Агент 007 был недолго женат на титулованной особе — графине Трейси ди Виченцо. Флеминг на протяжении многих лет оставался любовником виконтессы Ротермир, супруги газетного магната Эдмонда Хармсуорта, виконта Ротермира. В конце концов леди Ротермир вышла замуж за Флеминга. И именно этот факт, по словам писателя, побудил его заняться сочинением шпионских романов. Как он сам признался, романы о Бонде стали следствием «шока от женитьбы в 43 года». Брак Флеминга оказался на редкость удачным, чего не скажешь о супружестве Бонда, жена которого погибла через несколько минут экранного времени после свадьбы. Леди Энн Ротермир-Флеминг была очаровательной светской дамой, хозяйкой блестящего лондонского салона, который посещали знаменитости политического и литературного мира. Чтобы изменить судьбу, леди Ромермир пришлось пренебречь многими светскими правилами: с виконтом Хармсуортом она разводилась, уже будучи беременной от Флеминга. Любопытно, что супруга ни в грош не ставила литературное творчество Флеминга, называя его романы «жуткими триллерами». В фильме «Завтра никогда не умирает» эпизод с бывшей возлюбленной Бонда Пэрис Карвер, женой газетного магната, убитой агентами мужа, навеян биографией Флеминга. Образ Пэрис в исполнении Тери Хэтчер оказался приближенным к облику элегантной леди Ротермир.
После пребывания в Итоне, Флеминг поступил в знаменитую британскую военную академию в Сандхерсте, однако интерес к военному делу у него вскоре пропал, и молодой человек оставил учебу, не получив офицерского звания. Commander Бонд иногда облачается в военный мундир — в трех фильмах он появляется в форме морского офицера («Живешь только дважды», «Шпион, который меня любил» и «Завтра никогда не умирает»). Коммандер — воинское звание в британских ВМС и полиции, соответствующее чину подполковника сухопутных войск. Разведчик Бонд пошел по стопам своего создателя, ведь в годы Второй мировой войны Флеминг служил в военно-морской разведке в том же чине. Его служба проходила в штабе начальника разведки британских ВМС контр-адмирала Джона Годфри, которого литературные критики считают одним из прототипов М, шефа Джеймса Бонда. Имя своего начальника Бонд раскрывает в тринадцатой книге серии, «Человек с золотым пистолетом», — вице-адмирал в отставке Майлз Мессерви. В военной форме М предстает перед зрителем еще реже, чем его секретный подчиненный, только однажды — в пятой серии эпопеи, «Живешь только дважды». Кстати, традиция обозначать главу британской разведки одной-единственной буквой восходит к ее основателю сэру Мэнсфилду Каммингу, всегда подписывавшемуся буквой C (Camming). Можно ли считать совпадением, что и Камминг был флотским офицером и тоже в чине коммандера?
Конечно, в биографиях писателя и его героя не все совпадает. Оставив военную карьеру, Флеминг продолжил образование в Европе, в университетах Мюнхена и Женевы, где изучал иностранные языки. Бонда трудно назвать журналистом, тогда как Флеминг много лет проработал репортером. После неудачной попытки устроиться в министерство иностранных дел в 1933 году по протекции матери он поступил на работу в информационное агентство Reuters с жалованьем 300 фунтов стерлингов в год. Флеминга, который неплохо говорил по-русски, отправили в командировку в Советский Союз, где проходил показательный процесс над шестью британскими инженерами Metropolitan Wickers Electrical Company, обвиненными в шпионаже. Присутствуя в зале суда, Флеминг писал репортажи о ходе процесса. В 1939 году он вновь отправился в Москву, на этот раз в качестве корреспондента Times, сопровождавшего британскую торговую делегацию. Забавно, что после отъезда Флеминга из Советского Союза газета «Правда» назвала его английским шпионом. Биографы Флеминга расходятся в оценках того, соответствовало ли это действительности. Вскоре после возвращения Флеминга в Лондон разразилась Вторая мировая война, и его призвали в военно-морскую разведку. Флеминг участвовал в эвакуации из Тираны албанского короля Зогу, руководил операцией по розыску секретных лабораторий, где немцы вели работу над ракетами «Фау». В 1942 году коммандера Флеминга пригласили помочь американским союзникам сформулировать концепцию деятельности Управления стратегических служб (военная разведка). После выполнения задания его наградили именным пистолетом с гравировкой «За особые заслуги». В одном из романов Флеминг упоминает о том, что в годы Второй мировой войны Джеймс Бонд (кстати, частенько вспоминающий о своем прошлом боевого офицера) служил в отделе «А», занимавшемся сотрудничеством с американской разведкой.