Отец Шимона, Яков, по субботам говорил только на иврите. В синагоге он оповещал, что бедные, не имеющие субботней трапезы, приглашаются к нему на обед. Хотя нередко и для членов семьи Великовских не хватало еды за субботним столом.
Летом 1874 года четырнадцатилетний Шимон сбежал из дому, пешком пришел в местечко Мир, где находилась знаменитая ешива, и стал в ней заниматься. В ешиве, как и в хедере, Шимон был среди первых. Но достигал он этого не столько незаурядными способностями — в способных юношах в ешиве не было недостатка! — сколько поразительным усердием. Летом он занимался по 18 часов в день, зимой — по 12. Глава ешивы приглашал Шимона на субботу в свой дом, что считалось для учащихся высшей степенью отличия.
Через полтора года Шимон был вынужден прервать учение и вернуться домой: он получил повестку на призыв в царскую армию. Защищать отечество, в котором они не имеют гражданских прав, было не только единственным гражданским правом, но и обязанностью евреев России. От воинской повинности он получил отсрочку по малолетству, но в ешиву уже не вернулся. Учение продолжал в мидраше, там же и работал.
После размолвки на идейной почве с отцом начался период скитаний в поисках работы. Сперва город Пропойск. Получив отказ, Шимон Великовский отправился в Могилев. Но и здесь ему отказывали во всех местах, куда бы он ни обращался. В Киеве еще сложнее. Работу приходилось искать, стараясь оставаться незамеченным, так как у него не было права на жительство. В дополнение ко всем несчастьям у него появились резкие боли в позвоночнике. Эти боли периодически обострялись на протяжении всей его жизни. Пришлось вернуться домой и помогать отцу во время его продолжительных поездок на подводе за товарами — за многие сотни километров от Мстиславля. И вот в Смоленске Шимон нашел работу у купца средней руки. Тот нещадно эксплуатировал молодого человека. Беда усугублялась тем, что Смоленск находился вне черты оседлости. Еврей мог поселиться здесь, только отслужив в армии.
В Смоленске Шимон Великовский стал активным сионистом, что сделало его слишком заметной личностью. А потому полиция вскоре арестовала его и по этапу доставила в Могилев.
Скитания в поисках работы, арестантский опыт, а главное — активная сионистская деятельность сделали умного и энергичного молодого человека настоящим бойцом. И это не преувеличение! Только боец мог решиться после всех мук, пережитых им, приехать не просто за пределы черты оседлости, а в Москву, в самое запретное для еврея место, и здесь чудом стать на ноги.
Получив после подписания договора с крупнейшим финансистом Юлием Марком многолетний кредит во всех банках и коммерческих домах Москвы, Шимон Великовский становится видной фигурой финансово-коммерческого мира. Его сионистская деятельность приобретает еще большую широту, чем прежде. Руководя московской организацией Хиват-Цион, Шимон Великовский в 1884 году направляет посланца в Эрец-Исраэль для покупки земли в пустыне Негев, возрождение которой к жизни было его давней мечтой, Впоследствии на купленной земле возник кибуц Рухама. Лично Великовский пожертвовал на это огромную по тем временам сумму — полтора килограмма золота.
Жить неофициально в Москве было для еврея делом рискованным и опасным. С ужасом вспоминал Великовский смоленскую тюрьму и возвращение в Могилев по этапу арестантом. Официальное право жительства ему можно было получить, только став купцом первой гильдии. И хотя путь этот сложен и продолжителен, другого для него просто не существовало. В течение пяти лет, проживая в черте оседлости, он должен был выплачивать огромный налог — по 1000 рублей золотом в год. Весь налог превышал заработок врача городской больницы примерно за четыре года.
Великовский решил поселиться в Витебске — на перекрестке путей с юга в Петербург и Прибалтику, а из Москвы — в Варшаву и дальше, на запад. И еще одно дело, более важное, предстояло завершить именно теперь.
В 1883 году в Страдове он познакомился с милой и умной девушкой Бейлой-Рахелью. В Страдов она приехала вместе с братом, чтобы хоть в малой мере помочь своему отцу Нахуму Гродински, видному лодзинскому купцу, находившемуся в то время на грани разорения. Шимон и Бейла-Рахель полюбили друг друга. И вот сейчас, когда его материальное положение позволяло создать семью, Шимон написал письмо в Лодзь своему будущему тестю и попросил руки его дочери. Было это летом 1885 года. Только спустя четыре года в канун Рош-а-шана молодая чета Великовских поселилась в Витебске. Еще в Страдове у них родился сын Даниил, через два года — второй сын, Александр.