Как и в других не слишком богатых колониальных семьях, дети Киплингов росли под присмотром туземных слуг, то есть пользовались гораздо большей свободой, чем их сверстники в метрополии. Когда пришло время отправляться, по традиции, на учёбу в Англию, Редьярд оказался в частном пансионе. Его хозяйка миссис Холлоуэй часто била мальчика, запирала в тёмном чулане, унижала. Вероятно, от этого у Киплинга резко ухудшилось зрение – он видел так плохо, что натыкался на мебель и деревья. Позже родня укоряла Редьярда за то, что он ничего не рассказывал о нравах воспитательницы, но, по словам Киплинга, «дети могут рассказать немногим больше, чем животные, потому что они всё воспринимают как установленное от века». Позднее Киплинг написал о своих детских переживаниях в трагичном рассказе «Мэ-э, паршивая овца». Юного Редьярда перевели в другую школу, основанную отставными офицерами индийской службы. Обстановка там была словно в военной тюрьме, но, кажется, воспитатели достигли своей цели. Редьярд истово уверовал в главенство мелочного порядка и рабской дисциплины, которые всегда будет считать основой повиновения законам, необходимого для процветания страны. Со странным умилением Киплинг вспоминал об этой школе в ностальгической книге «Стоки и К0», изданной в 1899 году, которая навлекло на него обвинения в пропаганде воспитания побоями, прославлении бессердечия учеников, даже со стороны сторонников британской педагогической системы интернатов.
Киплингам не хватило денег, чтобы определить сына в престижный университет, и Редьярд вернулся в Индию, став корреспондентом колониальной «Гражданской и военной газеты». Он работал и репортёром, и корректором, и редактором, много ездил по стране и, свободно владея хинди, общался с представителями всех каст и сословий. Британская империя имела колониальный характер, многие территории государства были заморскими, поэтому в юрисдикции внешних и внутренних спецслужб царила неразбериха, которая порой даёт себя знать и сейчас. Офицеры региональных бюро разведки времен империи – ближневосточного, дальневосточного, индийского – подчинялись предшественнице МИ-5, службе внутренней безопасности, а не будущей МИ-6, внешней военной и политической разведке. Но во времена Киплинга современная британская разведывательная система только складывалась, в ней так или иначе были задействованы очень многие сотрудники колониальных учреждений и высокопоставленные особы из местных. Именно это и даёт исследователям возможность предполагать, что без отчётов много путешествовавшего по колониям, знавшего язык журналиста, адресованных офицерам, занимавшимся в колониях разведкой, не обошлось. Англичане говорят: «There is no smoke without fire», а мы: «Нет дыма без огня…»
В 1886 году Киплинг выпустил поэтический сборник «Департаментские песни», в котором воспевал быт колониальной администрации, а в 1888-м опубликовал первый сборник рассказов «Простые рассказы с гор», а затем другой – «Баллада о Западе и Востоке». Эти книги принесли ему большую популярность не только в Индии, но и во всей Британской империи. «Я хорошо помню, с каким нетерпением открыл его первую книгу «Простые рассказы», – вспоминал Конан Дойль. – Я прочитал её с восторгом и понял не только то, что в литературу пришёл новый сильный писатель, но и то, что появилась некая новая манера в рассказе».
В 1889 году, совершив кругосветное путешествие через Дальний Восток и США, Киплинг прибыл в Англию уже знаменитым писателем. В двадцать четыре года его называли классиком английской литературы и наследником Чарльза Диккенса. При этом Англия не была для писателя родиной в полном смысле слова, в 1902 году он признался в письме к коллеге, литератору Р. Хаггарду: «Я медленно открываю для себя Англию – самую замечательную заграницу, в которой мне довелось побывать». Ещё раньше, в 1891 году, не прожив в Англии и двух лет, Киплинг отправился в новое путешествие – в Южную Африку, Австралию, Новую Зеландию. После свадьбы с Каролиной Бейлстир в 1892 году супруги посетили Канаду и Японию, побывали и в американском штате Вермонт, в имении родителей Каролины. Вскоре у них родились две дочери, которым Киплинг посвятил книгу своих сказок «Множество затей» (1893). Но и позже Киплинг продолжал ездить из страны в страну, появляясь на Британских островах лишь наездами, только теперь с женой.