Интересной особенностью Благовещенского собора являются изображения на стенах паперти двенадцати языческих мудрецов – тех, которые, «не ведая закона, творили законное по природе». Эти изображения служат напоминанием о том, что не только Ветхий Завет раскрывал тайну воплощения Спасителя, но и в других народах возникало предощущение его «света невечернего». Среди этих мудрецов, изображенных со свитками в руках, – Аристотель, осознавший троичность Божества («Первое Бог, потом же Слово, и Дух с ними един»); древнегреческий поэт Менандр, призывавший возлюбить единого Бога («иже бо не любит Создателя своего, да будет проклят»); нравоучитель Плутарх («Бога бойся, родителям повинуйся, иереев хвали, старцев честных почитай»); Платон, предощущавший явление Мессии («Должно надеяться, что Сам Бог ниспошлет небесного Учителя и Наставника людям»); древнеримский поэт Вергилий.
В 1563–1564 годах по повелению Ивана Грозного Благовещенский собор был перестроен. Некоторые исследователи связывают эту перестройку с желанием царя увековечить очередную крупную военную победу – взятие Полоцка. На четырех углах собора были устроены одноглавые приделы, а сам собор был переделан на пятиглавие – в результате храм увенчала горка из девяти золотых куполов. Наличники окон и столбы галерей украсила белокаменная резьба. Пол собора выложен узорной яшмой, вывезенной по повелению Ивана Грозного из Ростова Великого.
Архангел Михаил, предводитель небесного воинства, почитался на Руси как покровитель князей, поэтому в городах – княжеских резиденциях обязательно старались возвести посвященный ему храм. Не стала исключением и Москва. Еще в XII веке на месте нынешнего Архангельского собора стояла деревянная церковь Михаила Архангела.
Первоначальный Архангельский собор, расписанный в 1399 году Феофаном Греком, был «по ветхости» разобран в 1505 году для строительства нового храма. Возводить новый Архангельский собор было поручено приехавшему в Москву итальянцу, известному в России под именем Алевиза Нового или Алевиза Фрязина.
Алевиз (полное имя его неизвестно; есть гипотеза, что это был венецианский скульптор и архитектор Алевизе Ламберти ди Монтаньяно) прибыл в Москву через Крым в 1504 году из Венеции. Его сопровождали русский посол Ларев и дьяк Карачаров. Из-за литовско-русской войны путешественники не смогли ехать через Литву и принуждены были податься сначала в Молдавию, а затем в Крым. Здесь их задержал хан Менгли-Гирей, для которого «архитектон Алевиз» построил «железные ворота Демир-Хапу» в ханском дворце в Бахчисарае. В рекомендательном письме от 1504 года, адресованном Ивану III, хан Менгли-Гирей аттестует «архитектона Алевиза» как весьма хорошего мастера, не чета другим мастерам, мастера поистине большого».
В Москве прибывшего 10 ноября 1504 года Алевиза стали именовать Алевизом Новым. Дело в том, что до него в Москве уже работал итальянец Алевиз – Алоизио да Каркано, он же Алевиз Фрязин Миланец, инженер из Милана, участвовавший в строительстве Московского Кремля. Всего Алевиз Новый построил в Москве 11 каменных церквей, но из них сохранился только Архангельский собор – остальные либо не сохранились, либо в позднейшее время были переделаны до неузнаваемости.
Для Алевиза весьма трудной задачей было приспособить привычные ему ренессансные мотивы к совсем незнакомой форме здания. Оконченный в 1509 году пятиглавый шестистолпный Архангельский собор стал одним из самых нарядных зданий Московского Кремля. Это второй по величине кремлевский собор. В основе его лежит древнерусская художественная традиция, но этот торжественный и нарядный храм одновременно напоминает и двухэтажное дворцовое здание типа венецианского палаццо. Одним из новшеств, примененных Алевизом, стали белокаменные раковины в закомарах собора – этот элемент получил впоследствии широкое распространение в России. В частности, к нему прибегли строители Новодевичьего монастыря и Успенского собора в подмосковном Дмитрове.
Некоторые позднейшие исследователи отмечают, что смешение разнородных архитектурных принципов несколько повредило целостности общего облика Архангельского собора, но, тем не менее, этот изящный храм настолько пришелся по душе москвичам, что в течение почти столетия он служил образцом для других церковных и светских построек. Многие элементы Архангельского собора были использованы при строительстве Грановитой палаты, Благовещенского собора, Теремного дворца в Кремле.