Исторические исследования о зимней войне прошли через несколько стадий — по мере того как все дальше по времени удалялись ее события и открывались архивы. В целом взгляды исследователей сходны по многим вопросам, хотя интерпретация в некоторых случаях различна, особенно в отношении подоплеки и причин войны. В этой связи следует напомнить, что еще не все архивы открыты для свободного доступа исследователей. Очевидно и то, что дискуссия о ней будет продолжаться.
Какое же место в истории занимает зимняя война? Как следует понимать связанные с ней основные события? Что касается Советского Союза, то его действия однозначно объяснялись агрессивной политикой Запада. В СССР помнили предупреждения Ленина о том, что для удушения социалистической революции капиталистические страны стремятся объединить все свои силы. После прихода Гитлера к власти в Германии советские руководители с еще большим беспокойством стали относиться к безопасности западных границ СССР. Была поставлена цель создать европейскую систему безопасности с привлечением к ней приграничных государств. Именно в этом контексте оценивалась в Москве позиция Финляндии. Сама по себе Финляндия не рассматривалась как угроза Советскому Союзу, однако считалось, что если великие державы — Англия, Франция или Германия — смогут укрепиться в этой соседней стране, то возникнет непосредственная угроза Ленинграду и Мурманску. Нет сомнения, что начиная с 1933 г. в Москве со всей серьезностью относились к контактам между Финляндией и перевооружающейся, агрессивной и крайне антисоветской Германией, особенно к взаимным визитам высших военных деятелей этих двух стран.
Для Советского Союза Финляндия была лишь частью общей проблемы безопасности страны. Что касается финнов, то они более 20 лет опасались именно советского вторжения, рассматривая СССР не только как великую державу с необъятными военными ресурсами, но как коммунистическое государство, стремящееся к советизации соседних стран. Поддержка Коминтерном финских коммунистов, равно как и обучение красных финских офицеров в России, усиливала эти подозрения.
В начале 30-х годов напряжение между двумя странами ослабло, и они заключили договор о ненападении. Финляндия, однако, отвергла все предложения, которые могли бы привлечь ее в систему безопасности, создаваемую СССР. Вместо этого она искала поддержки у Лиги наций, а позднее рассчитывала обеспечить свою неприкосновенность в рамках нейтралитета скандинавских стран. В то же время некоторые влиятельные финские политики приветствовали приход к власти нацистов и перевооружение Германии, поскольку видели в этом противовес Советскому Союзу.
Зимняя война была одной из страниц второй мировой войны, разразившейся осенью 1939 г. С ее началом балтийские страны оказались в эпицентре интересов великих держав. СССР увидел в сложившейся обстановке возможность продвинуть свои передовые рубежи на запад и укрепить таким образом собственные границы. Сталин говорил Паасикиви, что, когда закончится война между Англией и Германией, флот победителей войдет в Финский залив.
Возобновление отношений между СССР и Германией укрепило советские позиции. В Москве были уверены, что требования, предъявленные Финляндии, будут выполнены, как это ранее произошло в Эстонии, Латвии и Литве. В результате включения этих трех государств в сферу советских интересов западные державы в значительной мере утратили свои позиции в балтийском регионе. Что касается Германии, то хотя действия СССР затрагивали и ее интересы, она в то время была занята решением более крупных стратегических задач. Швеция с началом советско-финской войны осталась нейтральной, разочаровав многих финнов. Таким образом, в декабре 1939 г. Финляндия фактически осталась в одиночестве.
Советское вторжение рассматривали в Финляндии как агрессию, угрозу национальной независимости страны. В Советском Союзе не было сомнений в том, что Красная Армия обеспечивает безопасность своих границ, особенно Ленинграда. Молотов в беседе с послом США Л. Штейнгардтом 1 февраля 1940 г. заявил, что советское руководство не опасалось нападения самой Финляндии, но "при развертывании европейской войны враждебная СССР Финляндия могла бы стать опасным очагом войны". Он подчеркнул, что в отношении ее независимости у СССР "не было и нет никаких претензий". Финны, однако, этому не верили. Жесткие условия, продиктованные в Москве при заключении мирного договора, усилили беспокойство финнов за судьбу страны. Это объясняет многое в последующей политике Финляндии. В конце концов зимняя война и Московский мирный договор подтолкнули ее к союзу с Германией.