В период средневековья границы Каталонии существенно расширялись благодаря военным авантюрам и выгодным бракам. Граф Барселоны Рамон Беренгер III отвоевал у мавров Майорку, Ибицу и Таракко. В 1137 году Рамон Беренгер IV, получивший титул графа Барселоны после смерти Беренгера III, выгодно женился на Петролине Арагонской, взяв в приданое Прованс и создав Каталоно-Арагонское королевство, ставшее вскоре самым могущественным и обширным не только на иберийском полуострове, но и во всей Европе.
Первым его королем стал Альфонсо II — сын графа Рамона Беренгера IV. Его правление считается золотым веком Барселоны. Во владения королевства вошли Сицилия, Корсика, Сардиния, Неаполь, Руссийон и на какое-то время — Греция. В XIII веке Барселона становится крупнейшим городом иберийского полуострова и первым по значимости портом на Средиземном море. В городе появлялись новые соборы и дворцы, укреплялись фортификационные сооружения, он становился центром науки и культуры.
Огромную роль в истории полуострова, да и всего человечества в целом, сыграл брак Фердинанда II и Изабеллы Кастильской. Этот союз привел не только к расширению территорий за счет наследства супруги. Именно из Барселоны после аудиенции у королевы Изабеллы отправился в свое знаменитое путешествие Христофор Колумб.
В XVI веке наступил Золотой век Испании. В 1561 году столицей королевства стал Мадрид. Это ли задело каталонцев, надеявшихся, что столица их графства станет первым городом государства, или были какие-то иные причины, но в итоге Барселона объявила себя союзницей Франции. Последствия не заставили себя ждать. В 1652 году она была захвачена и разрушена мадридскими войсками. Не прошло и 30 лет, как Барселона подверглась следующему нападению. Однако каталонцы не унимались. Заключив в 1705-м союз с Англией и Генуей, Каталония начала войну против Мадрида. Закончилось это печально. Союзники куда-то исчезли, и мадридские войска беспрепятственно осадили Барселону. 13 долгих месяцев длилась осада. После заключения мира город стоял в руинах, а оставшиеся в живых жители больше походили на призраков.
Однако с тех пор 11 сентября 1714 года считается в Каталонии праздником. Да, Барселона пала, но национальный дух и самосознание каталонцев никуда не исчезли.
Среди наиболее значимых городов Каталонии нельзя не упомянуть Жирону. Ведь, как здесь говорят, это «последний мост в Африку» или «первый бульвар Европы». Стратегическое расположение Жироны — она была построена на Виа Августа («Дороге Августа») — определило ее дальнейшую судьбу. Сначала построенная римлянами крепость называлась Герунда. Они возвели ее очень быстро в 75—76 годах нашей эры. Такие темпы были продиктованы военной необходимостью. В IV веке римляне признали христианство, и это не могло не сказаться на судьбе и облике нового города-крепости. Жирона росла не так быстро, как Таррагона или Барселона. Ее расположение, если и было важным, так только с военной точки зрения. Но никто из великих не стремился сделать ее своим форпостом.
В 711 году Герунду захватили вестготы, но продержались здесь не более полувека, будучи изганы воинственными маврами. Жирону по просьбе жителей освободил все тот же Карл Лысый, сразу после этого провозгласивший Жирону графством. Оно стало центром для подготовки походов в глубь занятой арабами Испании.
В 1348 году на Жирону, как и на многие другие города Испании, обрушилась беда, именовавшаяся в те времена «черной смертью». Страшная эпидемия чумы косила людей сотнями, но вопреки всему город все-таки выжил.
К началу XVI века Жирона вновь расцвела, став вторым после Барселоны городом Каталонии. Но, как известно, ничто хорошее не может пройти безнаказанно. Благополучная Жирона стала предметом вожделений Франции. Осады следовали с завидной регулярностью, каждые десять лет, например, в 1684-м и 1694-м, в результате чего город на четыре года оказался во власти французской короны. Новая осада последовала в 1705 году, еще одна — в 1711-м. Потрясения обрушивались на Жирону одно за другим, и едва город успевал подняться из руин, как его вновь обращали в прах.