Однако каждый раз снаряжать для пиратских набегов кругосветную экспедицию было все же накладно, к тому же небогатая островами Атлантика не могла предложить каперам надежных опорных пунктов, а базироваться на европейском побережье было слишком опасно. И тогда тихие бухточки островов Ямайки, Эспаньолы (одно из испанских названий о. Гаити, другое — Санто-Доминго) и Тортуги стали идеальным укрытием для судов английских, французских и голландских «джентльменов удачи». Главной ареной сражений той каперской войны, достигшей своего накала в 70-е годы XVII века, суждено было стать водам Карибского моря, лежавшим на пути испанских судов из колоний в метрополию. В те времена более половины их грузов просто не доходило до портов назначения.
Нельзя также сбрасывать со счетов и то, что и у населения английских, французских и голландских колоний Карибского бассейна было немало поводов ненавидеть испанцев.
У голландцев еще свежи были воспоминания о зверствах, совершенных ими якобы во имя веры во время войны в Нидерландах, у англичан с ними существовала давняя вражда, что же касается французов, то их поселенцы вообще вынуждены были покинуть Эспаньолу после организованной испанскими колониальными войсками карательной экспедиции. Плантаторство приносило поселенцам весьма скудные доходы. К тому же неиспанцам запрещалось селиться, охотиться и рыбачить на территории испанских колоний, а также привозить и продавать европейские товары, недостаток которых на Тортуге и Ямайке в середине XVII века ощущался все острее, в то время как морской грабеж был и быстрым, и надежным способом обогащения, а главное — не возбранялся властями.
Начало систематическим разбоям флибустьеров было положено в 1660 году, когда 28 членов экипажа под предводительством французского капера Пьера Леграна захватили у мыса Тибурон на западном побережье Эспаньолы вице-адмиральский корабль испанского флота, вооруженный пушками и имевший на борту более 200 человек. Добыча была огромна. С ней Легран и его команда на захваченном ими судне отправились прямо во Францию. В Вест-Индию он больше никогда не возвращался, но его «подвиг» послужил сигналом для начала в карибских водах массового разбоя. Бывшие плантаторы и охотники с Тортуги забросили все дела и начали выходить в море в поисках легкой наживы. Нападениям стали подвергаться большинство испанских кораблей, появлявшихся неподалеку от острова.
Пираты обычно подходили к неприятельскому судну на рыбацких лодках и, отрезая себе путь к отступлению, пробивали их днища и шли на абордаж. В большинстве случаев после короткого боя испанский корабль переходил в руки захватчиков.
За два года флибустьеры, изначально не имевшие практически никакого оружия и бравшие вражеские корабли скорее отвагой и решимостью, завладели целым флотом крепких и надежных судов. Это была плавучая республика европейцев, разбитая на отдельные общины, но управляемая одними законами и имевшая одну общую цель — добычу.
Слово «флибустьер» пошло от голландского «vriipuiter», что означает «пират». Английская часть населения Тортуги уловила в его звучании слова «free» — свободный и «booter» — грабитель. Выходцы из Франции переделали его в «flibustier». Однако сами карибские пираты предпочитали называть себя «береговыми братьями» (freres de la co^te).
Вступая в сообщество «береговых братьев», новичок клятвенно обещал исполнять особое братское уложение, состоящее из небольшого собрания законов, которое, хоть и с незначительными отступлениями, но было принято всеми отдельными отрядами. В соответствии с этим уложением все «береговые братья» были равны и каждый имел право голоса. Во время похода все, от капитана до юнги включительно, ели за общим столом одну и ту же пищу. На кораблях существовал запрет на игру в карты и кости, присутствие женщин также не допускалось.
Укравшего общественное имущество более чем на пиастр «маронировали», то есть высаживали на берег необитаемого мыса или острова, снабжали ружьем, небольшим количеством свинца, пороха, воды и оставляли. Виновного в убийстве товарища привязывали к дереву, после чего он сам должен был выбрать того, кто его умертвит. Дуэли на борту корабля были запрещены, а потому откладывались до прибытия в гавань, где в присутствии одного из офицеров противники стрелялись, а в случае промаха бились на саблях; причем первая же рана показывала виновного и заканчивала дуэль.