Вергилий в роли проводника показывает Данте путь в его странствовании по пустыне в том же стиле, как аргументы Платона ведут Августина к его обращению. Во времена Августина было много альтернатив христианской теологии, и поэтому его отношение к классическим текстам носило остро полемический характер. Во времена же Данте христианство одержало победу в борьбе за богословское пространство, поэтому отношение Данте к классическим текстам более терпимое. В этом смысле синтез между классическими и религиозными текстами у Данте более завершён по отношению к «Откровениям» Августина. Августин описывает, как при прочтении «Энеиды» Вергилия он дошёл до того места, где Дидона умирала, и он не в силах был сдержать своих слёз, но это было отвлечением от его анализа, потому что он рыдал над персонажем из книги, в то время как ему следовало бы оплакивать свои грехи, которые он должен был припомнить. Чтение Вергилия у Данте ведёт его к идее величия Рима, которое было утрачено во времена Данте.
Часть Первая: «Ад»
”Оставь всякую надежду, сюда входящий”
Данте устанавливает следующие условия для своих персонажей, населяющих ад: 1. персонаж должен быть мёртвым; 2. персонаж должен умереть до 1300 года; 3. персонаж умер нераскаявшимся грешником. Важно отметить, что те персонажи, которые грешили, но раскаялись, тоже описаны Данте, но он находит им место в чистилище. Раскаяние составляет всю разницу для грешной души. Ад является местом, где пилигрим Данте встречает грешников, которые отказались раскаяться.
Топография ада включает в себя путь, ведущий в самый центр Земли через ряд выдающихся кругов, описанных Данте очень подробно. Ад делится на две части, верхний ад и нижний ад. Верхний ад включает в себя своего рода зал ожидания, где также расположено лимбо, ведущее к кругам, где обитают грешники невоздержания: алчные, обжорливые, жадные и расточительные, гневливые и равнодушные. После этих кругов необходимо пересечь реку Стикс чтобы попасть в город Дис, где обитают насильники, те, кто грешен в ереси и насилии, что включает в себя насилие по отношению к своим соседям, насилие над собой и насилие против Бога.
В нижнем аду уготовано место для тех, кто совершил грех предательства – как простого мошенничества так и предательства более конспиративного характера. Малебольгия (Malebolgia) является местом для лживых альфонсов и соблазнителей, льстецов, симонистов, чародеев, взяточников, лицемеров, воров, лживых советчиков, зачинщиков конфликтов и фальсификаторов. Кокитус (Cocytus) является местом для виновных в предательстве: Каина (Caina) – для предателей своего рода и клана, Антенора (Antenora) – для предателей родины, Птоломка (Ptolomca) – для предавших своих гостей, Юдека (Judecca) – для предавших своего господина. Нижний ад ведёт к центру Земли, где находится сам Сатана.
Необходимо иметь в виду, что это не физическая география, но скорее моральная топография. Чем ниже Данте странствует по аду, тем более ужасные грешники встречаются на его пути. Такого рода топологическое описание наказания за каждый грех задумано с целью помочь читателю глубже понять природу греха. Три основных аспекта человеческого зла – невоздержанность, насилие и предательство – могут быть противопоставлены классическим добродетелям – воздержанию, выдержке и мудрости. Невоздержанность, или подчинение разума страстям, является противоположностью воздержания. Насилие является противоположностью выдержки. Предательство противоположно мудрости. Справедливость, четвёртая добродетель классической философии, регулирует три других добродетели. Нехватка этих добродетелей среди личностей создаёт несправедливый город/государство. Данте задаёт основополагающий вопрос: что значит быть человеком, что отличает человека от других вещей, созданных Богом. Эти вопросы нашли свои ответы задолго до Данте: человек обладает разумом, способностью познавать, и свободной волей, способностью делать выбор. Данте, однако, не ограничивается описанием человеческих способностей, но анализирует, почему человек совершает падение невзирая на свои способности. Грешники, населяющие верхний ад, это есть те, кто игнорирует эти особые человеческие способности. Странствуя вслед за грешниками ниже и ниже в ад читатель свидетельствует вместе с Данте о всё более и более извращённой картине этих человеческих способностей, разума и воли.