В 1857 году Карла приняли в педагогическую семинарию в Вальденбурге. Учился он за счет местного филантропа. В семинарии мальчику не понравилось: “Занятия были трудными, холодными, тупыми. Никакого восхищения религией они не вызывали”. Тем не менее, как покажет будущее, Карл вырос добрым христианином. Пятнадцати лет от роду он впервые влюбился — в ровесницу Анну Прессер. Юноша посвящал ей песни и стихи, однако Анхен вскоре забеременела от “взрослого” лавочника. На волне любовного разочарования Карл Май в 1858 году написал первый рассказ про индейцев и отправил его в журнал “Беседка” (Gartenlaube). Редактор не разглядел в начинающем авторе таланта. Это произведение считается утерянным.
В конце 1859 года Карл Май впервые попался на воровстве: в семинарии он стащил шесть рождественских свечей, которые хотел отвезти в подарок родителям. Директорский суд оказался скорым и суровым: исключение. Карл написал прошение о снисхождении в Министерство образования Саксонии; директор семинарии, сменив гнев на милость, поддержал просьбу. Юноше разрешили продолжать образование в педагогическом училище в Плауэне, которое Май через год с лишним с горем пополам без всякого удовольствия окончил.
С завершением учебы не прекратились неудачи. В школе в Глаухау учитель Карл Май успел проработать всего лишь 12 дней. На молодого преподавателя пожаловался его квартирный хозяин. В интерпретации Мая история выглядела так: за невинный поцелуй 19-летней жены хозяина, которой Карл взялся давать уроки игры на фортепиано, ревнивый супруг наябедничал директору школы. Мая немедленно уволили. Он устроился в фабричную школу в Алтхемнице, где его поселили в одну квартирку с местным библиотекарем. Вскоре Май “позаимствовал” у соседа старые часы — и эта кража была открыта; на сей раз не обошлось без вмешательства полиции. Преступник получил шесть недель тюрьмы. В мемуарах Май описывает и этот казус: юноша якобы имел от хозяина позволение пользоваться часами, правда, довольно широко трактовал условия этого разрешения. Маю запретили преподавать. В том же году его вознамерились призвать в армию, но из-за близорукости и язвенного заболевания признали негодным к воинской службе.
Он вернулся домой и попытался давать уроки в Эрнсттале. Ему запретили и частную практику. Жизнь оборачивалась кошмаром: государство, коллеги, общество, родственники, девушки, друзья — все отвернулись от него. Карл не оправдал надежд родителей, жертвовавших последним, чтобы дать единственному сыну приличное образование. Невысокого роста, в детстве перенесший тяжелое заболевание, как полагают некоторые биографы, еще и с предрасположенностью к рахитизму, он страдал также нервным расстройством… “Мною владела только одна мысль: отомстить. Отомстить владельцу несчастных часов, донесшему на меня, чтобы выгнать с квартиры; отомстить полиции, судье, правительству, всему человечеству, всем вместе! Я ведь был выдающейся личностью, с чистой душой, невинной, как у ягненка. А мир взял и зачеркнул мое будущее, мое грядущее счастье. Меня назвали преступником”.
Ночами восемнадцатилетний отверженный сочинял лихорадочные стихи, в которых живописал преследовавших его повсюду “тысячу демонов”. Характерным для этого периода творчества Мая считают стихотворение “Ночные ужасы”: “Когда Ночь опускается на Жизнь, / Когда Смерть накрывает тебя в последнем убежище, / Когда рядом ударяет колокол вечности, / Страх останавливает биение твоего сердца…” Надеясь хоть как-то заработать, Май принялся писать музыку для местного хора, но и это творчество не принесло денег. Он вел беспорядочный образ жизни: переехал из дома родителей под Дрезден, целый год колесил по Саксонии с театральной труппой, влюбился в балерину из Лейпцига… Однажды, оказавшись в городе Пениг, Май выдал себя за врача-окулиста Хейлига и принялся выписывать фальшивые рецепты (еще одно воспоминание о травме детства?); в ателье портного он заказал приличный костюм — и исчез, не заплатив. В Хемнице Май под чужим именем поселился в гостинице “У золотого якоря” и пытался спекулировать меховой женской одеждой. Закончились эти похождения летом 1865 года: суд в Лейпциге приговорил Карла Фридриха Мая, учителя с запретом на профессию, из рабочих, двадцати трех лет, к сорока девяти месяцам тюрьмы по совокупности совершенных преступлений. Из поэта и преподавателя он стал заключенным номер 171. Через три месяца умерла его любимая старенькая бабушка, о чем Май узнал только после выхода на свободу, — та самая, что когда-то так здорово рассказывала маленькому слепому мальчику волшебные сказки.