Княгиня Анастасия Борисовна задержалась в Козельске ненадолго, вскоре уехав к отцу в Витебск. Она надеялась, что до дремучих Придвинских лесов злобные мунгалы не доберутся. Анастасия Борисовна звала с собой и Радославу, но та не пожелала уезжать из Козельска.
Перед самым нашествием Батыевой орды отец и мать Радославы вели переговоры с трубчевским князем Святославом Всеволодовичем о том, чтобы обручить свою дочь с его сыном. Посланцы рязанского князя Юрия Игоревича успели побывать в Трубчевске и заручились согласием Святослава Всеволодовича и его родни на брак княжича Андрея с Радославой. Однако доставить это известие в Рязань послы Юрия Игоревича не смогли, так как татары к тому времени уже обступили город со всех сторон.
По пути в Трубчевск и обратно доверенные люди Юрия Игоревича останавливались в Козельске, поэтому Феодосия Игоревна была осведомлена о намерениях своего брата выдать Радославу замуж за сына трубчевского князя. Когда по воле счастливого случая Радослава очутилась в Козельске, вырвавшись из татарской неволи, Феодосия Игоревна поспешила известить Святослава Всеволодовича о том, что невеста его сына жива и здорова. Феодосия Игоревна надеялась, что Святослав Всеволодович без промедления заберет Радославу к себе в Трубчевск и сыграет свадьбу. Однако этого не произошло. Гонец, ездивший из Козельска в Трубчевск, рассказал Святославу Всеволодовичу, какие унижения перенесла Радослава в татарском плену, не утаив и того, что княжна лишилась девственности, забеременев от какого-то татарского военачальника. Щепетильный в таких вопросах Святослав Всеволодович заявил гонцу, что он разрывает прежний уговор о браке своего сына с Радославой.
Феодосия Игоревна была возмущена этим поступком трубчевского князя. Она решила сама встретиться со Святославом Всеволодовичем, пристыдить его и убедить не разрушать личное счастье ее племянницы. Узнав от своего гонца, что Святослав Всеволодович выступил с дружиной к Брянску, где собираются полки черниговских князей для похода на Вщиж, Феодосия Игоревна без промедления выехала туда же.
О Святославе Всеволодовиче ходила дурная слава. Он отличался такой скупостью и сребролюбием, что это отталкивало от него всех, кто узнавал его поближе. Друзей у Святослава Всеволодовича не было, родственники его сторонились. Со своими боярами Святослав Всеволодович жил недружно, поскольку он то и дело пытался урвать у них то село, то участок земли, то их долю военной добычи… Воевал Святослав Всеволодович часто, постоянно ввязываясь в межкняжеские распри. Полководцем он был никудышным, зато смелости ему было не занимать. Помогая Михаилу Всеволодовичу побеждать Мономашичей и утвердиться в Киеве, Святослав Всеволодович не раз ходил с ратью на запад к Галичу и на север к Новгороду. Однажды ему удалось даже сесть князем в Новгороде. Впрочем, новгородцы очень быстро прогнали Святослава Всеволодовича, устав от его поборов. Святослав Всеволодович тогда решил закрепиться в Торжке, дабы перекрыть для новгородцев волжский торговый путь. За время своего пребывания в Торжке Святослав Всеволодович «прославился» тем, что дочиста обобрал местных торговцев и ремесленников, обложив их множеством налогов. Он дошел до того, что стал собирать мыту даже с торговой пошлины. Иными словами, Святослав Всеволодович даже с налоговых выплат брал налог. В Торжке произошло всеобщее народное возмущение и Святославу Всеволодовичу пришлось живо уносить ноги. С той поры за трубчевским князем прочно закрепилось прозвище Мытарь.
Город Брянск был расположен на высоком правом берегу Десны при впадении в нее реки Болвы. Свое название Брянск получил от окружавших его лесов; изначально городок назывался Дебрянск, от слова «дебри». Долгое время Брянск находился во владении новгород-северских князей, затем город вошел в состав удельного Вщижского княжества. Среди черниговских Ольговичей Брянск, как и Вщиж, постоянно являлись яблоком раздора. Обширные черниговские земли неуклонно дробились на уделы, владетели которых бесконечно грызлись между собой, противясь любым попыткам укрепления великокняжеской власти в Киеве.
Михаил Всеволодович, изгнав из Брянска непокорного ему Анфима Святославича, сначала посадил здесь Бориса Ольговича, своего двоюродного брата, а после убийства последнего он отдал брянский стол Симеону Владимировичу, другому двоюродному брату. Из всех черниговских Ольговичей Симеон Владимирович был самый жалкий как правитель и человек. Он был труслив, завистлив, алчен и недалек умом. Подвизаясь подле Михаила Всеволодовича и льстиво пресмыкаясь перед ним, Симеон Владимирович добился-таки своей удачи, заняв княжеский стол в захудалом Брянске.