Назва п’єси пояснюється словами маленького принца Мамілія: «Сумні казки найкращі для зими». Проте, хоч слово «казка» навіть винесене в заголовок, фольклорний елемент тут значно слабший, ніж у «Цимбеліні». В художній структурі п’єси переважають пасторально-новелістичні мотиви. Є в «Зимовій казці» й фарсові епізоди, фрагменти маски.
Дві основні сюжетні лінії в п’єсі (Леонта і Герміони; Флорізеля і Утрати) об’єднані філософською думкою про поступальний рух часу, який випробовує усіх, несучи і радість, і горе. Людина залежить від часу, але вона ж наділена здатністю і впливати на його рух, пришвидшуючи або уповільнюючи події. Саме поступальний рух часу вселяє надію на можливість оновлення перемоги добра над злом.
Загальна настроєність оповіді в «Зимовій казці» оптимістичніша, ніж у попередніх трагікомедіях. Серед персонажів п’єси немає жодного традиційного антагоніста-лиходія (Антіох — у «Періклі», королева — в «Цимбеліні»), чия зла воля примушувала б час плинути назад, прирікаючи героїв на численні нещастя.
У порушенні гармонії буття тепер винні насамперед персонажі, які сліпо йдуть за голосом своїх пристрастей, нівечать власну людську природу. Етичні проблеми, таким чином, знову опиняються в центрі уваги драматурга.
Особливо цікавий образ Леонта. Багато що зближує героя і з Антіохом, і з Цимбеліном. Як і вони, Леонт — король-тиран, король-деспот. Проте, на відміну від Антіоха, Леонт не є персоніфікацією наділеної владою безкарної порочності.
Активність, несхитна переконаність у своїй правоті відрізняють героя і від Цимбеліна, котрий є тільки співучасником зла, яке чинить королева. Сценічна роль короля Сіцілії інша — показати згубність людської зіпсутості. Давня тема ревнощів у «Зимовій казці» розв’язується по-новому. Почуття, яке раптово охопило героя, аж ніяк не впливає на його світосприйняття. Усі зміни в характері персонажа винесено за межі сценічного часу. Із розмови Леонта й Поліксена на початку п’єси глядач може лише здогадуватися про пасторальний світ дитинства героя. Перетворення Леонта на свавільного і жорстокого тирана відбулося задовго перед розв’язкою конфлікту. Первісна природність буття давно ним втрачена. Тому невинна спроба Герміони воскресити вже не існуюче минуле і спричиняє лютий спалах ревнощів Леонта.
Особливо привертає увагу драматурга самий психологічний стан героя як прояв ущербності його внутрішнього світу. Мотивування вчинків Леонта не розроблене, характер персонажа умисно спрощений. Зате найменші нюанси переходів від надії до відчаю, від сумнівів до гіркої переконаності, що Герміона нібито зраджує його, передані на диво реалістично. Зникло колишнє захоплення гармонійністю людської особистості. Ренесансний антропоцентризм усе частіше змінюється у мистецтві XVII ст. усвідомленням внутрішньої конфліктності характеру людини, що породжує прагнення вивчити самий механізм людських пристрастей.
Леонт, ставши джерелом зла, вносить дисонанс у навколишню дійсність: несправедливо осуджено Герміону, гине Антіґон, вірний Камілло залишає Сіцілію. Символічною є смерть маленького Мамілія. Це — злочин проти поступального руху часу, персоніфікацією якого традиційно виступають юні шекспірівські герої. І природа помщається Леонту самотністю, запізнілим каяттям. Проте перемога зла в «Зимовій казці» навіть тимчасово не здається абсолютною. Сваволі короля чинить опір смілива Поліна, яка нагадує Емілію в фінальних епізодах «Отелло». Герміоні несміло намагається допомогти Антіґон. Співчувають королеві Клеомен і Діон. У жодній із пізніх п’єс Шекспіра немає такої кількості образів, що свідчать про добре начало людського єства.
Втіленням ренесансної віри в єдність внутрішньої і зовнішньої досконалості людської особистості є у п’єсі образ Герміони. Своєю величною красою і розумом героїня нагадує Порцію з «Венеціанського купця». Але вола позбавлена активності юної венеціанки, її веселого життєлюбства. Досконалість Герміони нагадує застиглу красу античних скульптур, які вражають живим теплом, але все-таки лишаються статуями. Ренесансний ідеал набирає статичного характеру, очуднюється, викликаючи почуття ностальгії за зникаючою красою. Мотив перетворення Герміони в «статую», а потім у фіналі «оживлення» її підготовані, таким чином, усім розвитком сюжету.
Сумовита тональність сцен у палаці Леонта контрастує з пасторальним настроєм епізодів, пов’язаних із змалюванням сільської ідилії в другій половині п’єси (IV, V). Жанр пасторалі вже давно утвердився в ренесансній Англії. Звертались до нього Е. Спенсер («Пастуший календар», 1579), Ф. Сідні («Аркадія», 1590), Р. Ґрін («Менафон», 1589), Т. Лодж («Розалінда», 1590) і багато інших. Елементи пасторалі наявні і в комедіях Шекспіра. Усе ж саме в «Зимовій казці» правила жанру дотримані драматургом найпослідовніше. На сцені з’являється із співом і танцями натовп пастухів та пастушок, лунають їхні кумедно-простодушні репліки, які ще більше підсилюють загальні веселощі. Навіть поява волоцюги Автоліка хоч і надає подіям характеру побутової достовірності, а проте не руйнує ілюзії ідилії.