также свою вторую жену, юную Ждаварат, вместе с маленьким Саидом, его четвертым сыном, убитыми в одной из стычек с русскими. Но тоска по первенцу не оставляла его сердца.
Встреча отца с сыном произошла лишь в 1855 году, когда эпоха его правления уже клонилась к закату, и стала возможной благодаря очень необычному случаю.
В 1854 году Шамиль предпринял очередной поход, на этот раз на грузинскую Кахетию. Высланный им передовой отряд, оказавшись в родовом поместье князя Давида Чавчавадзе Цинандали, которое располагалось в 60 верстах от Тифлиса (ныне Тбилиси), захватил в плен отдыхавших там жену князя 28-летнюю Анну Ильиничну Чавчавадзе с двумя маленькими детьми, ее сестру 26-летнюю княгиню Варвару Орбелиани с полугодовалым сыном и племянницу Варвары, 18-летнюю княжну Нину Баратову. Шамиль, поняв, что за пленницы перед ним, решил, что, взяв в заложники столь высокородных женщин, он сможет добиться возвращения из России своего сына. После того как княгиням были объявлены условия их выкупа (передача Джамалуддина и миллион рублей серебром) и они написали необходимые письма родным, Шамиль приказал доставить их в свою резиденцию, которая после разрушения Ахульго была обустроена им в Ведено. Там узницы провели 8 месяцев, общаясь с тремя его женами и изредка с самим Шамилем. Ему тогда было 57 лет, но, по отзывам пленниц, он выглядел гораздо моложе своих лет. Вот как описывала его также оказавшаяся в плену воспитательница княжен Чавчавадзе француженка мадам Дрансе. «Он высокого роста, черты лица его спокойны, не лишены приятности и энергии. Шамиль похож на льва, находящегося в спокойном положении. Русая и длинная борода его много придает величественности его осанке. Глаза его серы и продолговаты, но он держит их полуоткрытыми, на восточный манер. Губы у него алы, зубы очень красивы, руки малы и белы, походка тверда, но не медленна; в нем обнаруживает человека, облеченного высокой властью». Шамиль относился к своим пленницам с должным уважением и всячески старался скрасить их заточение, но в своем решении оставался тверд – он хотел получить сына. Дело осложнялось тем, что та самая сумма в миллион серебром, объявленная Шамилем по требованию его наибов, была по тем временам огромной. Князь Чавчавадзе делал все возможное и невозможное, но собрать смог только 40 тысяч.
Весть о пленении княжон и об условиях, выдвинутых Шамилем, довольно быстро долетела до Петербурга. Николай I, всегда относившийся к Джамалуддину с особым участием, повелел вызвать его из расположения Уланского полка, с которым он, произведенный к тому времени в корнеты, находился в Польше. По дороге в Петербург Джамалуддин, или, как его называли в России Джемал-Эддин Шамиль, узнал обо всех подробностях произошедшего и на вопрос, хочет ли он вернуться к отцу, подумав немного, ответил согласием. Во время высочайшей аудиенции, произошедшей в Петербурге, царь поблагодарил его за верную службу и просил передать отцу, что зла на того не держит…